2-(4-n-butylphenyl)-4,6-dichloropyrimidine | 442127-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-n-butylphenyl)-4,6-dichloropyrimidine
• 英文别名: 2-(4-Butylphenyl)-4,6-dichloropyrimidine
• CAS: 442127-97-1
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 281.185
• InChiKey: LVEBREPHBLVQGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-n-butylphenyl)-4,6-dichloropyrimidine 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 tetrakis(triphenylphosphine)palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[2-(4-Butyl-phenyl)-6-(1-ethoxy-vinyl)-pyrimidin-4-yl]-[1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Cation-Promoted Hierarchical Formation of Supramolecular Assemblies of Self-Organized Helical Molecular Components

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020402)41:7<1195::aid-anie1195>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.25h， 以87%的产率得到2-(4-n-butylphenyl)-4,6-dichloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  基于萘啶的螺旋折叠分子和大环化合物：合成，阳离子结合和超分子组装。

  摘要：

  揭示控制分子链构象的因素对于理解生物分子链的形状和设计采用所需形式的人工分子链都具有极大的兴趣。因此，已经鉴定出各种人工折叠密码子，它们尤其构成了螺旋，链和环的形成，其主要重点在于折叠器的形状。我们在此报告了基于1,8-萘啶和嘧啶单元的折叠子和大环家族的合成和研究，其内部空腔足够容纳离子性底物，并着重于在圆柱环境中客人结合的影响。有趣的是，这些大寡聚物中的结合事件被翻译到受体的外部，并影响整体复合物与外界的相互作用。例如，碱金属阳离子与单向螺旋和大环结合，从而促进原纤维的形成和聚集。而且，聚铵底物能够调节整个螺旋组件的长度和长低聚物的刚度。报道的有关一转，两转螺旋和大环的数据不仅使人们能够为这种系统的离子控制的超分子组装设计模型，而且还提供了这样的证据，即这种受控的支架有望在复杂系统的设计中发挥作用。聚铵底物能够调节整个螺旋组件的长度和长寡聚物的刚度。报道的有关一转，两转螺旋和大环的数据不

  DOI：

  10.1021/jo702495u

文献信息

• Ion-Triggered Multistate Molecular Switching Device Based on Regioselective Coordination-Controlled Ion Binding
  作者：Anne Petitjean、Nathalie Kyritsakas、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.200500625

  日期：2005.11.18

  Molecular devices capable of accessing different controlled conformational states, while optically signaling the occupied state, are attractive tools for nanotechnology since they relate to both areas of molecular mechanical devices and logic gates. We report here a simple molecular system that allows access to four distinct conformational and optical states. It is based on the regioselective complexation

  能够访问不同受控构象态的分子设备，同时以光学方式发出占据状态的信号，是纳米技术的诱人工具，因为它们既涉及分子机械设备领域，又涉及逻辑门。我们在这里报告了一个简单的分子系统，该系统允许访问四个不同的构象和光学状态。它基于金属离子与杂环配体三元体的区域选择性络合，这是由两个不同的结合亚基的可及配位几何和静电性质决定的。因此，局部构象转换是通过（Cu（I）的四面体配位或（M（2+）离子的）八面体配位）来实现二齿和三齿结合亚基的。经历的形状修改代表离子控制的纳米机械装置。
• Compositions and methods for treating cancer and other diseases characterized by abnormal cell proliferation
  申请人：Lehn Jean-Marie

  公开号：US20080119492A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention relates to compositions and methods for treating cancer and other disease states characterized by abnormal cell proliferation. In particular, the present invention relates to certain novel non-nucleoside pharmacologically active compounds that alter telomere and telomerase functions, regulate cell proliferation and/or treat cancer and other diseases characterized by abnormal cell proliferation. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit telomerase, to regulate cell proliferation, and to treat cancer or to inhibit the proliferation of the rumor cells, and to treat other proliferative conditions.

