9,10-triptycenedicarboxylate | 21543-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-triptycenedicarboxylate
• 英文别名: triptycene-9,10-dicarboxylic acid；9,10-dicarboxytriptycene；9,10-triptycenedicarboxylic acid；pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene-1,8-dicarboxylic acid
• CAS: 21543-36-2
• 化学式: C₂₂H₁₄O₄
• 分子量: 342.351
• InChiKey: FJFUYENSMJWHND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >475 °C
• 沸点：
  545.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-triptycenedicarboxylate 在 磺酰氯 作用下， 生成 9,10-bis(3-chloro-9-triptycyl)triptycene-9,10-diperoxycarboxylate
  参考文献：
  名称：

  9,10-双（9-三戊基氧基）三联烯的合成：内旋双相关系统的分子设计

  摘要：

  分别在二（9-三苯甲基）甲烷Tp 2 CH 2和二（9-三苯甲基）醚Tp 2 O中两个CC和C-O键周围的扭转运动对不相关的旋转和耦合扭转的障碍非常低。结果，由于适当标记的苯环之间的不同相关系而产生了新的立体异构体，每个Tp单元上至少有一个。为了扩展该概念并进一步证明这些系统在扭转运动中的高度相关性，构思并构建了双齿轮分子9,10-双（3-氯三蝶氧基）三蝶烯（1）。制备双（3-氯-9-三苯甲基）9，10-三苯并双（过氧羧酸酯）。中观和dl在微型硅胶上通过HPLC分离1的异构体。通过高分辨率的13 C-NMR光谱证实了该结构，所述13 C-NMR光谱揭示了有趣的固醇特征：中间未取代的三萜部分的一个苯环与其他两个非对映异构。在二苯甲烷溶液中测量异构化速率，以给出齿轮打滑过程的活化参数：ΔH ‡ = 42.1±1.3 kcal mol -1和ΔS ‡ = -3.2±2.3 eu讨论了分子链的动力学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87584-0
• 作为产物：
  描述：

  9,10-bis-(Hydroxymethyl)-triptycen 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到9,10-triptycenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  嵌入柱状叶轮金属有机框架的有机量子位候选物的二维阵列

  摘要：

  创建可以与宏观世界接口的有序量子位阵列是目前化学家和物理学家正在探索的量子信息科学 (QIS) 发展的一项重要挑战。最近，多孔金属有机框架 (MOF) 已成为应对这一挑战的有希望的解决方案，因为它们允许对构成其结构的分子亚基进行原子级空间控制。迄今为止，尽管 MOF 具有结构可变性并有望创建具有可调节属性的系统，但尚未在 MOF 中安装任何有机量子位候选者。考虑到这一点，我们报告了包含 4,7-双（2-（4-吡啶基）-乙炔基）异吲哚啉 N-氧化物和 1,4-双（2-（ 4-吡啶基)-乙炔基)-苯柱，连接 9 个 2D 片材，10-dicarboxytriptycene 支柱和 Zn2(CO2)4 二级结合单元。该设计允许通过使用包含次要 1,4-亚苯基柱的混合晶体，形成具有可变浓度的重新定向的异二氢吲哚氮氧化物自旋中心的有序阵列。虽然溶剂去除会导致 MOF 分解，但对仅包含 N 氧化物柱的

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07251

文献信息

• Tandem post-synthetic modification for functionalized metal–organic frameworks via epoxidation and subsequent epoxide ring-opening
  作者：Konrad Hindelang、Sergei I. Vagin、Christian Anger、Bernhard Rieger

  DOI：10.1039/c2cc16949e

  日期：——

  A sequence of two new post-synthetic modifications, epoxidation using dimethyldioxirane and subsequent epoxide ring-opening, was developed, maintaining the MOF network. A kinetic study shows that the functionalization of metal-organic frameworks with synthetically versatile and reactive oxirane groups is even possible for small pore diameters.

  开发了两个新的合成后修饰的序列，即使用二甲基二环氧乙烷的环氧化和随后的环氧化物开环，从而保持了MOF网络。动力学研究表明，对于小孔径，具有合成通用性和反应性环氧乙烷基团的金属-有机骨架的功能化甚至是可能的。
• Functionalization of Metal-Organic Frameworks through the Postsynthetic Transformation of Olefin Side Groups
  作者：Konrad Hindelang、Alexander Kronast、Sergei I. Vagin、Bernhard Rieger

  DOI：10.1002/chem.201300477

  日期：2013.6.17

  development of new postsynthetic reactions for the functionalization of solid materials. The postsynthetic oxidation of the olefin side groups applying osmium tetroxide (OsO4) as a catalyst led to the formation of a microporous material with free vicinal diol functionalities. The epoxidation with dimethyldioxirane (DMDO) enabled the synthesis of epoxy‐functionalized MOFs. In addition to that, reaction procedures

