3,5-双(甲氧羰基)苯硼酸片呐醇酯 | 944392-68-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-双(甲氧羰基)苯硼酸片呐醇酯
• 中文别名: 3,5-二甲氧羰基苯硼酸频哪醇酯
• 英文名称: dimethyl 5-(pinacolboryl)isophthalate
• 英文别名: dimethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isophthalate；3,5-bis(methoxycarbonyl)phenylboronic acid pinacol ester；5-(4,4,5,5-tetra-methyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) isophthalate；dimethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 944392-68-1
• 化学式: C₁₆H₂₁BO₆
• 分子量: 320.15
• InChiKey: IGSNWXAGFXHYOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128℃
• 沸点：
  435.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

3,5-双(甲氧羰基)苯硼酸片呐醇酯是一种有机中间体，可用于Suzuki偶联反应。它还可用于制备刚性芳香三羧酸配体化合物，例如5-[4-(1-羧基萘基)]-间苯二甲酸。

应用

这类刚性芳香三羧酸类配体广泛应用于金属有机框架（MOFs）材料的构建中。由于其良好的孔道结构和大比表面积，这些材料在能源气体储存与分离、催化、化学传感以及药物缓释等领域展现出潜在的应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(甲氧羰基)苯硼酸片呐醇酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3,5-二苯基二碳酸
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of an MOF Thermometer with High Sensitivity in the Physiological Temperature Range

  摘要：

  An important result of research on mixed-lanthanide metalorganic frameworks (M'LnMOFs) is the realization of highly sensitive ratiometric luminescent thermometers. Here, we report the design and synthesis of the new M'LnMOF Tb(0.80)Eu(0.20)BPDA with high relative sensitivity in the physiological temperature regime (298-318 K). The emission intensity and luminescence lifetime were investigated and compared to those of existing materials. It was found that the temperature-dependent luminescence properties of Tb(0.80)Eu(0.20)BPDA are strongly associated with the distribution of the energy levels of the ligand. Such a property can be useful in the design of highly sensitive M'LnMOF thermometers.

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b01623
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基间苯二甲酸二甲酯 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,5-双(甲氧羰基)苯硼酸片呐醇酯
  参考文献：
  名称：

  Removal of toxic dyes from aqueous medium using adenine based bicomponent hydrogel

  摘要：

  通过利用氢键和π-π堆积相互作用，我们展示了由腺苷与互补的三羧酸衍生物自组装构建的三维腺苷基凝胶网络，这些衍生物通过NMR、HRMS和FTIR的帮助进行了设计并明确表征。在冷却腺苷和三羧酸的均匀水溶液时，形成了性质上热可逆的水凝胶，并由OM、FESEM、TEM、AFM、FL、XRD、FT-IR、流变学等多种仪器技术表征。在水凝胶中清晰观察到带状网络，带状的尺寸取决于所用的三羧酸。通过FT-IR研究证实了被认为是形成稳定凝胶驱动力的分子间氢键。尽管bpca或腺苷中缺乏对称性，但这两个部分却惊人地生成了凝胶，这是由于腺苷和三羧酸之间互补相互作用点的对称位置所致。流变学研究揭示的水凝胶网络的机械强度取决于二元系统中所用的三羧酸，也取决于固定对的组成。这类水凝胶有潜力作为处理含有广泛用于纺织和染料工业的有机染料（亚甲基蓝、罗丹明6G和结晶紫）的废水的廉价材料。

  DOI：

  10.1039/c2ra22988a

文献信息

• Regioselective Conversion of Arenes to<i>N</i>-aryl-1,2,3-triazoles Using CH Borylation
  作者：Rajavel Srinivasan、Anthony G. Coyne、Chris Abell

  DOI：10.1002/chem.201403021

  日期：2014.9.8

  A one‐pot protocol for the synthesis of N‐aryl 1,2,3‐triazoles from arenes by an iridium‐catalyzed CH borylation/copper catalyzed azidation/click sequence is described. 1 mol % of Cu(OTf)2 was found to efficiently catalyze both the azidation and the click reaction. The applicability of this method is demonstrated by the late‐stage chemoselective installation of 1,2,3‐triazole moiety into unactivated

