1-Phenyl-1-allencarbonsaeure-methylester | 98066-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Phenyl-1-allencarbonsaeure-methylester
• 英文别名: methyl 2-phenylbuta-2,3-dienoate；1-Phenyl-1-methoxycarbonyl-propadien
• CAS: 98066-39-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: NVTSYYDQLYAUIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-2-氧代丁酸甲酯 、 1-Phenyl-1-allencarbonsaeure-methylester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 5-tert-Butyl-5-hydroxy-2-phenyl-hexa-2,3-dienedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nader, Franz W.; Wacker, Claus-Dieter, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 10, p. 876 - 877

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2-propyn-1-yl methanesulfonate 在 三乙烯二胺 、 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1-Phenyl-1-allencarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化的环丙烯酮反应：单取代或多取代的烯丙酸酯的新颖合成。

  摘要：

  环丙烯酮与亲核试剂（H2O或甲醇）的反应可以通过含氮的路易斯碱或含磷的路易斯碱催化，从而以中等至极好的收率提供相应的单取代或多取代的烯丙酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc46470a

文献信息

• Relative reactivities of substituted olefins toward benzyne
  作者：I. Tabushi、K. Okazaki、R. Oda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82980-x

  日期：1969.1

  In the reaction of various substituted olefins with benzyne, product determination and relative reactivity measurements were carried out. The principal reaction is the addition-H migration. Orientation of the first addition (concerning with the substituent on the double bond) and acceleration with acetyl, methoxycarbonyl, aluoxyl or alkyl substituent revealed that a biradical intermediate is involved

  在各种取代的烯烃与苯炔的反应中，进行了产物测定和相对反应性测量。主要反应是加成氢的迁移。第一次加成的方向（关于双键上的取代基）和乙酰基，甲氧基羰基，铝氧基或烷基取代基的加速反应表明存在双自由基中间体。
• Allenic Esters from Cyclopropenones by Lewis Base Catalysis: Substrate Scope, the Asymmetric Variant from the Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation, and Mechanistic Studies
  作者：Yin Wei、Wen-Tao Zhao、Yuan-Liang Yang、Zhen Zhang、Min Shi

  DOI：10.1002/cctc.201500466

  日期：2015.10

  corresponding asymmetric reaction in the presence of multifunctional chiral phosphine catalyst. The reaction mechanism was disclosed by using NMR tracing experiments, MS, and DFT calculations. Notably, the asymmetric reaction was proved to be a dynamic kinetic asymmetric transformation based on the control experiments, and the detailed mechanism of this transformation revealed by theoretical investigations

  系统地研究了环丙烯与多种亲核试剂（醇，酚或水）的路易斯碱催化反应。我们证明了这种反应可用于以中等至极好的收率合成烯丙酸酯。此外，在多功能手性膦催化剂的存在下，在相应的不对称反应中，以中等至良好的收率和ee值获得了更多合成上有趣的轴向手性烯基。通过使用NMR追踪实验，MS和DFT计算公开了反应机理。值得注意的是，在控制实验的基础上，该不对称反应被证明是动态动力学不对称转变，并且通过理论研究揭示了这种转变的详细机理。
• Modular Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles via an Annulative Migration Reaction of Allenyl Ketones and <i>p</i>-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide
  作者：Ruyu Xie、Rui Li、Qingzheng Zhao、Yongxing Zhao、Jinzhong Yao、Maozhong Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02805

  日期：——

  The metal-free cyclization of allenyl ketones and p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC), promoted by Cs2CO3, provides a convenient access to tetrasubstituted pyrroles in which an acyl group undergoes 1,2-migration. This tandem Michael addition/annulative migration synthetic strategy is general and high-yielding for various substituted allenyl ketones. Moreover, a phosphoryl or ester moiety is

  由 Cs 2 CO 3促进的联烯基酮和对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC)的无金属环化提供了获得四取代吡咯的便捷途径，其中酰基经历 1,2-迁移。这种串联迈克尔加成/环状迁移合成策略对各种取代的丙二烯酮具有通用性和高产率。此外，磷酰基或酯部分也是使这种迁移成为可能的合适功能。
• Nader, Franz W.; Brecht, Angelika; Kreisz, Siegfried, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 4, p. 1196 - 1207
  作者：Nader, Franz W.、Brecht, Angelika、Kreisz, Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• NADER, F. W.;WACKER, C. -D., ANGEW. CHEM., 1985, 97, N 10, 876-877
  作者：NADER, F. W.、WACKER, C. -D.

  DOI：——

  日期：——