3-(but-3-enyl)-3’-methyl-4,4’-bipyridine | 1362810-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(but-3-enyl)-3’-methyl-4,4’-bipyridine
• 英文别名: 3-(but-3-enyl)-3'-methyl-4,4'-bipyridine；3-But-3-enyl-4-(3-methylpyridin-4-yl)pyridine；3-but-3-enyl-4-(3-methylpyridin-4-yl)pyridine
• CAS: 1362810-09-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: IZXWMZTVCHGMMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) nitrate hexahydrate 、 3-(but-3-enyl)-3’-methyl-4,4’-bipyridine 、 9,10-triptycenedicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃侧基的后合成转化功能实现金属有机骨架的功能化

  摘要：

  首次广泛研究和评估了CC双键作为微孔材料的合成后修饰（PSM）通用前体的适应性。因此，合成了一个带有烯烃标签的4,4'-联吡啶连接体，并通过微波辅助合成成功地将其作为支柱连接体引入了9,10-三联二羧酸（TDC）锌桨轮金属-有机骨架（MOF）中。测试了主要用于有机化学的不同反应，从而导致了用于固体材料功能化的新的后合成反应的发展。使用四氧化os（OsO 4）作为催化剂导致形成具有游离邻二醇功能的微孔材料。用二甲基二环氧乙烷（DMDO）进行环氧化可以合成环氧官能化的MOF。除此之外，开发了硼烷二甲基硫醚合成后加氢硼化的反应程序，以及与乙基硫醇的光诱导硫醇-烯点击反应。对于所有这些PSM，均获得了90％以上的产率，完全保持了MOF的结晶度。由于很难通过预合成方法直接引入相应的基团，因此这些新的PSM是有用的工具，可用于将多孔固体功能化，以实现诸如选择性吸附，分离和催化等应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201300477
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(but-3-enyl)-3’-methyl-4,4’-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化和随后的环氧化物开环对官能化的金属有机骨架进行串联后合成修饰。

  摘要：

  开发了两个新的合成后修饰的序列，即使用二甲基二环氧乙烷的环氧化和随后的环氧化物开环，从而保持了MOF网络。动力学研究表明，对于小孔径，具有合成通用性和反应性环氧乙烷基团的金属-有机骨架的功能化甚至是可能的。

  DOI：

  10.1039/c2cc16949e

文献信息

• Tandem post-synthetic modification for functionalized metal–organic frameworks via epoxidation and subsequent epoxide ring-opening
  作者：Konrad Hindelang、Sergei I. Vagin、Christian Anger、Bernhard Rieger

  DOI：10.1039/c2cc16949e

  日期：——

  A sequence of two new post-synthetic modifications, epoxidation using dimethyldioxirane and subsequent epoxide ring-opening, was developed, maintaining the MOF network. A kinetic study shows that the functionalization of metal-organic frameworks with synthetically versatile and reactive oxirane groups is even possible for small pore diameters.

  开发了两个新的合成后修饰的序列，即使用二甲基二环氧乙烷的环氧化和随后的环氧化物开环，从而保持了MOF网络。动力学研究表明，对于小孔径，具有合成通用性和反应性环氧乙烷基团的金属-有机骨架的功能化甚至是可能的。
• Functionalization of Metal-Organic Frameworks through the Postsynthetic Transformation of Olefin Side Groups
  作者：Konrad Hindelang、Alexander Kronast、Sergei I. Vagin、Bernhard Rieger

  DOI：10.1002/chem.201300477

  日期：2013.6.17

  development of new postsynthetic reactions for the functionalization of solid materials. The postsynthetic oxidation of the olefin side groups applying osmium tetroxide (OsO4) as a catalyst led to the formation of a microporous material with free vicinal diol functionalities. The epoxidation with dimethyldioxirane (DMDO) enabled the synthesis of epoxy‐functionalized MOFs. In addition to that, reaction procedures

  首次广泛研究和评估了CC双键作为微孔材料的合成后修饰（PSM）通用前体的适应性。因此，合成了一个带有烯烃标签的4,4'-联吡啶连接体，并通过微波辅助合成成功地将其作为支柱连接体引入了9,10-三联二羧酸（TDC）锌桨轮金属-有机骨架（MOF）中。测试了主要用于有机化学的不同反应，从而导致了用于固体材料功能化的新的后合成反应的发展。使用四氧化os（OsO 4）作为催化剂导致形成具有游离邻二醇功能的微孔材料。用二甲基二环氧乙烷（DMDO）进行环氧化可以合成环氧官能化的MOF。除此之外，开发了硼烷二甲基硫醚合成后加氢硼化的反应程序，以及与乙基硫醇的光诱导硫醇-烯点击反应。对于所有这些PSM，均获得了90％以上的产率，完全保持了MOF的结晶度。由于很难通过预合成方法直接引入相应的基团，因此这些新的PSM是有用的工具，可用于将多孔固体功能化，以实现诸如选择性吸附，分离和催化等应用。