3,5-双(三氟甲基)苯甲酸甲酯 | 26107-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-双(三氟甲基)苯甲酸甲酯
• 中文别名: 甲基3,5-双(三氟甲基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: 3,5-bistrifluoromethylbenzoic acid methyl ester
• CAS: 26107-80-2
• 化学式: C₁₀H₆F₆O₂
• 分子量: 272.147
• InChiKey: LTYNBDAJUXZFHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  85-87°C/15mm
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯甲酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,5-双三氟甲基苄醇
  参考文献：
  名称：

  醇和胺的脱氢偶联反应对钌选择性催化制备亚胺或酰胺的配体的可调配体作用

  摘要：

  在催化量的Zn（OCOCF 3）存在下，通过使用钌络合物[RuCl 2（dppea）2 ]（6 a：dppea = 2-二苯基膦基乙胺），开发了从多种醇和胺中选择性合成亚胺的方法。）2和KO t Bu，而使用另一种钌络合物[RuCl 2 {（S）-dppmp} 2 ] [ 6 d：（S）-dppmp =（S）-2-（（（二苯基膦基）甲基）吡咯烷]，在催化量的Zn（OCOCF 3）2和双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾盐（KHMDS）。我们先前报道的钌络​​合物[Ru（OCOCF 3）2（dppea）2 ]（8 a）是亚胺合成的催化剂前体，而[Ru（OCOCF 3）2 {（S）-dppmp} 2 ]（8 d），其源自用Zn（OCOCF 3）2处理6 d并通过单晶X射线分析表征，是形成酰胺的前催化剂。对照实验表明，锌盐起着用三氟乙酸根阴离子代替氯离子的作用。基于时程研究，Hammett图和氘标记实验，

  DOI：

  10.1002/chem.201701342
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl fluoride 反应 5.0h， 以96%的产率得到3,5-双(三氟甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  EP1500641

  摘要：

  公开号：

文献信息

• AMINO ALCOHOL DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Beijing Foreland Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20210347745A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present invention belongs to the field of medicine, and specifically discloses an amino alcohol derivative represented by Formula I, a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph or prodrug thereof. In addition, the present invention also discloses a pharmaceutical composition comprising the above substances, and a use of the substance in the preparation of a medicament for the prevention and treatment of an immune inflammatory disease, or a disease or condition associated with immunological competence such as multiple sclerosis, ALS, CIDP, systemic lupus erythematosus, rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, psoriasis, polymyositis, etc.

  本发明属于医学领域，具体公开了由式I表示的氨基醇衍生物，其药学上可接受的盐、溶剂合物、多型或前药。此外，本发明还公开了包括上述物质的药物组合物，以及该物质在制备用于预防和治疗免疫性炎症性疾病或与免疫功能相关的疾病或病症，如多发性硬化症、肌萎缩侧索硬化症、慢性炎性脱髓鞘性多发性神经病、系统性红斑狼疮、类风湿关节炎、溃疡性结肠炎、牛皮癣、多发性肌炎等药物的制备中的用途。
• Synthesis, fungicidal activity, and 3D-QSAR of tetrazole derivatives containing phenyloxadiazole moieties
  作者：Yi-Tao Li、Wen-Qiang Yao、Si Zhou、Jun-Xing Xu、Hui Lu、Jian Lin、Xiao-Yun Hu、Shao-Kai Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127762

  日期：2021.2

  In an effort to discover new agents with good fungicidal activities against CDM (cucumber downy mildew), a series of tetrazole derivatives containing phenyloxadiazole moieties were designed and synthesized. The EC50 values for fungicidal activities against CDM were determined. Bioassay results indicated that most synthesized compounds exhibited potential in vivo fungicidal activity against CDM. A CoMFA