  本发明涉及用于治疗癌症和其他细胞异常增殖疾病的组合物和方法。特别地，本发明涉及某些新型非核苷类药理活性化合物，其改变端粒和端粒酶功能，调节细胞增殖和/或治疗癌症和其他细胞异常增殖疾病。本发明还涉及包含此类化合物的制药组合物，以及在体内外使用此类化合物和组合物来抑制端粒酶，调节细胞增殖，并治疗癌症或抑制肿瘤细胞增殖和治疗其他增殖性疾病的用途。
• “The Sulfur Dance” Around Arenes and Heteroarenes ‐ the Reversible Nature of Nucleophilic Aromatic Substitutions
  作者：Sapna Gahlot、Jean‐Louis Schmitt、Aline Chevalier、Marco Villa、Myriam Roy、Paola Ceroni、Jean‐Marie Lehn、Marc Gingras

  DOI：10.1002/chem.202400231

  日期：——

  and wide scope in aromatic and heteroaromatic chemistry are presented. Exchange of sulfur components surrounding arenes and heteroarenes may occur at 25 °C, in a process that one may call a “sulfur dance”. A dynamic covalent system involving four components illustrates the thermodynamically-driven formation of a thiacalix[2]arene[2]pyrimidine. This work stimulates the implementation of reversible SNAr

  鉴于一类可逆亲核芳香族取代反应在芳香族和杂芳族化学中的重要性和广泛范围，提出了它们的特征。芳烃和杂芳烃周围的硫成分交换可能在 25 °C 时发生，这一过程可以称为“硫舞”。涉及四个组分的动态共价系统说明了噻卡利克斯[2]芳烃[2]嘧啶的热力学驱动形成。这项工作刺激了可逆 SNAr 反应在有机、材料和共价动态化学中的实施。
• Dynamic Devices. Shape Switching and Substrate Binding in Ion-Controlled Nanomechanical Molecular Tweezers
  作者：Anne Petitjean、Richard G. Khoury、Nathalie Kyritsakas、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/ja031915r

  日期：2004.6.1

  As examples of supramolecular devices performing chemical (ionic, molecular) control of binding events and models of related natural systems, two molecular conformational switches are described, which display cation-controlled nanomechanical motion coupled to substrate binding and release. The substrate binding relies on donor/acceptor interactions, provided by intercalation between planar sites located at the extremities of the switching units, whereas cation complexation is responsible for conformational regulation. The terpyridine py-py-py-based receptor is activated toward substrate binding upon complexation of a zinc(II) cation and operates in a two-state process. The replacement of the central pyridine by a 4,6-disubstituted pyridimine as in py-pym-py induces a state reversal and yields a new receptor which binds a substrate in the absence of cation, and releases it when copper(I) is introduced, following a three-step process. These systems represent effector-triggered supramolecular switching devices leading toward multistate nanomechanical chemical systems. These two systems illustrate the use of simple conformational switches in the binding site and allosteric regulation of substrate affinity.
• Naphthyridine-Based Helical Foldamers and Macrocycles:  Synthesis, Cation Binding, and Supramolecular Assemblies
  作者：Anne Petitjean、Louis A. Cuccia、Marc Schmutz、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/jo702495u

  日期：2008.4.1

  cations bind to the one-turn helices and macrocycles to promote fibril formation and aggregation. Also, polyammonium substrates are able to tune the length of the overall helix assemblies and the rigidity of long oligomers. The reported data on one-turn, two-turn helices and macrocycles not only allows one to devise a model for the ion-controlled supramolecular assembly of such systems but also provides evidence

  揭示控制分子链构象的因素对于理解生物分子链的形状和设计采用所需形式的人工分子链都具有极大的兴趣。因此，已经鉴定出各种人工折叠密码子，它们尤其构成了螺旋，链和环的形成，其主要重点在于折叠器的形状。我们在此报告了基于1,8-萘啶和嘧啶单元的折叠子和大环家族的合成和研究，其内部空腔足够容纳离子性底物，并着重于在圆柱环境中客人结合的影响。有趣的是，这些大寡聚物中的结合事件被翻译到受体的外部，并影响整体复合物与外界的相互作用。例如，碱金属阳离子与单向螺旋和大环结合，从而促进原纤维的形成和聚集。而且，聚铵底物能够调节整个螺旋组件的长度和长低聚物的刚度。报道的有关一转，两转螺旋和大环的数据不仅使人们能够为这种系统的离子控制的超分子组装设计模型，而且还提供了这样的证据，即这种受控的支架有望在复杂系统的设计中发挥作用。聚铵底物能够调节整个螺旋组件的长度和长寡聚物的刚度。报道的有关一转，两转螺旋和大环的数据不