(S)-3-bromo-5-[4-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]ethoxy}-1-methylethoxy)phenyl]-2-methylthiophene | 897672-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-bromo-5-[4-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]ethoxy}-1-methylethoxy)phenyl]-2-methylthiophene
• 英文别名: 3-bromo-5-[4-[(2S)-1-[2-[2-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propan-2-yl]oxyphenyl]-2-methylthiophene
• CAS: 897672-29-6
• 化学式: C₂₇H₄₁BrO₈S
• 分子量: 605.588
• InChiKey: OVEFYKDZPJQTSZ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-bromo-5-[4-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]ethoxy}-1-methylethoxy)phenyl]-2-methylthiophene 、 全氟环戊烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以19.5%的产率得到(S,S)-1,2-bis[5-(4-{2-[2-(2-{2-[2-(2-{2-methoxyethoxy}ethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]-1-methylethoxy}phenyl)-2-methylthiophen-3-yl]perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  具有两亲性侧链的光致变色二硫醚的自组装：可逆的热和光化学控制

  摘要：

  合成了具有六甘醇侧链的二芳基乙烯衍生物，并研究了它们的自组装和光致变色反应性。二芳烃在有机溶剂甚至水中显示出光致变色现象。化合物的水溶液在加热后迅速变浑浊。使用1调查了混浊行为1 H NMR光谱，动态光散射和吸收光谱。发现在水溶液中，化合物自组装成聚集体，并且通过升高温度使聚集体疏松。闭环异构体的浊点温度比开环异构体的浊点温度低5-7°C。当在两亲性侧链中引入不对称甲基时，在水中用紫外线照射时会观察到诱导的圆二色性（ICD）。该ICD是通过开环和闭环异构体之间自组装行为的差异来解释的。建议闭环异构体组装成手性纳米结构。

  DOI：

  10.1021/jo060505t
• 作为产物：
  描述：

  六乙二醇单对甲苯磺酸酯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S)-3-bromo-5-[4-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]ethoxy}-1-methylethoxy)phenyl]-2-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  具有两亲性侧链的光致变色二硫醚的自组装：可逆的热和光化学控制

  摘要：

  合成了具有六甘醇侧链的二芳基乙烯衍生物，并研究了它们的自组装和光致变色反应性。二芳烃在有机溶剂甚至水中显示出光致变色现象。化合物的水溶液在加热后迅速变浑浊。使用1调查了混浊行为1 H NMR光谱，动态光散射和吸收光谱。发现在水溶液中，化合物自组装成聚集体，并且通过升高温度使聚集体疏松。闭环异构体的浊点温度比开环异构体的浊点温度低5-7°C。当在两亲性侧链中引入不对称甲基时，在水中用紫外线照射时会观察到诱导的圆二色性（ICD）。该ICD是通过开环和闭环异构体之间自组装行为的差异来解释的。建议闭环异构体组装成手性纳米结构。

  DOI：

  10.1021/jo060505t

文献信息

• Self-Assembly of Photochromic Diarylethenes with Amphiphilic Side Chains:  Reversible Thermal and Photochemical Control
  作者：Takashi Hirose、Kenji Matsuda、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/jo060505t

  日期：2006.9.1

  Diarylethene derivatives with hexaethylene glycol side chains were synthesized and their self-assembling and photochromic reactivity were investigated. The diarylethenes showed photochromism in organic solvents and even in water. The aqueous solution of the compounds turned turbid quickly upon heating. The clouding behavior was investigated using 1H NMR spectroscopy, dynamic light scattering, and absorption

  合成了具有六甘醇侧链的二芳基乙烯衍生物，并研究了它们的自组装和光致变色反应性。二芳烃在有机溶剂甚至水中显示出光致变色现象。化合物的水溶液在加热后迅速变浑浊。使用1调查了混浊行为1 H NMR光谱，动态光散射和吸收光谱。发现在水溶液中，化合物自组装成聚集体，并且通过升高温度使聚集体疏松。闭环异构体的浊点温度比开环异构体的浊点温度低5-7°C。当在两亲性侧链中引入不对称甲基时，在水中用紫外线照射时会观察到诱导的圆二色性（ICD）。该ICD是通过开环和闭环异构体之间自组装行为的差异来解释的。建议闭环异构体组装成手性纳米结构。