(6Z,9Z,28Z,31Z)-heptatriaconta-6,9,28,31-tetraen-19-yl 4-(methylamino)butanoate | 1226909-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6Z,9Z,28Z,31Z)-heptatriaconta-6,9,28,31-tetraen-19-yl 4-(methylamino)butanoate
• 英文别名: [(6Z,9Z,28Z,31Z)-heptatriaconta-6,9,28,31-tetraen-19-yl] 4-(methylamino)butanoate
• CAS: 1226909-71-2
• 化学式: C₄₂H₇₇NO₂
• 分子量: 628.079
• InChiKey: HGFPXLQBXYBNQX-QYCRHRGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dilinoleylmethyl formate 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6Z,9Z,28Z,31Z)-heptatriaconta-6,9,28,31-tetraen-19-yl 4-(methylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Lipids and compositions for the delivery of therapeutics

  摘要：

  本发明提供了有利用于体内向细胞传递治疗剂的脂质颗粒中的脂质。具体而言，该发明的公式（I）提供了具有以下结构XXXIII的脂质，其中：R1和R2分别独立地为每次出现的情况下，可以是选择性取代的C10-C30烷基，选择性取代的C10-C30烯基，选择性取代的C10-C30炔基，选择性取代的C10-C30酰基，或-连接-配体；R3为H，可以是选择性取代的C1-C10烷基，选择性取代的C2-C10烯基，选择性取代的C2-C10炔基，烷基杂环，烷基磷酸酯，烷基磷硫酸酯，烷基磷二硫酸酯，烷基磷酸酯，烷基胺，羟基烷基，ω-氨基烷基，ω-(取代)氨基烷基，ω-磷酰基烷基，ω-硫代磷酰基烷基，选择性取代的聚乙二醇（PEG，分子量100-40K），选择性取代的mPEG（分子量120-40K），杂环芳基，杂环，或连接-配体；E为C(O)O或OC(O)。

  公开号：

  US09186325B2

文献信息

• Maximizing the Potency of siRNA Lipid Nanoparticles for Hepatic Gene Silencing In Vivo**
  作者：Muthusamy Jayaraman、Steven M. Ansell、Barbara L. Mui、Ying K. Tam、Jianxin Chen、Xinyao Du、David Butler、Laxman Eltepu、Shigeo Matsuda、Jayaprakash K. Narayanannair、Kallanthottathil G. Rajeev、Ismail M. Hafez、Akin Akinc、Martin A. Maier、Mark A. Tracy、Pieter R. Cullis、Thomas D. Madden、Muthiah Manoharan、Michael J. Hope

  DOI：10.1002/anie.201203263

  日期：2012.8.20

  Special (lipid) delivery: The role of the ionizable lipid pKa in the in vivo delivery of siRNA by lipid nanoparticles has been studied with a large number of head group modifications to the lipids. A tight correlation between the lipid pKa value and silencing of the mouse FVII gene (FVII ED50) was found, with an optimal pKa range of 6.2–6.5 (see graph). The most potent cationic lipid from this study

  特殊（脂质）递送：通过对脂质进行大量头基修饰，研究了可电离脂质 p K a在脂质纳米粒子体内递送 siRNA 中的作用。脂质P的的紧密相关ķ一个 值和鼠标FVII基因（FVII ED的沉默50）被发现，具有最佳p ķ一个范围的6.2-6.5（见图）。本研究中最有效的阳离子脂质的 ED 50水平在小鼠中约为 0.005 mg kg -1，在非人类灵长类动物中低于 0.03 mg kg -1。
• NOVEL LIPIDS AND COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTICS
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20110311582A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides lipids that are advantageously used in lipid particles for the in vivo delivery of therapeutic agents to cells. In particular, the invention formula (I) provides lipids having the following structure XXXIII wherein: R 1 and R 2 are each independently for each occurrence optionally substituted C 10 -C 30 alkyl, optionally substituted C 10 -C 30 alkenyl, optionally substituted C 10 -C 30 alkynyl, optionally substituted C 10 -C 30 acyl, or -linker-ligand; R 3 is H, optionally substituted C 1 -C 10 alkyl, optionally substituted C 2 -C 10 alkenyl, optionally substituted C 2 -C 10 alkynyl, alky lhetro cycle, alkylphosphate, alkylphosphorothioate, alkylphosphorodithioate, alkylphosphonates, alkylamines, hydroxyalkyls, ω-aminoalkyls, ω-(substituted)aminoalkyls, ω-phosphoalkyls, ω-thiophosphoalkyls, optionally substituted polyethylene glycol (PEG, mw 100-40K), optionally substituted mPEG (mw 120-40K), heteroaryl, heterocycle, or linker-ligand; and E is C(O)O or OC(O).

