N'-(2-bromoacetyl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester | 135215-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-(2-bromoacetyl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-Boc-2-bromoacetohydrazide；tert-butyl N-[(2-bromoacetyl)amino]carbamate
• CAS: 135215-25-7
• 化学式: C₇H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 253.096
• InChiKey: FTMMZLQDGBMKLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-bromoacetyl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以94.2%的产率得到N-Boc-2-azideacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  pH-triggered blooming of ‘nano-flowers’ for tumor intracellular drug delivery

  摘要：

  随着pH值的降低，“纳米花”在肿瘤酸性环境下表现出半开放状态，暴露出表面的靶配体，并在内体酸性条件下完全盛开以释放多柔比星。

  DOI：

  10.1039/c2cc34225a
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N'-(2-bromoacetyl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  pH-triggered blooming of ‘nano-flowers’ for tumor intracellular drug delivery

  摘要：

  随着pH值的降低，“纳米花”在肿瘤酸性环境下表现出半开放状态，暴露出表面的靶配体，并在内体酸性条件下完全盛开以释放多柔比星。

  DOI：

  10.1039/c2cc34225a

文献信息

• Synthesis, characterization and relaxivity validations of Gd(III) complex of DOTA tetrahydrazide as MRI contrast agent
  作者：Divya Rajendran、Judith Elizabeth、Sundar Manoharan、Nagabhushan Vellala、Brahmadathan Kootallur、Prince Makarios Paul、Abiram Angamuthu、Jebasingh Bhagavathsingh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132474

  日期：2022.5

  moieties. The corresponding Gd(III) complex was prepared in an aqueous medium with the adjustment of pH to 7.0. The Gd(III)L1 complex shows the longitudinal relaxivity of 4.9 mM−1s−1 and transverse relaxivity of 6.2 mM−1s−1 at 37 ⁰C. The as-prepared complex Gd(III)L1 displays the enhanced intensity of T1 weighted phantom MR images with various concentrations at 7.0 T MRI scanner, which pave the way

  我们报告了一种新的 (1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetrayl)tetra(acetohydrazide) (Gd(III)L1) 的钆 (III) 配合物作为高分辨率的潜在造影剂MRI中的图像及其通过DFT计算的分子结构预测。DOTA 四酰肼配体骨架 (L1) 是通过 1,4,7,10-四氮杂环十二烷 (cyclen) 与共轭t-丁基氨基甲酸酯的溴代衍生物反应合成的，然后裂解 Boc 部分。在水性介质中制备相应的 Gd(III) 配合物，并将 pH 值调节至 7.0。Gd(III)L1 复合物显示出 4.9 mM -1 s -1的纵向弛豫和 6.2 mM -1 s -1的横向弛豫在 37 ⁰C。所制备的复合物 Gd(III)L1 在 7.0 T MRI 扫描仪上显示了不同浓度的 T1 加权幻像 MR 图像的增强强度，这为在 MRI 中获得更高分辨率图像铺平了道路。
• Submonomer Solution Synthesis of Hydrazinoazapeptoids, a New Class of Pseudopeptides
  作者：Arnaud Cheguillaume、Françoise Lehardy、Karine Bouget、Michèle Baudy-Floc'h、Philippe Le Grel

  DOI：10.1021/jo981487l

  日期：1999.4.1
• JP2023/138103
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• pH-triggered blooming of ‘nano-flowers’ for tumor intracellular drug delivery
  作者：Zhefan Yuan、Zhenyang Que、Sixue Cheng、Renxi Zhuo、Feng Li

  DOI：10.1039/c2cc34225a

  日期：——

  With the decrease in pH value, the ‘nano-flower’ exhibited a half-open state to expose the target ligands on the surface under tumor acidic conditions and fully bloomed to release Dox under endosomal acidic conditions.

  随着pH值的降低，“纳米花”在肿瘤酸性环境下表现出半开放状态，暴露出表面的靶配体，并在内体酸性条件下完全盛开以释放多柔比星。
• A prodrug nanoassembly entrapping drugs as a tumor-targeted delivery system
  作者：Zhefan Yuan、Xiaoqing Yi、Jing Zhang、Sixue Cheng、Renxi Zhuo、Feng Li

  DOI：10.1039/c2cc37798e

  日期：——

  We presented here a targeted drug delivery system, biotinylated polyethylene glycol prodrug loading with free drugs (doxorubicin or camptothecin), which showed high drug loading capacity and superior targeted therapeutic efficacy for cancerous cells.

  我们在这里展示了一种靶向药物递送系统，即生物素化聚乙烯 glycol 前药，能够载入游离药物（多柔比星或喜树碱），表现出高药物负载能力和对癌细胞的优越靶向治疗效果。