ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanoate | 1118755-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-2-diazo-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1118755-00-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: QZWWVIPXAZYFEI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanoate 、 三氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Unique Reactivity of Diazoesters: An Efficient Approach to Chiral β-Amino Acids

  摘要：

  The development of a highly stereospecific process for the C-O to C-N exchange with retention of configuration is described. This transformation enables access to optically enriched beta-amido-alpha-diazoesters. These products are transformed to beta-amino acids not readily accessible using known methods.

  DOI：

  10.1021/ol303011f
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-甲氧基苯甲醛 在 cis-1,2-cyclopentanediol 、 二丁基镁 、 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以83%的产率得到ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Trost, Barry M.; Malhotra, Sushant; Fried, Benjamin A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1674 - 1675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trost, Barry M.; Malhotra, Sushant; Fried, Benjamin A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1674 - 1675
  作者：Trost, Barry M.、Malhotra, Sushant、Fried, Benjamin A.

  DOI：——

  日期：——
• Exploring the Unique Reactivity of Diazoesters: An Efficient Approach to Chiral β-Amino Acids
  作者：Barry M. Trost、Sushant Malhotra、Pascal Ellerbrock

  DOI：10.1021/ol303011f

  日期：2013.2.1

  The development of a highly stereospecific process for the C-O to C-N exchange with retention of configuration is described. This transformation enables access to optically enriched beta-amido-alpha-diazoesters. These products are transformed to beta-amino acids not readily accessible using known methods.