  为了发现对CDM（黄瓜霜霉病）具有良好杀真菌活性的新药剂，设计并合成了一系列含有苯基恶二唑部分的四唑衍生物。确定针对CDM的杀真菌活性的EC 50值。生物测定结果表明，大多数合成的化合物对CDM表现出潜在的体内杀真菌活性。建立了基于生物活性的CoMFA（比较分子场分析）模型，以识别效率的一些主要结构质量。建立模型的q 2和r 2分别为0.791和0.982，验证了其可靠性和预测能力。三种类似物（q3，q4，q5）是基于模型设计和综合的。所有这些化合物对CDM均表现出显着的杀真菌活性，EC 50为1.43、1.52、1.77 mg·L -1。这项工作可以为进一步的结构优化提供有用的指导。
• 4,4-Disubstituted Piperidine High-Affinity NK₁ Antagonists:  Structure−Activity Relationships and <i>in Vivo</i> Activity
  作者：Graeme I. Stevenson、Ian Huscroft、Angus M. MacLeod、Christopher J. Swain、Margaret A. Cascieri、Gary G. Chicchi、Michael I. Graham、Timothy Harrison、Fintan J. Kelleher、Marc Kurtz、Tamara Ladduwahetty、Kevin J. Merchant、Joseph M. Metzger、D. E. MacIntyre、Sharon Sadowski、Balbinder Sohal、Andrew P. Owens

  DOI：10.1021/jm980376b

  日期：1998.11.1

  high-affinity NK1 antagonists based on the 4,4-disubstituted piperidine ring system. Further structure-activity studies have now established that for high NK1 affinity the benzyl ether side chain must be 3,5-disubstituted and highly lipophilic, the optimal side chain being the 3, 5-bis(trifluoromethyl)benzyl ether, 12 (hNK1 IC50 = 0.95 nM). Additional studies have shown that this class of NK1 antagonist tolerates

  这些实验室的先前报道的研究描述了基于4,4-二取代哌啶环系统的一系列新型高亲和力NK1拮抗剂的设计。进一步的结构活性研究现已确定，对于高NK1亲和力，苄基醚侧链必须为3,5-二取代且高度亲脂性，最佳侧链为3,5-双（三氟甲基）苄基醚12（hNK1 IC50 = 0.95 nM）。进一步的研究表明，这类NK1拮抗剂可耐受哌啶氮上更广泛的取代基，包括酰基（38）（hNK1 IC50 = 5.3 nM）和磺酰基（39）（hNK1 IC50 = 5.7 nM）衍生物。经过初步的药代动力学分析，在树脂毒素诱导的血管渗漏模型中选择了两种化合物（32和43）用于体内研究，
• Nickel-Catalyzed Amide Bond Formation from Methyl Esters
  作者：Taoufik Ben Halima、Jeanne Masson-Makdissi、Stephen G. Newman

  DOI：10.1002/anie.201808560

  日期：2018.9.24

  reactions, the synthesis of amide bonds is accomplished primarily by wasteful methods that proceed by stoichiometric activation of one of the starting materials. We report a nickel‐catalyzed procedure that can enable diverse amides to be synthesized from abundant methyl ester starting materials, producing only volatile alcohol as a stoichiometric waste product. In contrast to acid‐ and base‐mediated amidations

  尽管是最重要且经常进行的化学反应之一，酰胺键的合成主要通过浪费的方法完成，该浪费的方法是通过化学计量活化一种原料而进行的。我们报道了一种镍催化的方法，该方法可以使从丰富的甲酯原料中合成出各种酰胺，仅产生化学计量废品的挥发性醇。与酸和碱介导的酰胺化反应相反，该反应被认为是通过中性的交叉偶联型机理进行的，从而为直接，有效，化学选择性的合成开辟了新的机会。
• A Cascade Reaction of Cinnamyl Azides with Acrylates Directly Generates Tetrahydro-Pyrrolo-Pyrazole Heterocycles
  作者：Angela S. Carlson、En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00535

  日期：2020.5.1

  Developing reactions to generate complex and modular building blocks in a concise and direct fashion remains a contemporary synthetic challenge. This work describes a stereoselective cascade reaction between allylic azides and acrylates that directly generates tetrahydro-pyrrolo-pyrazole ring systems. These products contain up to four contiguous stereocenters, two of which may be tetrasubstituted carbon

  发展反应以简洁，直接的方式生成复杂的模块化构建模块仍然是当代的综合挑战。这项工作描述了烯丙基叠氮化物和丙烯酸酯之间的立体选择性级联反应，该反应直接生成四氢-吡咯并-吡唑环系统。这些产物包含多达四个连续的立体中心，其中两个可以是连接至氮原子的四取代的碳原子。提供了30多个示例，平均分离产率为71％（范围从40％到94％）。该反应易于规模化以使用多于一克的起始原料，并且产物可以容易地多样化。