5-azidopyrazole | 29176-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-azidopyrazole
• 英文别名: 3(5)-Azido-pyrazol；Azidopyrazole；5-azido-1H-pyrazole
• CAS: 29176-21-4
• 化学式: C₃H₃N₅
• 分子量: 109.09
• InChiKey: KKKGXLQRKPKJON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 5-azidopyrazole 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以76 %的产率得到methyl 1-(1H-pyrazol-5-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用三氮烯基吡唑前体合成取代的三唑-吡唑杂化物

  摘要：

   抽象的 开发了一种通过三氮烯基吡唑获得三唑-吡唑杂化物的合成路线。与现有方法相反，该路线允许在通过铜催化的叠氮化物-炔环加成连接三唑单元之前对吡唑进行轻松的N-官能化。所开发的方法用于合成超过 50 种新型多取代吡唑-三唑杂化物的文库。我们还展示了一种一锅策略，该策略使得潜在危险的叠氮化物的分离变得过时。此外，还示例性地显示了该方法与固相合成的兼容性。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1396–1404. doi:10.3762/bjoc.20.121

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.121
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡唑 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以77.2%的产率得到5-azidopyrazole
  参考文献：
  名称：

  富氮量子点的合成，独特的光致发光特性及其应用

  摘要：

  在低至50°C的反应温度下，在甲醇或水溶液中偶然合成了富氮量子点（N点）。这些N点的尺寸很小（小于10 nm），并含有较高百分比的元素氮，因此是量子点家族的新成员。这些N点显示出独特而独特的光致发光特性，与相邻的碳点相比，氮的百分比不断增加。仅通过改变反应温度就可以将光致发光行为从蓝色调整为绿色。此外，还提出了利用被捕集的中间体形成N点的详细机理。这些N点还显示出了有希望的应用，如秀丽隐杆线虫中的荧光墨水和生物相容性染色。

  DOI：

  10.1002/anie.201408422

文献信息

• Preparation and pyrolysis of 1-(pyrazol-5-yl)-1,2,3-triazoles and related compounds 1
  作者：David Clarke、Richard W. Mares、Hamish McNab

  DOI：10.1039/a700421d

  日期：——

  1-(Pyrazol-5-yl)-1,2,3-triazoles 8a, 9a and 10 are prepared by cycloaddition of 5-azidopyrazoles with methyl prop-2-ynoate. The regiochemistry of the process is confirmed by synthesis of 9a using an authentic route from ethyl 2-formyl-2-diazoacetate 13. Flash vacuum pyrolysis of 8a, 9a and 10 gives 5-methoxypyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones 16–18 by a mechanism involving an unexpected oxoketenimine–imidoyl ketene rearrangement as the key step. The mechanism is supported by a 13C labelling experiment. A general route to pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones from pyrazolylaminomethylene Meldrum's acid derivatives (e.g. 30–32) is also reported.

  1-(吡唑-5-基)-1,2,3-三唑 8a、9a 和 10 是通过 5-叠氮吡唑与 2-丙炔酸甲酯的环加成反应制备的。利用 2-甲酰基-2-重氮乙酸乙酯 13 的正宗路线合成 9a 证实了这一过程的区域化学性。通过对 8a、9a 和 10 进行闪速真空热解，得到 5-甲氧基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮 16-18。该机制得到了 13C 标记实验的支持。此外，还报道了从吡唑氨甲基梅氏酸衍生物（如 30-32）制备吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮的一般路线。
• An unusual Fluorodinitroethylation Reaction of 3-Azidopyrazole
  作者：Aleksei G. Gladyshkin、Aleksei B. Sheremetev

  DOI：10.1007/s10593-019-02535-0

  日期：2019.8

  It was discovered for the first time that a two-step protocol involving dinitroethylation–fluorination of azoles can lead to double C- and N-fluorodinitroethylation of the pyrazole ring of 3-azidopyrazole.

  首次发现，涉及唑的二硝基乙基化-氟化的两步操作方案可导致3-叠氮吡唑的吡唑环的C-和N-氟二硝基乙基化。
• Synthesis and Unique Photoluminescence Properties of Nitrogen-Rich Quantum Dots and Their Applications
  作者：Xiuxian Chen、Qingqing Jin、Lizhu Wu、ChenHo Tung、Xinjing Tang

  DOI：10.1002/anie.201408422

  日期：2014.10.8

  Nitrogen‐rich quantum dots (N‐dots) were serendipitously synthesized in methanol or aqueous solution at a reaction temperature as low as 50 °C. These N‐dots have a small size (less than 10 nm) and contain a high percentage of the element nitrogen, and are thus a new member of quantum‐dot family. These N‐dots show unique and distinct photoluminescence properties with an increasing percentage of nitrogen

  在低至50°C的反应温度下，在甲醇或水溶液中偶然合成了富氮量子点（N点）。这些N点的尺寸很小（小于10 nm），并含有较高百分比的元素氮，因此是量子点家族的新成员。这些N点显示出独特而独特的光致发光特性，与相邻的碳点相比，氮的百分比不断增加。仅通过改变反应温度就可以将光致发光行为从蓝色调整为绿色。此外，还提出了利用被捕集的中间体形成N点的详细机理。这些N点还显示出了有希望的应用，如秀丽隐杆线虫中的荧光墨水和生物相容性染色。
• A novel entry to the imidoylketene–oxoketenimine energy surface
  作者：David Clarke、Richard W. Mares、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c39930001026

  日期：——

  Gas-phase pyrolysis of the 1,2,3-triazoles 3–6 gives the pyrazolopyrimidinones 11–13 and the quinolinone 14 respectively: the mechanism involves an oxoketenimine–imidoylketene rearrangement.

  气相热解 1,2,3-三唑 3â6 可分别得到吡唑嘧啶酮 11â13 和喹啉酮 14：其机理涉及氧代乙烯亚胺与亚胺酰基乙烯的重排。
• Nitration of N-(fluorodinitroethyl)pyrazoles
  作者：A. G. Gladyshkin、A. A. Anisimov、I. V. Ananyev、A. N. Pivkina、I. L. Dalinger、A. B. Sheremetev

  DOI：10.1007/s11172-022-3580-5

  日期：2022.8

  Conditions for the introduction of the nitro group at the position 4 of N-(fluorodinitroethyl)pyrazoles bearing an electron-withdrawing substituent at the position 3 were found. The structures of the products were established by multinuclear NMR spectroscopy and X-ray crystallographic analysis.

  找到了在3位带有吸电子取代基的N- (氟代二硝基乙基)吡唑的4位引入硝基的条件。通过多核NMR光谱和X射线晶体学分析确定了产物的结构。