2-amino-4-(3-methoxyphenyl)-7-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile | 300388-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-4-(3-methoxyphenyl)-7-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3-methoxyphenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-methoxyphenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-methoxyphenyl)-7-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 300388-42-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: YSZLPFAZGPYQFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3-methoxyphenyl)-7-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以74%的产率得到2-(4-(3-methoxyphenyl)-7-methyl-5-oxo-3,4-dihydropyrano[3,4-e][1,3]oxazin-2(5H)-ylidene)-3-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  C-C 键的易断裂：吡喃衍生物转化为 1,3-恶嗪衍生物

  摘要：

  已经发现了涉及独特的 C-C 键断裂的级联反应。该协议为在温和条件下合成 1,3-恶嗪衍生物提供了一种不寻常且简便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.089
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 3-甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到2-amino-4-(3-methoxyphenyl)-7-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  质子离子液体促进了一锅合成水中的2-氨基-4-（苯基）-7-甲基-5-氧代-4H，5H-吡喃[4,3-b]吡喃-3-腈衍生物及其抗分枝杆菌活性

  摘要：

  在室温下使用质子离子液体作为催化剂，在水中进行4-羟基-6-甲基吡喃-2--1、3-甲氧基苯甲醛和丙二腈的一锅三组分反应，得到吡喃并[4,3- b ]吡喃衍生物。质子性离子液体由于具有高极性，因此已被证明是合成吡喃并[4,3- b ]吡喃骨架的一种有效且温和的催化剂。质子离子液体的显着方面是易于获得，提高反应速率，提高产品收率，简化后处理程序，可回收性和可重复使用性。已对结核分枝杆菌的烯醇ACP还原酶进行了分子对接研究。分子对接模拟表明氨基酸和支架之间可能存在的π-烷基和烷基-烷基相互作用。已评估了合成衍生物的体外抗M结核病活性。 结核H 37 RV菌株采用Microplate Alamar Blue分析法。生物学活性数据和对接数据一起表明，所测试的支架表现出优异的抗结核活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3133

文献信息

• 1H-imidazol-3-ium tricyanomethanide {[HIM]C(CN)3} as a nanostructured molten salt catalyst: application to the synthesis of pyrano[4,3‐b]pyrans
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie、Saeed Baghery、Abbas Khoshnood、Diego A. Alonso

  DOI：10.1007/s11164-016-2826-y

  日期：2017.5

  Additionally, the catalytic activity of [HIMI]C(CN)3} (1, 2 mol%) has been tested in a three-component domino Knoevenagel condensation reaction. A range of structurally diverse aromatic aldehydes (2a–p), malononitrile (3), and 4‐hydroxy‐6‐methyl‐2 H ‐pyran‐2‐one (4) are tolerated for the synthesis of 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-aryl-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile derivatives (5a–p) under neat conditions

  在这项工作中，我们已经合成了一种新型的纳米结构熔融盐1 H-咪唑-3-三氰基甲磺酸[HIMI] C（CN）3 }（1），作为一种高效且绿色协议兼容的催化剂。这种新的熔融盐已通过多种分析技术进行了全面表征，例如FT-IR，1 HNMR，13 CNMR，热重分析，导数热重分析，差热分析，X射线衍射，扫描电子显微镜和分辨率透射电镜。此外，[HIMI] C（CN）3的催化活性}（1，2 mol％）已在三组分多米诺Knoevenagel缩合反应中进行了测试。可以耐受一系列结构多样的芳族醛（2a-p），丙二腈（3）和4-羟基-6-甲基-2 H- 吡喃-2-酮（4）来合成2-氨基-7-甲基-5-氧代-4-芳基-4,5-二氢吡喃[4,3-b]吡喃-3-腈衍生物（5a–p）在纯净条件下于50°C进行。所得结果表明，催化剂1显示出令人感兴趣的催化性能，例如干净的反应曲线，成本效益和绿色条件。重要的是，上述
• Protic Ionic Liquid Promoted One Pot Synthesis of 2-amino-4-(phenyl)-7-methyl-5-oxo-4<i>H</i>,5<i>H</i>-pyrano[4,3-<i>b</i>]pyran-3-carbonitrile Derivatives in Water and Their Antimycobacterial Activity
  作者：Priyanka P. Mohire、Dattatray R. Chandam、Reshma B. Patil、Digambar R. Kumbhar、Sunetra J. Jadhav、Ajinkya A. Patravale、Vijaya P. Godase、Jai S. Ghosh、Madhukar B. Deshmukh