  本发明提供了脂质，这些脂质在体内传递治疗剂到细胞的脂质颗粒中具有优势。特别是，本发明公式（I）提供了具有以下结构XXXIII的脂质，其中：R1和R2分别为每次出现的可选取代C10-C30烷基，可选取代C10-C30烯基，可选取代C10-C30炔基，可选取代C10-C30酰基，或-连接物-配基; R3为H，可选取代C1-C10烷基，可选取代C2-C10烯基，可选取代C2-C10炔基，烷基杂环，烷基磷酸盐，烷基磷酸硫酸盐，烷基磷酸二硫酸盐，烷基膦酸盐，烷基胺，羟基烷基，ω-氨基烷基，ω-(取代)氨基烷基，ω-磷酸基烷基，ω-硫代磷酸基烷基，可选取代聚乙二醇（PEG，mw 100-40K），可选取代mPEG（mw 120-40K），杂环芳基，杂环，或连接物配基; E为C（O）O或OC（O）。
• [EN] CATIONIC LIPIDS AND COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES ET COMPOSITIONS DE CEUX-CI
  申请人：GENERATION BIO CO

  公开号：WO2022266032A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  Provided herein are cationic lipids having the Formula I or la: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R', R1, R2, R3, R4, R5, R6a, R6b, X, and n are as defined herein. Also provided herein are lipid nanoparticle (LNP) compositions comprising a cationic lipid having the Formula I or la and a capsid-free, non- viral vector (e.g., ceDNA). In one aspect of any of the aspects or embodiments herein, these LNPs can be used to deliver a capsid-free, non-viral DNA vector to a target site of interest (e.g., cell, tissue, organ, and the like).

  本文提供了具有公式I或la的阳离子脂质及其药学上可接受的盐，其中R'、R1、R2、R3、R4、R5、R6a、R6b、X和n的定义如本文所述。本文还提供了脂质纳米粒（LNP）组合物，包括具有公式I或la的阳离子脂质和无外壳、非病毒载体（例如ceDNA）。在本文的任何方面或实施例中的一个方面中，这些LNP可以用于将无外壳、非病毒DNA载体输送到感兴趣的靶位点（例如细胞、组织、器官等）。
• [EN] NUCLEIC ACID CONTAINING NANOPARTICLES<br/>[FR] NANOPARTICULES CONTENANT UN ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：BIO TRIP B V

  公开号：WO2022268913A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  Herein disclosed are nanoparticles comprising a phospholipid, apolipoprotein and/or an apolipoprotein mimetic, sterol, cationic lipid or ionizable cationic lipid and a nucleic acid and compositions comprising such nanoparticles and a method for preparing such nanoparticles. The nanoparticles may be used as a medicament, such as in the treatment of a disease by stimulating or inhibiting an innate immune response.

  本文披露了一种纳米粒子，包括磷脂、载脂蛋白和/或载脂蛋白类似物、固醇、阳离子脂质或可离化阳离子脂质和核酸，以及包含这种纳米粒子的组合物和制备这种纳米粒子的方法。这些纳米粒子可以用作药物，例如通过刺激或抑制先天免疫反应来治疗疾病。
• CATIONIC LIPID
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP3162794A1

  公开（公告）日：2017-05-03

  The present invention provides a cationic lipid represented by the formula (I) wherein R1 and R2 each represents alkyl having 8 to 24 carbon atoms or the like; R3 represents a hydrogen atom, alkyl having 1 to 3 carbon atoms, the formula (A) wherein R4 and R5 each represents a hydrogen atom or the like, and n3 represents an integer from 2 to 6, or the formula (B) wherein R6 and R7 each represents a hydrogen atom or the like, and n4 represents an integer from 1 to 6; n1 represents an integer from 0 to 4; and n2 represents an integer from 1 to 4, provided that the case where n1 is 0 and n2 is 1 is excluded, and a composition which contains the cationic lipid and a nucleic acid, or the like.

  本发明提供了一种由式（I）表示的阳离子脂质 其中 R1 和 R2 分别代表具有 8 至 24 个碳原子的烷基或类似物；R3 代表氢原子、具有 1 至 3 个碳原子的烷基、式 (A) 其中 R4 和 R5 各自代表氢原子或类似物，n3 代表 2 至 6 的整数，或式 (B) 其中 R6 和 R7 各自代表氢原子或类似物，n4 代表 1 至 6 的整数；n1 代表 0 至 4 的整数；n2 代表 1 至 4 的整数，但不包括 n1 为 0 和 n2 为 1 的情况，以及含有阳离子脂质和核酸或类似物的组合物。