6-phenyl-2-(thiophen-2-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole | 73653-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-phenyl-2-(thiophen-2-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 6-phenyl-2-thiophen-2-yl-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole；6-Phenyl-2-(2-thienyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole；6-phenyl-2-thiophen-2-ylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 73653-61-9
• 化学式: C₁₄H₉N₃S₂
• 分子量: 283.378
• InChiKey: YNIGCLYLGXAIDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-2-(thiophen-2-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (Z)-2-phenyl-3-(6-phenyl-2-(thiophen-2-yl)-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代基对新型咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑稠合噻吩基小分子的光学限制作用的富集†

  摘要：

  咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑（ITD）环是稠合的平面芳香杂环系统，由四个杂原子和桥头氮原子组成。在这项研究中，设计并合成了三个新的供体-受体-供体（D–A–D）型有机分子（ThITD1–ThITD3），其中ITD是电子受体单元，噻吩/苯基部分是电子供体单元，产生了D–A–D配置。噻吩-ITD核心结构包括三个不同的基团。，噻吩-2-乙腈（ThITD1），苯乙腈（ThITD2）和若丹宁-3-乙酸（ThITD3），并且已经基于结构修饰讨论了取代基对光学和电化学性质的影响。三阶非线性由Z扫描技术分析光学（NLO）性质表明，该分子表现出与有效双光子吸收（TPA）ThITD3具有显着更高的有效TPA系数（β EFF）比ThITD1和ThITD2，这与该报告的β EFF价值观。结果表明，ITD作为具有适当π链接体的受体将成为光电子/光子学领域应用的有希望的候选者。在本文中，首次将噻吩-

  DOI：

  10.1039/c9nj01100e
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-phenyl-2-(thiophen-2-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  取代基对新型咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑稠合噻吩基小分子的光学限制作用的富集†

  摘要：

  咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑（ITD）环是稠合的平面芳香杂环系统，由四个杂原子和桥头氮原子组成。在这项研究中，设计并合成了三个新的供体-受体-供体（D–A–D）型有机分子（ThITD1–ThITD3），其中ITD是电子受体单元，噻吩/苯基部分是电子供体单元，产生了D–A–D配置。噻吩-ITD核心结构包括三个不同的基团。，噻吩-2-乙腈（ThITD1），苯乙腈（ThITD2）和若丹宁-3-乙酸（ThITD3），并且已经基于结构修饰讨论了取代基对光学和电化学性质的影响。三阶非线性由Z扫描技术分析光学（NLO）性质表明，该分子表现出与有效双光子吸收（TPA）ThITD3具有显着更高的有效TPA系数（β EFF）比ThITD1和ThITD2，这与该报告的β EFF价值观。结果表明，ITD作为具有适当π链接体的受体将成为光电子/光子学领域应用的有希望的候选者。在本文中，首次将噻吩-

  DOI：

  10.1039/c9nj01100e

文献信息

• Synthesis and evaluation of antitubercular activity of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives
  作者：Gundurao Kolavi、Vinayak Hegde、Imtiyaz ahmed Khazi、Pramod Gadad

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.020

  日期：2006.5

  A series of 2,6-disubstituted and 2,5,6-trisubstituted imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles were synthesized, the structures of the compounds were elucidated and screened for antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using the BACTEC 460 radiometric system, antibacterial activity against Escherichia coli and Bacillus cirrhosis, and antifungal activity against Aspergillus niger and

  合成了一系列的2,6-二取代和2,5,6-三取代的咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑，阐明了化合物的结构并筛选了针对结核分枝杆菌的抗结核活性。使用BACTEC 460辐射测量系统的H37Rv，具有针对大肠杆菌和肝芽孢杆菌肝硬化的抗菌活性，以及​​针对黑曲霉和渥曼青霉的抗真菌活性。在测试的化合物中，2-（2-呋喃基）-6-苯基咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑-5-甲醛（6c）和（2-环己基-6-苯基咪唑并[2,1] -b] [1,3,4]噻二唑-5-基）甲醇（7a）表现出最高的（100％）抑制活性。化合物6a，6b，7c和8a在MIC> 6.25 microg / ml的情况下表现出中等的抗结核活性，分别具有36、30、15和20的抑制百分比。
• Katiyar, Arpit; Metikurki, Basavaraj; Prafulla, Sarala, Acta poloniae pharmaceutica, 2016, vol. 73, # 4, p. 937 - 947
  作者：Katiyar, Arpit、Metikurki, Basavaraj、Prafulla, Sarala、Kumar, Sujeet、Kushwaha, Satyaprakash、Schols, Dominique、De Clercq, Erik、Karki, Subhas S.

  DOI：——

  日期：——