  的单釜协议用于合成Ñ -芳基的1,2,3-三唑从芳烃通过铱催化的Ç  ħ硼化/铜催化的叠氮化/击序列进行说明。发现1mol％的Cu（OTf）2有效地催化了叠氮化和点击反应。1,2,3-三唑部分在化学上重要的未活化分子的后期化学选择性安装证明了该方法的适用性。
• Synthesis of Pinacol Arylboronates from Aromatic Amines: A Metal-Free Transformation
  作者：Di Qiu、Liang Jin、Zhitong Zheng、He Meng、Fanyang Mo、Xi Wang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo3018878

  日期：2013.3.1

  A metal-free borylation process based on Sandmeyer-type transformation using arylamines derivatives as the substrates has been developed. Through optimization of the reaction conditions, this novel conversion can be successfully applied to a wide range of aromatic amines, affording borylation products in moderate to good yields. Various functionalized arylboronates, which are difficult to access by

  基于芳基胺衍生物作为底物的基于Sandmeyer型转化的无金属硼化工艺已得到开发。通过优化反应条件，这种新颖的转化方法可以成功地应用于各种芳族胺，从而以中等至良好的收率获得硼酸酯化产物。通过这种无金属的转化，可以容易地获得各种难以通过其他方法获得的官能化的芳基硼酸酯。此外，在不纯化硼酸酯化产物的情况下，Suzuki-Miyaura交叉偶联后即可进行这种转化，从而增强了该方法的实用性。已经提出了可能的涉及自由基物质的反应机理。
• Anti-infective agents
  申请人：Technische Universität Carolo-Wilhelmina zu Braunschweig

  公开号：EP1972338A1

  公开（公告）日：2008-09-24

  The present invention relates to the use of molecules having a spacer unit, linker and recognition unit(s) for the treatment and prevention of various diseases, disorders and conditions. In particular, the present invention provides compounds useful in preventing or treating infectious diseases and diseases, disorders or conditions related thereto. Further, the present invention relates to methods for preventing or treating diseases, disorders or conditions involving recognition and binding of carbohydrate structures.

  本发明涉及具有间隔单元、连接单元和识别单元的分子的使用，用于治疗和预防各种疾病、紊乱和病况。具体而言，本发明提供了在预防或治疗传染病和与之相关的疾病、紊乱或病况中有用的化合物。此外，本发明涉及预防或治疗涉及糖类结构的识别和结合的疾病、紊乱或病况的方法。
• Enantioselective γ-C(sp³)–H Activation of Alkyl Amines via Pd(II)/Pd(0) Catalysis
  作者：Qian Shao、Qing-Feng Wu、Jian He、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b01094

  日期：2018.4.25

  Pd(II)-catalyzed enantioselective γ-C(sp3)-H cross-coupling of alkyl amines via desymmetrization and kinetic resolution has been realized for the first time using chiral acetyl-protected aminomethyl oxazoline ligands (APAO). A diverse range of aryl- and vinyl-boron reagents can be used as coupling partners. The chiral γ-arylated alkylamine products are further transformed into chiral 2-substituted 1,2,3,4-

  使用手性乙酰基保护的氨基甲基恶唑啉配体 (APAO) 首次实现了 Pd(II) 催化的烷基胺通过去对称化和动力学拆分的对映选择性 γ-C(sp3)-H 交叉偶联。多种芳基和乙烯基硼试剂可用作偶联伙伴。手性γ-芳基化烷基胺产物进一步转化为手性2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉和螺-吡咯烷，作为天然产物和生物活性分子中的重要结构基序。
• Highly Selective and Divergent Acyl and Aryl Cross-Couplings of Amides via Ir-Catalyzed C–H Borylation/N–C(O) Activation
  作者：Pengcheng Gao、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02105

  日期：2020.8.7

  Herein, we demonstrate that amides can be readily coupled with nonactivated arenes via sequential Ir-catalyzed C–H borylation/N–C(O) activation. This methodology provides facile access to biaryl ketones and biaryls by the sterically controlled Ir-catalyzed C–H borylation and divergent acyl and decarbonylative amide N–C(O) and C–C activation. The methodology diverts the traditional acylation and arylation

  在这里，我们证明酰胺可以通过连续的Ir催化的C–H硼酸酯化/ N–C（O）活化而容易地与未活化的芳烃偶联。这种方法可通过空间控制的Ir催化的C–H硼化以及不同的酰基和脱羰基酰胺N–C（O）和C–C活化来轻松获得联芳基酮和联芳基。该方法转移了传统的酰化和芳基化区域选择性，使我们能够直接利用容易获得的芳烃和酰胺来产生有价值的酮和联芳基。