tert-butyl 2-(2-bromoacetamido)acetate | 74010-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-bromoacetamido)acetate
• 英文别名: N-(2-bromoacetyl)-L-glycine tertbutyl ester；tert-butyl(2-bromoacetyl)glycinate；N-bromoacetyl-glycine tert-butyl ester；N-(2-bromoacetyl)glycine tert-butyl ester；bromoacetyl-glycine t-butyl ester；Tert-butyl 2-[(2-bromoacetyl)amino]acetate
• CAS: 74010-56-3
• 化学式: C₈H₁₄BrNO₃
• 分子量: 252.108
• InChiKey: KXBAYWALMPKQTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-bromoacetamido)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 65.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 DO3A(GlyOt-Bu)3
  参考文献：
  名称：

  两亲性 EuDOTA-四酰胺复合物形成具有增强 CEST 敏感性的胶束

  摘要：

  报道了四种具有可变烷基链长度（C(1)、C(12)、C(14) 和 C(16)）的新型 DOTA-四酰胺配体及其各自的铕 (III) 配合物的合成和表征。三个具有长烷基链的 EuL 复合物自发形成不同大小的胶束。每种复合物的临界胶束浓度不同（C(16) 复合物低于 C(12) 复合物），而胶束尺寸随着烷基链长度的增加而增加。化学交换饱和转移 (CEST) 实验表明，所有四种 Eu(III) 配合物均表现出慢至中等的水交换动力学。正如预期的那样，由于水交换速度加快，这些复合物中的 CEST 信号随着温度的升高而降低，但有趣的是，C(14) 和 C(16) 复合物的 CEST 信号在 25°C 附近达到最大值，与交换限制的 CEST 一致。或接近室温。通过将 CEST 光谱拟合到 Bloch 方程获得的水停留寿命随着烷基碳链长度的增加而增加。通过与作为对照的单甲酰胺复合物进行比较，数据表明胶束

  DOI：

  10.1002/ejic.201101369
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到tert-butyl 2-(2-bromoacetamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  两亲性 EuDOTA-四酰胺复合物形成具有增强 CEST 敏感性的胶束

  摘要：

  报道了四种具有可变烷基链长度（C(1)、C(12)、C(14) 和 C(16)）的新型 DOTA-四酰胺配体及其各自的铕 (III) 配合物的合成和表征。三个具有长烷基链的 EuL 复合物自发形成不同大小的胶束。每种复合物的临界胶束浓度不同（C(16) 复合物低于 C(12) 复合物），而胶束尺寸随着烷基链长度的增加而增加。化学交换饱和转移 (CEST) 实验表明，所有四种 Eu(III) 配合物均表现出慢至中等的水交换动力学。正如预期的那样，由于水交换速度加快，这些复合物中的 CEST 信号随着温度的升高而降低，但有趣的是，C(14) 和 C(16) 复合物的 CEST 信号在 25°C 附近达到最大值，与交换限制的 CEST 一致。或接近室温。通过将 CEST 光谱拟合到 Bloch 方程获得的水停留寿命随着烷基碳链长度的增加而增加。通过与作为对照的单甲酰胺复合物进行比较，数据表明胶束

  DOI：

  10.1002/ejic.201101369

文献信息

• Chemical exchange saturation transfer contrast agents
  申请人：Caravan D. Peter

  公开号：US20060275217A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Chelating ligands and metal chelates useful as CEST MR contrast agents are disclosed. The CEST agents can be used to evaluate blood volume changes in the heart and brain.

  螯合配体和金属螯合物作为CEST磁共振对比剂是有用的。CEST对比剂可用于评估心脏和大脑的血容量变化。
• High-Throughput Screening and Hit Validation of Extracellular-Related Kinase 5 (ERK5) Inhibitors
  作者：Stephanie M. Myers、Ruth H. Bawn、Louise C. Bisset、Timothy J. Blackburn、Betty Cottyn、Lauren Molyneux、Ai-Ching Wong、Celine Cano、William Clegg、Ross. W. Harrington、Hing Leung、Laurent Rigoreau、Sandrine Vidot、Bernard T. Golding、Roger J. Griffin、Tim Hammonds、David R. Newell、Ian R. Hardcastle

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00155

  日期：2016.8.8

  The extracellular-related kinase 5 (ERK5) is a promising target for cancer therapy. A high-throughput screen was developed for ERK5, based on the IMAP FP progressive binding system, and used to identify hits from a library of 57 617 compounds. Four distinct chemical series were evident within the screening hits. Resynthesis and reassay of the hits demonstrated that one series did not return active

