3,5-环庚二烯-1-酮 | 1121-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-环庚二烯-1-酮
• 英文名称: cyclohepta-3,5-dienone
• 英文别名: Cyclohepta-3,5-dienon；3,5-Cycloheptadien-1-one；cyclohepta-3,5-dien-1-one
• CAS: 1121-65-9；25090-28-2；25090-29-3
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: UNELZWLTCBQRGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-环庚二烯-1-酮 在 氟磺酸 作用下， 生成 2,4-环庚二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  环庚-2,4-二烯酮的简便制备方法：质子化的环庚-3,5-二烯酮异构化为质子化的环庚-2,4-二烯酮

  摘要：

  在+ 10° FSO 3 H中，质子化的环庚-3,5-二烯酮已被清楚地异构化为质子化的环庚-2,4-二烯酮。酸溶液的淬灭提供了环庚-2，4-二烯酮的方便制备。

  DOI：

  10.1039/c3972000144b
• 作为产物：
  描述：

  1-Aethoxy-7,7-dichlor-bicyclo<4.1.0>heptan 以 吡啶 为溶剂， 生成 3,5-环庚二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Iskander,G.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2202 - 2204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An empirical aromaticity index (AIRT) based on “reversion to type” in the hydrolysis of methyl ethers, methyl thioethers, and methyl selenoethers derived from some heterocyclic and homocyclic polyenes
  作者：Brian Capon、Sing Quan Lew

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80460-9

  日期：1992.1

  2-methylthio- and 3-methylthio-benzothiophene, and 2-methylthio-N-methyl-indole. The values of log kex/khyd for these compounds and those of a previous investigation (ref. 4) have been used to define an aromaticity scale based on “reversion to type” (cf ref. 7).

  已研究了以下化合物在CD 3 CN-D 2 O（9：1 v / v）中氢离子催化的水解和氘交换：1-甲氧基，3-甲氧基和1-甲硫基环庚1-， 3，5-三烯，1-甲氧基-环辛酸酯，2-甲硫基，3-甲硫基和2-甲基硒代苯并呋喃，2-甲硫基和3-甲硫基-苯并噻吩和2-甲硫基-N-甲基-吲哚。这些化合物的log k ex / k hyd值和先前研究的值（参考文献4）已用于基于“类型回归”来定义芳香度标度（参见参考文献7）。
• [EN] ARYL- AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF SUBSTITUTED NORTROPANES, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS ARYLE ET HÉTÉROARYLCARBONYLE DE NORTROPANES SUBSTITUÉS, MÉDICAMENTS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010023161A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to compounds defined by formula (I) wherein the groups R1 and R2 are defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly the compounds are inhibitors of 11 β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.

  本发明涉及由式（I）定义的化合物，其中基团R1和R2如权利要求1中定义，具有有价值的药理活性。特别是这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以通过抑制该酶而受影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖和脂质代谢异常。
• Electron transfer photooxygenation of 3,5-cycloheptadienones and related compounds
  作者：Wojclech A Wilczak、David I Schuster

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85203-x

  日期：1986.1

  3,5-Cycloheptadienones undergo electron transfer to photoexcited DCA in oxygen-free CH3CN solution to give triplet products which arise via back electron transfer form Initially formed radical ion pairs. Photooxygenation of 2,2,7,7-tetramethyl-3,5-cycloheptadienone () and the derived methyl ether () under electron-transfer conditions results in unusual hydroperoxide-derived products. The related alcohol

  3,5-环庚二烯酮在无氧CH 3 CN溶液中经历电子转移至光激发的DCA，从而产生三重态产物，该产物通过反向电子转移形式形成，最初形成的自由基离子对形成。在电子转移条件下对2,2,7,7-四甲基-3,5-环庚二烯酮（）和衍生的甲醚（）进行光氧合会产生不同寻常的氢过氧化物衍生产物。相关醇（）给出的产物强烈暗示二烯自由基阳离子的OH基团在分子内捕获。
• [EN] CURCUSONE DITERPENOIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] DITERPÉNOÏDES DE CURCUSONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2022072266A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  The present disclosure provides the first asymmetric total synthesis and target identification of the curcusone natural products. The novel convergent synthesis is built upon a cheap and abundant chiral pool molecule (8) and features a thermal [3,3]-sigmatropic rearrangement and an FeCl3-promoted global hydrolysis/adol condensation cascade to rapidly construct the critical cycloheptadienone core. By performing chemoproteomics with the alkyne probe 37, we identified the previously "undruggable" oncogenic protein BRAT1 as a key cellular target of 1d. Furthermore, 1d inhibits BRAT1 in cancer cells, thereby reducing cancer cell migration, increasing susceptibility to DNA damage, and inducing chemosensitization to the approved drug etoposide. Compound 1d is the first known small-molecule inhibitor for BRAT1, a master regulator of the DDR and DNA repair. Composition matters and methods of uses are within the scope of this disclosure.

  本公开提供了curcusone天然产物的第一种不对称全合成和靶标鉴定。这种新颖的汇合合成是基于一种廉价和丰富的手性池分子（8）构建的，并具有热[3,3]-Sigmatropic重排和FeCl3促进的全局水解/Adol缩合级联反应，以快速构建关键的环庚二烯酮核心。通过使用炔基探针37进行化学蛋白质组学，我们确定了之前“无法治愈”的致癌蛋白BRAT1作为1d的关键细胞靶标。此外，1d在癌细胞中抑制BRAT1，从而减少癌细胞迁移，增加对DNA损伤的敏感性，并诱导对批准药物依托泊苷的化疗敏感性。化合物1d是BRAT1的第一种已知小分子抑制剂，是DDR和DNA修复的主要调节因子。本公开的范围包括组合物和使用方法。
• A convenient preparation of cyclohepta-2,4-dienone: isomerisation of protonated cyclohepta-3,5-dienone to protonated cyclohepta-2,4-dienone
  作者：K. E. Hine、R. F. Childs

  DOI：10.1039/c3972000144b

  日期：——

  Protonated cyclohepta-3,5-dienone has been shown to isomerise cleanly to protonated cyclohepta-2,4-dienone in FSO3H at +10°; quenching of the acid solution affords a convenient preparation of cyclohepta-2,4-dienone.

  在+ 10° FSO 3 H中，质子化的环庚-3,5-二烯酮已被清楚地异构化为质子化的环庚-2,4-二烯酮。酸溶液的淬灭提供了环庚-2，4-二烯酮的方便制备。