3'-methoxy-[2,2'-bipyridyl]-6-carboxylic acid | 321438-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3'-methoxy-[2,2'-bipyridyl]-6-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(3-Methoxypyridin-2-yl)pyridine-2-carboxylic acid；6-(3-methoxypyridin-2-yl)pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 321438-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: OPFYMOJAUNDZPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-methoxy-[2,2'-bipyridyl]-6-carboxylic acid 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 3'-hydroxy-[2,2'-bipyridyl]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [2,2'-联吡啶]-3,3'-二醇和[2,2'-联吡啶]-3-醇新衍生物的合成及核磁共振研究

  摘要：

  摘要 合成了7种形成分子内氢键的化合物，主要是[2,2'-联吡啶]-3,3'-二醇(BP(OH)2)的非对称衍生物。选择其中的六个进行进一步分析。已经证明，在反应性质子转移位点（N-原子）旁边引入的给电子（CH3）或吸电子（COOH，COOCH3）取代基可以以可预测的方式改变氢桥的参数。执行了基态的 ab initio (GIAO-CHF/DZP//6-31 G∗∗) 和半经验 (PM3) 计算。将分子几何形状、Mulliken 净电荷、NMR 屏蔽常数与一些实验数据进行了比较。特别是，15N 核磁共振用于比较分子的两个内部 H 键的强度。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(00)00539-1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 在 potassium permanganate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3'-methoxy-[2,2'-bipyridyl]-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [2,2'-联吡啶]-3,3'-二醇和[2,2'-联吡啶]-3-醇新衍生物的合成及核磁共振研究

  摘要：

  摘要 合成了7种形成分子内氢键的化合物，主要是[2,2'-联吡啶]-3,3'-二醇(BP(OH)2)的非对称衍生物。选择其中的六个进行进一步分析。已经证明，在反应性质子转移位点（N-原子）旁边引入的给电子（CH3）或吸电子（COOH，COOCH3）取代基可以以可预测的方式改变氢桥的参数。执行了基态的 ab initio (GIAO-CHF/DZP//6-31 G∗∗) 和半经验 (PM3) 计算。将分子几何形状、Mulliken 净电荷、NMR 屏蔽常数与一些实验数据进行了比较。特别是，15N 核磁共振用于比较分子的两个内部 H 键的强度。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(00)00539-1

文献信息

• Synthesis and NMR study of new derivatives of [2,2′-bipyridyl]-3,3′-diol and [2,2′-bipyridyl]-3-ol
  作者：Ł Kaczmarek、B Zagrodzki、B Kamieński、M Pietrzak、W Schilf、A Leś

  DOI：10.1016/s0022-2860(00)00539-1

  日期：2000.10

  Abstract Seven compounds, forming intramolecular hydrogen bonds, mostly non-symmetric derivatives of [2,2′-bipyridyl]-3,3′-diol (BP(OH)2) were synthesised. Six of them were chosen for the further analysis. It was proved that the electron-donating (CH3) or electron withdrawing (COOH, COOCH3) substituent introduced next to the reactive proton transfer site (N-atom) may change the parameters of hydrogen

  摘要 合成了7种形成分子内氢键的化合物，主要是[2,2'-联吡啶]-3,3'-二醇(BP(OH)2)的非对称衍生物。选择其中的六个进行进一步分析。已经证明，在反应性质子转移位点（N-原子）旁边引入的给电子（CH3）或吸电子（COOH，COOCH3）取代基可以以可预测的方式改变氢桥的参数。执行了基态的 ab initio (GIAO-CHF/DZP//6-31 G∗∗) 和半经验 (PM3) 计算。将分子几何形状、Mulliken 净电荷、NMR 屏蔽常数与一些实验数据进行了比较。特别是，15N 核磁共振用于比较分子的两个内部 H 键的强度。