1-(2-hydroxy-3,4-epoxybutyl)-2-nitroimidazole | 88876-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3,4-epoxybutyl)-2-nitroimidazole
• 英文别名: 1-(2-nitroimidazolyl)-2-hydroxy-3,4-epoxy butane；2-(2-Nitroimidazol-1-yl)-1-(oxiran-2-yl)ethanol
• CAS: 88876-98-6
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• 分子量: 199.166
• InChiKey: ZCYGGQNUISTTBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3,4-epoxybutyl)-2-nitroimidazole 在 C₈₀H₁₀₇Co₂⁽¹⁸⁾FN₄O₁₀S 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(18F)fluoranyl-4-(2-nitroimidazol-1-yl)butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Radiosynthesis of Positron Emission Tomography (PET) Tracers Containing [¹⁸F]Fluorohydrins

  摘要：

  Herein, we describe an operationally straightforward radiosynthesis of a chiral transition metal fluoride catalyst, [F-18](salen)CoF, and its use for late-stage enantioselective aliphatic radiofluorination. We demonstrate the utility of the method by preparing single enantiomer experimental and clinically validated PET tracers that contain base-sensitive functional groups, epimerizable stereocenters, and nitrogen-rich motifs. Unlike the conventional radiosyntheses of these targets with [F-18]KF, labeling with (salen)CoF is possible in the last step and under exceptionally mild conditions. These results constitute a rare example of a nucleophilic radiofluorination using a transition metal fluoride and highlight the potential of such reagents to enhance traditional methods for labeling aliphatic hydrocarbons.

  DOI：

  10.1021/ja5025645
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基咪唑-1-基)丁-3-烯-2-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到1-(2-hydroxy-3,4-epoxybutyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-硝基咪唑双功能生物还原药物：研究区域异构和侧链结构修饰对氮丙啶基和环氧乙烷基衍生物的差异细胞毒性和放射增敏作用的影响。

  摘要：

  已经制备了一系列侧链终止于或含有氮丙啶基和环氧乙烷基团的 2-硝基咪唑，并在体外评估了这些化合物作为缺氧选择性生物还原活化的细胞毒素，并测试了选定的化合物对缺氧哺乳动物细胞的放射增敏特性。化合物是具有附加甲基的强效双功能 2-硝基咪唑 α-[(1-氮丙啶基)-甲基]-2-硝基-1H-咪唑-1-乙醇 (RSU-1069, 1) 类似物的区域异构体或不同侧链长度和类型的相关环氧乙烷。环氧乙烷基衍生物几乎没有差异毒性，测试的那些作为放射增敏剂效果较差，虽然这些性质受侧链长度的影响，但差异并不大。与 1 相关但侧链长度增加的氮丙啶基化合物不稳定。1在不同区域的甲基化对放射增敏作用的影响很小，并且作为差异细胞毒药物与1相比没有明显的优势。发现 C-3 的进行性甲基化会增加毒性但会降低缺氧选择性。在 1,2-cis-2,3-trans-3-aziridin-1-yl-2-hydroxy-1-(2-nitroimidazol+

  DOI：

  10.1021/jm00097a015

文献信息

• Ahmed; Stratford; Jenkins, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 12, p. 1763 - 1768
  作者：Ahmed、Stratford、Jenkins

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Radiosynthesis of Positron Emission Tomography (PET) Tracers Containing [¹⁸F]Fluorohydrins
  作者：Thomas J. A. Graham、R. Frederick Lambert、Karl Ploessl、Hank F. Kung、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja5025645

  日期：2014.4.9

  Herein, we describe an operationally straightforward radiosynthesis of a chiral transition metal fluoride catalyst, [F-18](salen)CoF, and its use for late-stage enantioselective aliphatic radiofluorination. We demonstrate the utility of the method by preparing single enantiomer experimental and clinically validated PET tracers that contain base-sensitive functional groups, epimerizable stereocenters, and nitrogen-rich motifs. Unlike the conventional radiosyntheses of these targets with [F-18]KF, labeling with (salen)CoF is possible in the last step and under exceptionally mild conditions. These results constitute a rare example of a nucleophilic radiofluorination using a transition metal fluoride and highlight the potential of such reagents to enhance traditional methods for labeling aliphatic hydrocarbons.
• 2-Nitroimidazole dual-function bioreductive drugs: studies on the effects of regioisomerism and side-chain structural modifications on differential cytotoxicity and radiosensitization by aziridinyl and oxiranyl derivatives
  作者：Matthew A. Naylor、Michael D. Threadgill、Paul Webb、Ian J. Stratford、Miriam A. Stephens、E. Martin Fielden、Gerald E. Adams

  DOI：10.1021/jm00097a015

  日期：1992.9

  of a cyclohexane side chain in 1,2-cis-2,3-trans-3-aziridin-1-yl-2-hydroxy-1-(2-nitroimidazol+ ++-1- yl)cyclohexane (26) abolished hypoxia-selective toxicity and unexpectedly reduced radiosensitizing efficiency. Of the aziridines, 1-(2-nitro-1-imidazolyl)-2-methyl-3-(1-aziridinyl)-2-propanol (20) was comparable in efficacy to 1 as a bioreductively-activated cytotoxin with slightly lower aerobic toxicity;

  已经制备了一系列侧链终止于或含有氮丙啶基和环氧乙烷基团的 2-硝基咪唑，并在体外评估了这些化合物作为缺氧选择性生物还原活化的细胞毒素，并测试了选定的化合物对缺氧哺乳动物细胞的放射增敏特性。化合物是具有附加甲基的强效双功能 2-硝基咪唑 α-[(1-氮丙啶基)-甲基]-2-硝基-1H-咪唑-1-乙醇 (RSU-1069, 1) 类似物的区域异构体或不同侧链长度和类型的相关环氧乙烷。环氧乙烷基衍生物几乎没有差异毒性，测试的那些作为放射增敏剂效果较差，虽然这些性质受侧链长度的影响，但差异并不大。与 1 相关但侧链长度增加的氮丙啶基化合物不稳定。1在不同区域的甲基化对放射增敏作用的影响很小，并且作为差异细胞毒药物与1相比没有明显的优势。发现 C-3 的进行性甲基化会增加毒性但会降低缺氧选择性。在 1,2-cis-2,3-trans-3-aziridin-1-yl-2-hydroxy-1-(2-nitroimidazol+