  DOI：10.1002/jhet.3133

  日期：2018.4

  One pot three component reaction of 4‐hydroxy‐6‐methylpyran‐2‐one, 3‐methoxy benzaldehyde, and malononitrile in water using protic ionic liquid as a catalyst at room temperature afforded pyrano[4,3‐b]pyran derivatives. Protic ionic liquid has been proved to be an efficient and mild catalyst for the synthesis of pyrano[4,3‐b]pyran scaffolds due to their highly polar nature. The notable aspects of protic

  在室温下使用质子离子液体作为催化剂，在水中进行4-羟基-6-甲基吡喃-2--1、3-甲氧基苯甲醛和丙二腈的一锅三组分反应，得到吡喃并[4,3- b ]吡喃衍生物。质子性离子液体由于具有高极性，因此已被证明是合成吡喃并[4,3- b ]吡喃骨架的一种有效且温和的催化剂。质子离子液体的显着方面是易于获得，提高反应速率，提高产品收率，简化后处理程序，可回收性和可重复使用性。已对结核分枝杆菌的烯醇ACP还原酶进行了分子对接研究。分子对接模拟表明氨基酸和支架之间可能存在的π-烷基和烷基-烷基相互作用。已评估了合成衍生物的体外抗M结核病活性。 结核H 37 RV菌株采用Microplate Alamar Blue分析法。生物学活性数据和对接数据一起表明，所测试的支架表现出优异的抗结核活性。
• Facile cleavage of C–C bond: conversion of pyrane derivative to 1,3-oxazin derivative
  作者：Zhilan Lin、Xueli Zhang、Xinkui You、Yuan Gao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.089

  日期：2012.8

  A cascade reaction that involves a unique C–C bond cleavage has been discovered. This protocol affords an unusual and facile method for the synthesis of 1,3-oxazin derivatives under mild conditions.

  已经发现了涉及独特的 C-C 键断裂的级联反应。该协议为在温和条件下合成 1,3-恶嗪衍生物提供了一种不寻常且简便的方法。
• Microwave‐assisted synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2‐<i>a</i>]pyrimidines and pyrano[4,3‐<i>b</i>]pyrans catalyzed by L‐glutamine functionalized magnetic nanoparticles in water:ethanol mixture
  作者：Aiborlang Thongni、Rishanlang Nongkhlaw、Chayan Pandya、Akella Sivaramakrishna、Paige M. Gannon、Werner Kaminsky

  DOI：10.1002/jhet.4785

  日期：2024.4

  one-pot syntheses of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and pyrano[4,3-b]pyran derivatives using L-glutamine functionalized nanoparticles (Fe3O4@SiO2@L-glutamine NPs) under microwave irradiation. The organo-nanocatalyst underwent characterization through diverse techniques, including FT-IR, p-XRD, SEM, TEM, EDX, XPS, TGA, and VSM. Microwave irradiation and multicomponent reactions synergistically yield

  在这项工作中，我们报告了使用L-谷氨酰胺功能化纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 @L-谷氨酰胺纳米粒子）在微波照射下。有机纳米催化剂通过多种技术进行表征，包括 FT-IR、p-XRD、SEM、TEM、EDX、XPS、TGA 和 VSM。微波辐射和多组分反应协同作用，在更短的反应时间（约 6–15 分钟）和更广泛的底物范围内产生优异的产物收率（约 80%–95%）。有机纳米催化剂表现出显着的催化功效，合成过程中的高周转数 (TON) 和周转频率 (TOF) 证明了这一点。这种创新的方案展示了卓越的效率、成本效益和环境友好性，具有反应条件最少、易于催化回收、可回收性、操作简单性和使用环保溶剂等优点。