1,1-dimethylethyl 5-(5-{3-cyano-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate | 1165923-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 5-(5-{3-cyano-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl 5-(5-(3-cyano-4-(1-methylethyloxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate；1,1-dimethylethyl 5-(5-(3-cyano-4-(1-methylethyloxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-3,4-dihydro-2(1H)isoquinolinecarboxylate；tert-butyl 5-[5-(3-cyano-4-propan-2-yloxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1165923-65-8
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₄
• 分子量: 460.533
• InChiKey: KEDLPGDKEUPNMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 5-(5-{3-cyano-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [5-(5-{3-cyano-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinyl]acetic acid mono-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] S1P1 AGONISTS COMPRISING A BICYCLIC N-CONTAINING RING
  [FR] AGONISTES DE S1P1 COMPRENANT UN CYCLE AZOTÉ BICYCLIQUE

  摘要：

  本发明涉及具有S1P1激动剂活性的式(I)新化合物，其制备方法，包含它们的药物组合物及其用于治疗各种疾病的应用。

  公开号：

  WO2010146105A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4-异丙氧基苯甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,1-dimethylethyl 5-(5-{3-cyano-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] S1P1 AGONISTS COMPRISING A BICYCLIC N-CONTAINING RING
  [FR] AGONISTES DE S1P1 COMPRENANT UN CYCLE AZOTÉ BICYCLIQUE

  摘要：

  本发明涉及具有S1P1激动剂活性的式(I)新化合物，其制备方法，包含它们的药物组合物及其用于治疗各种疾病的应用。

  公开号：

  WO2010146105A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-cyano-4-[(1-methylethyl)oxy]benzoyl chloride 、 1,1-dimethylethyl 5-[(hydroxyamino)(imino)methyl]-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate 在 水 、 二氯甲烷 、 cyclohexane, ethyl acetate 、 1,1-dimethylethyl 5-(5-{3-cyano-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate 作用下， 以 甲苯 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the required product 1,1-dimethylethyl 5-(5-{3-cyano-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate (2 g, 25%) as a white solid的产率得到1,1-dimethylethyl 5-(5-{3-cyano-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  S1P1 AGONISTS COMPRISING A BICYCLIC N-CONTAINING RING

  摘要：

  本发明涉及具有S1P1激动剂活性的公式（I）的新化合物，其制备过程，含有它们的药物组合物以及它们在治疗各种疾病中的应用。

  公开号：

  US20120101083A1

文献信息

• [EN] OXADIAZOLE DERIVATIVES ACTIVE ON SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P)<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE ACTIFS SUR LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P)
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009080724A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present application discloses oxadiazote based compounds of Formula (I) active on sphingosine-1-phosphate (S1P) in particular useful to treat lupus erythematosus. A is phenyl or a 5 or 6-membered heleroaryl ring; B is selected from one of the following; Formulae: (a) (b) (c)

  本申请公开了一种基于噁二唑酮的化合物，其化学式为（I），对神经酰胺-1-磷酸酯（S1P）具有活性，特别适用于治疗红斑狼疮。其中，A为苯基或5或6元杂环芳基环；B从以下化合物中选择一个：化学式：（a）（b）（c）。
• [EN] OXADIAZOLE DERIVATIVES ACTIVE ON SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (SIP)<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE ACTIFS SUR LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P)
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009080728A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present application discloses oxadiazole based compounds of Formula (I) active o sphingosine-1-phosphate (S1 P) in particular useful to treat lupus erythematosus. A is phenyl or a 5 or 6-membered heteroaryl ring; B is selected from one of the following; Formulae: (a) (b) (c)

  本申请披露了一种基于噁二唑的化合物，其化学式为（I），活性为鞘氨醇-1-磷酸（S1P），特别适用于治疗红斑狼疮。其中，A为苯基或5或6元杂环芳基环；B从以下式中选取：(a)、(b)、(c)。
• Oxadiazole derivatives active on sphingosine-1-phosphate (S1P)
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US08278324B2

  公开（公告）日：2012-10-02

  The present invention relates to novel oxadiazole derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型噁唑二嗪衍生物、其制备方法、含有它们的制药组合物以及它们在治疗各种疾病中的应用。
• OXADIAZOLE DERIVATIVES ACTIVE ON SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P)
  申请人：Heer Jag Paul

  公开号：US20100152235A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to a novel oxadiazole derivative having pharmacological activity, processes for its preparation, pharmaceutical compositions containing it and its use in the treatment of various disorders.

  本发明涉及一种具有药理活性的新型噁二唑衍生物，其制备过程、含有该衍生物的制药组合物以及其在治疗各种疾病中的应用。
• OXADIAZOLE DERIVATIVES ACTIVE ON SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1p)
  申请人：Heer Jag Paul

  公开号：US20100273827A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to novel oxadiazole derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型噁唑烷衍生物，其制备方法，含有它们的制药组合物以及它们在治疗各种疾病方面的应用。