  细胞外相关激酶5（ERK5）是癌症治疗的有希望的目标。基于IMAP FP渐进结合系统，针对ERK5开发了高通量筛选，并用于从57 617种化合物的文库中鉴定命中。筛选命中明显有四个不同的化学系列。命中的重新合成和重新测定表明，一个系列没有返回活性化合物，而三个系列返回了活性命中。结构活性研究表明，4-苯甲酰基吡咯-2-羧酰胺药效团具有很好的进一步开发潜力。鉴定了最小的激酶结合药效基团，关键实例证明了对ERK5的选择性优于p38α激酶。
• Lanthanide(III) Complexes of Tris(amide) PCTA Derivatives as Potential Bimodal Magnetic Resonance and Optical Imaging Agents
  作者：Federico A. Rojas-Quijano、Enikő Tircsóné Benyó、Gyula Tircsó、Ferenc K. Kálmán、Zsolt Baranyai、Silvio Aime、A. Dean Sherry、Zoltán Kovács

  DOI：10.1002/chem.200901095

  日期：2009.12.7

  Lanthanide complexes of two tris(amide) derivatives of PCTA were synthesized and characterized. The relaxometric and luminescence properties of their lanthanide complexes were investigated as bimodal magnetic resonance (MR) and optical imaging agents. Luminescence studies show that one of the TbIII complexes dimerizes in solution at low millimolar concentrations, whereas the other may have a higher

  合成并表征了PCTA 的两种三(酰胺) 衍生物的镧系元素配合物。作为双峰磁共振 (MR) 和光学成像剂，研究了它们的镧系元素配合物的弛豫和发光特性。发光研究表明，一种 Tb III复合物在溶液中以低毫摩尔浓度二聚化，而另一种可能在溶液中具有高于预期的配位数。相应的 Gd III配合物显示出异常高的T 1与 GdPCTA 相比，弛豫度和动力学惰性增强。这些特征表明这些新的螯合物可能适用于体内应用。观察到这些复合物的快速水交换速率使其不适合作为顺磁性化学交换饱和转移 (PARACEST) 剂。
• Detection and Chiral Recognition of α‐Hydroxyl Acid through ¹ H and CEST NMR Spectroscopy Using a Ytterbium Macrocyclic Complex
  作者：Haonan He、Kelu Zhao、Long Xiao、Yi Zhang、Yi Cheng、Sikang Wan、Shizhen Chen、Lei Zhang、Xin Zhou、Kai Liu、Hongjie Zhang

  DOI：10.1002/anie.201912072

  日期：2019.12.9

  α-hydroxyl acids are of great importance in chemical synthesis. Current methods for recognizing their chirality by 1 H NMR are limited by their small chemical shift differences and intrinsic solubility problem in organic solvents. Herein, we developed three YbDO3A(ala)3 derivatives to recognize four different commercially available chiral α-hydroxyl acids in aqueous solution through 1 H NMR and chemical

  手性α-羟基酸在化学合成中非常重要。当前通过1 H NMR识别它们的手性的方法受到其小的化学位移差异和在有机溶剂中的固有溶解度问题的限制。在这里，我们开发了三种YbDO3A（ala）3衍生物，以通过1 H NMR和化学交换饱和转移（CEST）光谱识别水溶液中的四种不同的手性α-羟基酸。通过质子和CEST NMR观察到的手性α-羟基酸之间的位移差分别为15-40和20-40ppm。我们的工作首次证明，即使是cycln侧臂链上的一个手性中心，也可以为其他两个非手性侧链旋转至首选位置奠定基础。这归因于结构的较低能量状态。
• Process for the production of metal-complex carboxylic acid amides
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06045776A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  The invention relates to a process for the production of metal-complex carboxylic acid amides, characterized in that a metal-complex carboxylic acid mixture that consists of the metal-complex carboxylic acid and at least one solubilizing substance in dimethyl sulfoxide (DMSO) is pretreated with a dehydrating reagent, optionally with the addition of a coupling adjuvant, and is then reacted with an amine of general formula I A(NH.sub.2).sub.n (I), in which A stands for the radical of a natural or synthetic amine, and n stands for numbers 1 to 100.

  本发明涉及一种制备金属络合物羧酸酰胺的方法，其特征在于将由金属络合物羧酸和至少一种溶解剂物质组成的金属络合物羧酸混合物在二甲基亚砜（DMSO）中通过脱水试剂预处理，可选地加入偶联助剂，然后与一般式I A（NH.sub.2）.sub.n（I）中的胺反应，其中A代表天然或合成胺的基团，n代表数字1至100。