(2R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-chloropropionic acid tert-butyl ester | 381222-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-chloropropionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-3-chloro-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 381222-36-2
• 化学式: C₂₂H₂₄ClNO₄
• 分子量: 401.89
• InChiKey: WVZKVIMZYKEFDP-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  549.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-chloropropionic acid tert-butyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到N-Fmoc-3-碘-l-丙氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用有机锌化学方法直接合成Fmoc保护的氨基酸：应用于聚甲氧基化的苯丙氨酸和4-氧代氨基酸

  摘要：

  新型N -Fmoc 3-碘丙氨酸叔丁酯衍生的有机锌试剂1，从光学纯品中分7步获得大号丝氨酸，在钯催化下与一系列亲电试剂偶联，以可变的收率（21-59％）得到取代的苯丙氨酸和4-氧代氨基酸。转化为有机铜试剂13允许与烯丙基氯 和 草酰氯乙酯。拆除叔丁基 提供Fmoc保护 氨基酸 （63–95％），适用于自动化固相 肽 合成。

  DOI：

  10.1039/b103832j
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-chloropropionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用有机锌化学方法直接合成Fmoc保护的氨基酸：应用于聚甲氧基化的苯丙氨酸和4-氧代氨基酸

  摘要：

  新型N -Fmoc 3-碘丙氨酸叔丁酯衍生的有机锌试剂1，从光学纯品中分7步获得大号丝氨酸，在钯催化下与一系列亲电试剂偶联，以可变的收率（21-59％）得到取代的苯丙氨酸和4-氧代氨基酸。转化为有机铜试剂13允许与烯丙基氯 和 草酰氯乙酯。拆除叔丁基 提供Fmoc保护 氨基酸 （63–95％），适用于自动化固相 肽 合成。

  DOI：

  10.1039/b103832j

文献信息

• [EN] MACROCYLIC IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS MACROCYCLIQUES
  申请人：[en]BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO2023004240A1

  公开（公告）日：2023-01-26

  In accordance with the present disclosure, macrocyclic compounds have been discovered that bind to PD-1 and are capable of inhibiting the interaction of PD-1 and PD-L1. These macrocyclic compounds exhibitin vitroimmunomodulatory efficacy thus making them therapeutic candidates for the treatment of various diseases including cancer and infectious diseases.
• [EN] MACROCYCLIC IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS MACROCYCLIQUES
  申请人：[en]BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO2023288213A1

  公开（公告）日：2023-01-19

  In accordance with the present disclosure, macrocyclic compounds have been discovered that bind to PD-1 and are capable of inhibiting the interaction of PD-1 with PD-L1. These macrocyclic compounds exhibitin vitroimmunomodulatory efficacy thus making them therapeutic candidates for the treatment of various diseases including cancer and infectious diseases.
• WO2024059472A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2023/120645
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——