1-benzyl-4-cyano-5-<(methoxymethylene)amino>imidazole | 111267-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-cyano-5-<(methoxymethylene)amino>imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-cyano-5-[(methoxymethylene)amino]imidazole；1-Benzyl-4-cyano-5-(methoxymethyleneamino)imidazole；methyl (1E)-N-(3-benzyl-5-cyanoimidazol-4-yl)methanimidate
• CAS: 111267-84-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: BDMYEJUIXFFIIW-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  478.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-cyano-5-<(methoxymethylene)amino>imidazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 5-氨基-1-苄基-1H-咪唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements in heterocyclic synthesis: a novel translocation of an (N-amino-N-methylamino)methylene group from a heterocyclic N-amino-N-methylformamidine side chain to the vinylogous nitrile function

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a028
• 作为产物：
  描述：

  N-amino-N-methyl-N'-(1-benzyl-4-cyanoimidazol-5-yl)-formamidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1-benzyl-4-cyano-5-<(methoxymethylene)amino>imidazole
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements in heterocyclic synthesis: a novel translocation of an (N-amino-N-methylamino)methylene group from a heterocyclic N-amino-N-methylformamidine side chain to the vinylogous nitrile function

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a028

文献信息

• A Novel Method for the Synthesis of 9-Benzyl-6-(2-methylhydrazino)purine and 1-Methyl-4-(2-methylhydrazino)-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine
  作者：Ramachandra S. Hosmane、Benjamin B. Lim

  DOI：10.1055/s-1988-27530

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 9-benzyl-6-(2-methylhydrazino) purine (8a) and 1-methyl-4-(2-methylhydrazino)-1H-pyrazole [3,4-d]pyrimidine (8b) is reported. The method consists of reacting the formimidates of the corresponding 5-amino-4-cyanoimidazole and -pyrazole (i.e. 6a and 6b, respectively) with excess methylhydrazine catalyzed by trifluoroacetic acid. A tentative mechanism for the reaction is proposed.

  报道了一种合成9-苄基-6-(2-甲基肼基)嘌呤（8a）和1-甲基-4-(2-甲基肼基)-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶（8b）的新方法。该方法包括将相应的5-氨基-4-氰基咪唑和-吡唑（即6a和6b）的形式酰胺与过量的甲基肼反应，反应以三氟乙酸为催化剂。提出了一种该反应的初步机制。
• AN IMPROVED SYNTHESIS OF 9-BENZYLADENINE: A MODEL FOR ADENOSINE AND ITS ANALOGUES
  作者：Zhiyuan Sun、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1081/scc-100000581

  日期：2001.1

  significant adenine nucleosides, has been reported. The target compound was synthesized by condensation of 1-benzyl-4-cyano-5-methoxymethyleneimino-imidazole (14) with guanidine. Compound 14 was prepared from 5-amino-1-benzyl-4-cyanoimidazole (5), which in turn was prepared by reaction of benzylamine with ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl) formimidate (13). The latter was synthesized by reaction of diaminomaleonitrile

  已经报道了 9-苄基腺嘌呤 (I) 的改进合成，这是多种具有生物学和治疗意义的腺嘌呤核苷的模型。目标化合物通过 1-苄基-4-氰基-5-甲氧基亚甲基亚氨基-咪唑 (14) 与胍的缩合反应合成。化合物 14 由 5-氨基-1-苄基-4-氰基咪唑 (5) 制备，后者又由苄胺与 (Z)-N-(2-氨基-1,2-二氰基乙烯基) 甲酰亚胺乙酯反应制备 ( 13)。后者是通过二氨基马来腈 (6) 与原甲酸三乙酯反应合成的。
• HOSMANE, RAMACHANDRA S.;LIM, BENJAMIN B.;BURNETT, FRIEDRICH N., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 382-386
  作者：HOSMANE, RAMACHANDRA S.、LIM, BENJAMIN B.、BURNETT, FRIEDRICH N.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangements in heterocyclic synthesis: a novel translocation of an (N-amino-N-methylamino)methylene group from a heterocyclic N-amino-N-methylformamidine side chain to the vinylogous nitrile function
  作者：Ramachandra S. Hosmane、Benjamin B. Lim、Friedrich N. Burnett

  DOI：10.1021/jo00237a028

  日期：1988.1
• Hosmane, Ramachandra S.; Lim, Benjamin B., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 1, p. 31 - 34
  作者：Hosmane, Ramachandra S.、Lim, Benjamin B.

  DOI：——

  日期：——