diethyl (1S,2S)-2-(N,N-dibenzylamino)-1-hydroxy-3-phenylpropyl-phosphonate | 150993-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (1S,2S)-2-(N,N-dibenzylamino)-1-hydroxy-3-phenylpropyl-phosphonate
• 英文别名: diethyl (2-(dibenzylamino)-1-hydroxy-3-phenylpropyl)phosphonate；diethyl 2-(dibenzylamino)-1-hydroxy-3-phenylpropylphosphonate；(1S,2S)-2-(dibenzylamino)-1-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 150993-42-3
• 化学式: C₂₇H₃₄NO₄P
• 分子量: 467.545
• InChiKey: ITQKBZQCDFEVAS-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1S,2S)-2-(N,N-dibenzylamino)-1-hydroxy-3-phenylpropyl-phosphonate 在 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 diethyl((4S,5S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-5-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent synthesis of β-amino-α-hydroxyphosphonic acid derivatives by lewis acid mediated stereosclective hydrophosphonylation of α-amino aldehydes

  摘要：

  The highly diastereoselective synthesis of beta-amino-alpha-hydroxyphosphonic acid derivatives was achieved by Lewis acid mediated hydrophosphonylation of alpha-dibenzylamino aldehyde. Diastereofacial differentiation could be controlled in either a chelation or a nonchelation manner by simple tuning of the nature of phosphoric nucleophiles.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80325-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(二苄基氨基)-3-苯基丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl (1S,2S)-2-(N,N-dibenzylamino)-1-hydroxy-3-phenylpropyl-phosphonate 、 diethyl 2-(dibenzylamino)-1-hydroxy-3-phenylpropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用PyFluor对α-羟基-β-氨基膦酸酯进行区域选择性氟化

  摘要：

  我们报告了在温和条件下通过α-羟基-β-氨基膦酸酯区域选择性氟化合成α-氟-β-氨基膦酸酯的简单协议。氟化反应是由PyFluor试剂介导的，并且在保留构型的情况下发生。该反应的主要产物是一系列的α-氟-β-氨基膦酸酯，可以用作制备具有医学重要性的化合物（例如二肽类似物）的前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800631

文献信息

• <i>A</i>- and<i>B</i>-fluorinated aminophosphonates–Synthesis and properties
  作者：Marcin Kaźmierczak、Maciej Kubicki、Henryk Koroniak

  DOI：10.1080/10426507.2015.1091832

  日期：2016.3.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Interest in synthesis of fluorinated aminophosphonates has grown significantly in recent years due to their promising applications in medicinal and bioorganic chemistry. We report herein efficient and general methods for the synthesis of α- and β-monofluorinated aminophosphonates. Series of β-fluoro aminophosphonates were prepared in nucleophilic DAST-mediated fluorination

  图形摘要 摘要 近年来，由于氟化氨基膦酸酯在药物和生物有机化学中的应用前景，人们对它们合成的兴趣显着增长。我们在此报告了合成 α- 和 β- 单氟化氨基膦酸酯的有效和通用方法。在亲核 DAST 介导的 α-羟基膦酸酯氟化中制备了一系列 β-氟氨基膦酸酯。含有氨基的羰基化合物与锂化的氟亚甲基二膦酸四乙酯之间的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成 α-氟化-γ-氨基膦酸酯。此外，该协议有效地应用于二肽类似物α-氟化-γ-氨基膦酸盐的合成。
• Towards Convenient Precursors for α -Phosphonylated Aziridinium Ions
  作者：Dorota G. Piotrowska、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1080/10426500902719867

  日期：2009.4.7

  mesylation of dimethyl (1R,2S)-2-(N,N-dibenzylamino)-1-hydroxy-3-methylbutylphosphonate and diethyl (1R,2S)-2-(N,N-dibenzylamino)-1-hydroxy-3-phenylpropylphosphonate with mesyl chloride in the presence of tetraethylammonium chloride. These mixtures are considered as useful precursors to α -phosphonylated aziridinium ions.

  在将二甲基 (1R,2S)-2-(N,N) 甲磺酸化后，获得了相应的 2-(N,N-二苄基氨基)-1-氯-和 1-(N,N-二苄基氨基)-2-氯膦酸酯的混合物-二苄基氨基)-1-羟基-3-甲基丁基膦酸酯和二乙基(1R,2S)-2-(N,N-二苄基氨基)-1-羟基-3-苯基丙基膦酸酯与甲磺酰氯在四乙基氯化铵存在下。这些混合物被认为是 α-膦酰化氮丙啶离子的有用前体。
• DAST mediated preparation of β-fluoro-α-aminophosphonates
  作者：Marcin Kaźmierczak、Henryk Koroniak

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.016

  日期：2012.7

  Herein, we report a new and convenient method for the synthesis of beta-fluoro-alpha-aminophosphonates starting from naturally occurring L-amino acids. A key step in the synthetic protocol involves nucleophilic fluorination of N,N-dibenzylated-beta-amino alcohols with diethylaminosulfur trifluoride (DAST). (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of 1-Hydroxy-2-alkylphosphonic Acids
  作者：I. V. Gulyaiko、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1007/s11176-005-0524-3

  日期：2005.11