3,5-Bis(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzoic acid ethyl ester | 422569-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Bis(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3,5-bis(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzoate
• CAS: 422569-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: TWQIMANIZVQMFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Bis(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cholest-5-en-3-yl (3-{[(cholest-5-en-3-yloxy)carbonyl]oxy}prop-1-ynyl)-5-{[(4-vinylanilino)carbonyl]phenyl}prop-2-ynyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a solid supported molecular tweezer type receptor for cholesterolElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures and analytical data for compounds 3–8. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b210427j/

  摘要：

  一种新的具有“夹持器”受体的巨孔固定相已经被构建，这种受体对胆固醇具有特异性，采用了来自3,5-二溴苯甲酸、炔醇和胆固醇的刚性多功能烯基单体。报告了采用钯介导的Sonogashira方法和碳酸盐偶联反应合成的新型夹持器单体，该单体包含两个胆固醇受体臂。随后，通过“伪”分子印迹方法与一系列交联剂共同聚合，得到了多种巨孔材料。使用色谱筛选过程评估了这些材料对胆固醇结合的选择性和有效性。最终，最优的巨孔固定相材料组成被用于构建单一固相提取柱，以选择性地从结构相关的甾体多组分混合物中提取胆固醇。

  DOI：

  10.1039/b210427j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯甲酸 在 copper(l) iodide 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3,5-Bis(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a solid supported molecular tweezer type receptor for cholesterolElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures and analytical data for compounds 3–8. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b210427j/

  摘要：

  一种新的具有“夹持器”受体的巨孔固定相已经被构建，这种受体对胆固醇具有特异性，采用了来自3,5-二溴苯甲酸、炔醇和胆固醇的刚性多功能烯基单体。报告了采用钯介导的Sonogashira方法和碳酸盐偶联反应合成的新型夹持器单体，该单体包含两个胆固醇受体臂。随后，通过“伪”分子印迹方法与一系列交联剂共同聚合，得到了多种巨孔材料。使用色谱筛选过程评估了这些材料对胆固醇结合的选择性和有效性。最终，最优的巨孔固定相材料组成被用于构建单一固相提取柱，以选择性地从结构相关的甾体多组分混合物中提取胆固醇。

  DOI：

  10.1039/b210427j

文献信息

• An Improved Sonogashira Coupling Procedure for the Construction of Rigid Aromatic Multifunctional Monomers Bearing 1,3-Substituted Acetylenic Units
  作者：Louise Davidson、Keith W. Freebairn、Andrew T. Russell、Harish S. Trivedi、Wayne Hayes

  DOI：10.1055/s-2002-19768

  日期：——

  The efficient synthesis of rigid multifunctional vinylic monomers 1 and 2 from 3,5-dibromobenzene derivatives and propargyl alcohol via the Sonogashira reaction is reported. For example, a series of 3,5-bis(3-hydroxyprop-1-ynl)benzoate ester derivatives have been prepared efficiently using an improved palladium catalyst system. Subsequent hydrolysis and reaction with 4-vinylaniline afforded a new monomer

  报道了通过 Sonogashira 反应从 3,5-二溴苯衍生物和炔丙醇有效合成刚性多官能乙烯基单体 1 和 2。例如，使用改进的钯催化剂体系有效地制备了一系列 3,5-双（3-羟基丙-1-炔基）苯甲酸酯衍生物。随后的水解和与 4-乙烯基苯胺的反应提供了用于功能性大孔聚合物系统的新单体 2。此外，为了从 3,5-二溴苯甲醛成功构建替代刚性单体 1，Sonogashira 和 Wittig 方法已经过优化。