2-(4-methyl-2-pyridyl)indole | 178120-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methyl-2-pyridyl)indole
• 英文别名: 2-(4-methylpyridin-2-yl)-1H-indole
• CAS: 178120-02-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: HCVSAIJPSKMCIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl-2-pyridyl)indole 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-{(2S,4R)-2-(1H-Indol-2-yl)-1-[(methoxy-methyl-carbamoyl)-methyl]-piperidin-4-yl}-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[2,3-a]喹啉嗪系统的新合成物。2-（2-哌啶基）吲哚在吲哚环上的亲电环化

  摘要：

  吲哚[2,3-a]喹诺唑烷系统的新合成路线，涉及2-（吲哚基锌）衍生物与2-卤代吡啶的Pd（0）催化交叉偶联，吡啶环的立体选择性加氢和亲电环化据报道，从所得的2-（2-哌啶基）吲哚的吲哚3-位上得到的“吲哚”表示。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00472-8
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-methyl-2-pyridyl)indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[2,3-a]喹啉嗪系统的新合成物。2-（2-哌啶基）吲哚在吲哚环上的亲电环化

  摘要：

  吲哚[2,3-a]喹诺唑烷系统的新合成路线，涉及2-（吲哚基锌）衍生物与2-卤代吡啶的Pd（0）催化交叉偶联，吡啶环的立体选择性加氢和亲电环化据报道，从所得的2-（2-哌啶基）吲哚的吲哚3-位上得到的“吲哚”表示。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00472-8

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Heteroarylation of 2- and 3-Indolylzinc Derivatives. An Efficient General Method for the Preparation of (2-Pyridyl)indoles and Their Application to Indole Alkaloid Synthesis
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Grigorii Pshenichnyi、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo962169u

  日期：1997.5.1

  the pyridine ring with subsequent electrophilic cyclization upon the indole 3-position from an appropriately N(b)-substituted 2-(2-piperidyl)indole, is reported. For this purpose, Pummerer cyclizations have been extensively studied. Whereas the indole-unprotected sulfoxide 17 gives the corresponding indoloquinolizidine 19 in low yield and mainly undergoes an abnormal Pummerer cyclization that ultimately

  钯（0）催化（1-（苯磺酰基）-2-吲哚基）氯化锌（1）和（1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基）氯化锌（6）与不同取代的（烷基，甲氧基，甲氧基羰基，硝基，羟基）2-卤代吡啶以优异的产率得到相应的2-和3-（2-吡啶基）吲哚[分别为4和7（或8）]。由6类似地制备了一系列其他的3-（杂芳基）吲哚（吡嗪基，呋喃基，噻吩基，吲哚基）。证明了其中一些（2-吡啶基）吲哚在生物碱合成中的潜力。因此，从2-（2-吡啶基）吲哚4b开始，新合成吲哚[2，3-a]喹诺唑烷系统，涉及吡啶环的立体选择性氢化，随后在吲哚3-位从适当的位置进行亲电环化。报道了N（b）-取代的2-（2-哌啶基）吲哚。为此，已经对Pummerer环化进行了广泛的研究。吲哚未保护的亚砜17以低收率得到相应的吲哚并喹喔啉19，并且主要经历异常的Pummerer环化作用，最终导致硫化物18，而N（a）保护的亚砜24a和24b分别提供了7
• AZETIDINYL DIAMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP2421825A1

  公开（公告）日：2012-02-29
• [EN] AZETIDINYL DIAMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS<br/>[FR] AZÉTIDINYL DIAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010124108A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein Y, Z, R1, and s are defined herein.
• A new synthetic entry to the indolo[2,3-a]quinolizidine system. Electrophilic cyclizations on the indole ring from 2-(2-piperidyl)indoles
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Swargam Sathyanarayana、Joan Bosch

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00472-8

  日期：1996.4

  system, involving the Pd(0)-catalyzed cross-coupling of a 2-indolylzinc derivative with a 2-halopyridine, stereoselective hydrogenation of the pyridine ring, and electrophilic cyclization upon the indole 3-position from the resulting 2-(2-piperidyl)indole, is reported.

  吲哚[2,3-a]喹诺唑烷系统的新合成路线，涉及2-（吲哚基锌）衍生物与2-卤代吡啶的Pd（0）催化交叉偶联，吡啶环的立体选择性加氢和亲电环化据报道，从所得的2-（2-哌啶基）吲哚的吲哚3-位上得到的“吲哚”表示。