  首次广泛研究和评估了CC双键作为微孔材料的合成后修饰（PSM）通用前体的适应性。因此，合成了一个带有烯烃标签的4,4'-联吡啶连接体，并通过微波辅助合成成功地将其作为支柱连接体引入了9,10-三联二羧酸（TDC）锌桨轮金属-有机骨架（MOF）中。测试了主要用于有机化学的不同反应，从而导致了用于固体材料功能化的新的后合成反应的发展。使用四氧化os（OsO 4）作为催化剂导致形成具有游离邻二醇功能的微孔材料。用二甲基二环氧乙烷（DMDO）进行环氧化可以合成环氧官能化的MOF。除此之外，开发了硼烷二甲基硫醚合成后加氢硼化的反应程序，以及与乙基硫醇的光诱导硫醇-烯点击反应。对于所有这些PSM，均获得了90％以上的产率，完全保持了MOF的结晶度。由于很难通过预合成方法直接引入相应的基团，因此这些新的PSM是有用的工具，可用于将多孔固体功能化，以实现诸如选择性吸附，分离和催化等应用。
• Metal‐Organic Frameworks (MOFs) Composed of (Triptycenedicarboxylato)zinc
  作者：Sergei Vagin、Anna Ott、Hans‐Christoph Weiss、Alexander Karbach、Dirk Volkmer、Bernhard Rieger

  DOI：10.1002/ejic.200701335

  日期：2008.6

  molecules is responsible for the dense assembly of layers with a 44 net topology into the final crystal structure. The framework of the 3D-MOF is composed from [Zn2(TDC)1.5]∞ layers with a 63 topology, the layers being interlinked by triptycenedicarboxylato pillars (bnn-net). This MOF possesses hexagonal channels which are filled with guest molecules.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  描述了在溶剂热反应条件下形成的 9,10-三苯二甲酸和硝酸锌的两种新型 2D 和 3D 配位聚合物。通过单晶 X 射线结构分析确定，它们的骨架由双核锌配位单元组装而成，这些配位单元通过三烯二羧基 (TDC) 支柱相互连接。在这里报道的 2D-MOF 中，三苯乙烯单元和协调溶剂分子之间范德华相互作用的扩展网络负责将具有 44 个网络拓扑的层密集组装成最终的晶体结构。3D-MOF 的框架由具有 63 个拓扑结构的 [Zn2(TDC)1.5]∞ 层组成，这些层由三烯二羧基柱 (bnn-net) 互连。该 MOF 具有充满客体分子的六边形通道。
• Thermally Activated Transient Dipoles and Rotational Dynamics of Hydrogen-Bonded and Charge-Transferred Diazabicyclo [2.2.2]Octane Molecular Rotors
  作者：Xing Jiang、Hai-Bao Duan、Marcus J. Jellen、Yu Chen、Tim S. Chung、Yong Liang、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/jacs.9b07518

  日期：2019.10.23

  with either triphenylacetic acid (cocrystal I) or 9,10-triptycene dicarboxylic acid (cocrystal II), as hydrogen bonding donors, and diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as a ditopic hydrogen bond acceptor. While cocrystal I forms discrete 2:1 complexes with one nitrogen of DABCO hydrogen bonded and the other fully proton transferred, cocrystal II consists of 1:1 complexes forming infinite 1-D hydrogen

  我们在此展示了由作为氢键供体的三苯乙酸（共晶 I）或 9,10-三苯乙烯二羧酸（共晶 II）和作为氢键供体的二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷（DABCO）形成的共晶的介电性质和旋转动力学双位氢键受体。共晶 I 与 DABCO 的一个氮氢键形成离散的 2:1 复合物，另一个完全质子转移，而共晶 II 由 1:1 复合物组成，形成无限的一维氢键链，能够以宽不对称峰在约。从大约 298 K 延伸。其复电介质的实部和虚部均为 200 K 至 375 K。共晶 II 在 298 K 和 386 K 的质子化状态由 CPMAS 15N NMR 确定，它显示了中性氢键复合物的典型信号。综上所述，这些观察结果表明，当酸性质子被瞬时转移到 DABCO 基的任一侧时，热产生的一小群瞬时偶极子会产生介电响应。通过利用 DABCO 基团的高度敏感的旋转动力学，使用固态自旋回波 2H NMR 和 1H NMR T1
• KOGA, NOBORU;KAWADA, YUZO;IWAMURA, HIIZU, TETRAHEDRON, 1986, 42, N 6, 1679-1686
  作者：KOGA, NOBORU、KAWADA, YUZO、IWAMURA, HIIZU

  DOI：——

  日期：——