3,6-二乙氧基苯-1,2-二腈 | 10264-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,6-二乙氧基苯-1,2-二腈
• 英文名称: 3,6-diethoxyphthalonitrile
• 英文别名: 3,6-Diethoxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 10264-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: TWCDHRYFYXXMGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200 °C
• 沸点：
  405.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二乙氧基苯-1,2-二腈 在 lithium 、 溶剂黄146 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以20%的产率得到1,4,8,11,15,18,22,25-octaethoxyphthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Cook, Michael J.; Dunn, Adrian J.; Howe, Steven D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2453 - 2458

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基邻苯二甲腈 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.5h， 以73.4%的产率得到3,6-二乙氧基苯-1,2-二腈
  参考文献：
  名称：

  第一行金属酞菁系列的合成，表征和电化学性能。

  摘要：

  3d-金属酞菁系列（OEtPcM; OEtPc = 1,4,8,11,15,18,22,25-八乙氧基-酞菁; M ​​= VO，Cr，MnCl，MnN，Fe，Co，Ni ，Cu，Zn）。除OEtPcZn外，所有物种均在晶体学上进行了表征，包括质子化（OEtPcH2）和部分锂化（OEtPcHLi）前体。研究了所有物种的电化学行为-显示出金属和配体载有的氧化还原事件的混合-并初步将其与结构性质相关。发现不稳定的轴向金属-配体取代基（O2-，N3-）和配位溶剂的使用严重影响了电化学事件的可逆性，表明聚集是明确定义的电化学行为的主要考虑因素。

  DOI：

  10.1039/d0dt01372b

文献信息

• FLUORESCENT ISOINDOLINE DYES
  申请人：THOMPSON Mark E.

  公开号：US20120153266A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides a new class of excited state intramolecular charge transfer (ESIPT) dye compounds based on mono or dihydroxy substituted 1,3-bisiminoisoindole motif and metal complexes containing such compounds as ligands. The present invention also provides OLEDs containing the compound and/or metal complex as the emissive material.

  本发明提供了一类新的基于单或双羟基取代的1,3-双亚氨基异吲哚基团和含有这种化合物作为配体的金属配合物的激发态分子内电荷转移（ESIPT）染料化合物。本发明还提供了包含该化合物和/或金属配合物作为发光材料的OLED。
• Synthesis, characterization, and electrochemical properties of a first-row metal phthalocyanine series
  作者：Madeline Peterson、Camden Hunt、Zongheng Wang、Shannon E. Heinrich、Guang Wu、Gabriel Ménard

  DOI：10.1039/d0dt01372b

  日期：——

  species - displaying a mix of metal- and ligand-borne redox events - was investigated and tentatively correlated to the structural properties. It was found that non-labile axial metal-ligand substituents (O2-, N3-) and the use of coordinating solvents heavily influenced the reversibility of the electrochemical events, suggesting that aggregation is a dominant consideration for well-defined electrochemical

  3d-金属酞菁系列（OEtPcM; OEtPc = 1,4,8,11,15,18,22,25-八乙氧基-酞菁; M ​​= VO，Cr，MnCl，MnN，Fe，Co，Ni ，Cu，Zn）。除OEtPcZn外，所有物种均在晶体学上进行了表征，包括质子化（OEtPcH2）和部分锂化（OEtPcHLi）前体。研究了所有物种的电化学行为-显示出金属和配体载有的氧化还原事件的混合-并初步将其与结构性质相关。发现不稳定的轴向金属-配体取代基（O2-，N3-）和配位溶剂的使用严重影响了电化学事件的可逆性，表明聚集是明确定义的电化学行为的主要考虑因素。
• Switchable Aromaticity in an Isostructural Mn Phthalocyanine Series Isolated in Five Separate Redox States
  作者：Camden Hunt、Madeline Peterson、Cassidy Anderson、Tieyan Chang、Guang Wu、Steve Scheiner、Gabriel Ménard

  DOI：10.1021/jacs.8b12899

  日期：2019.2.13

  isostructural series displays switchable aromatic character spanning the aromatic (2), nonaromatic (22+), and antiaromatic (22-) triad, in addition to the open-shell radical states (2+, 2-). All complexes were structurally characterized and displayed significant structural distortions at the redox extrema (22+, 22-) consistent with proposed [16 or 18]annulene π ring circuit models. Spectroscopic and

  新型酞菁 (Pc) Mn-氮化物复合物 (OEtPc)MnN (2; OEtPc = 1,4,8,11,15,18,22,25-octaethoxy-Pc) 的合成和表征，以及它的据报道，稳定、易于获得的氧化（2+ 和 22+）和还原（2-、22-）同源物。除了开壳自由基状态 (2+, 2-) 之外，这个独特的同构系列还显示出跨越芳香族 (2)、非芳香族 (22+) 和反芳香族 (22-) 三元组的可切换芳香族特征。所有配合物都在结构上进行了表征，并在氧化还原极值 (22+, 22-) 处显示出显着的结构扭曲，与提出的 [16 或 18] 环烯 π 环电路模型一致。光谱和计算研究进一步支持这些模型。这种孤立的、完全表征的、等结构系列跨越五种氧化还原状态（22+、2+、2、2-、
• Fluorescent Isoindoline Dyes
  申请人：The University of Southern California

  公开号：US20150318494A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention provides a new class of excited state intramolecular charge transfer (ESIPT) dye compounds based on mono or dihydroxy substituted 1,3-bisiminoisoindole motif and metal complexes containing such compounds as ligands. The present invention also provides OLEDs containing the compound and/or metal complex as the emissive material.

  本发明提供了一种基于单或双羟基取代的1,3-双亚砜异吲哚基团的激发态分子内电荷转移（ESIPT）染料化合物以及包含此类化合物作为配体的金属配合物。本发明还提供了包含该化合物和/或金属配合物作为发光材料的OLED。
• Crystal Structure of Octaethyloxyphthalocyaninato Copper, the Overlap Affect on the Ring Skeleton Distortion
  作者：Mei-Jin Lin、Jun-Dong Wang、Nai-Sheng Chen

  DOI：10.1002/zaac.200400523

  日期：2005.6

  The crystal structure of 1,4,8,11,15,18,22,25-octaethyloxyphthalocyaninatocopper was determined by X-ray diffraction. The ring skeleton distortion is shown, which not only attributed to inter-molecular steric congestion of substituents but also to the less overlap of the skeletons.

  1,4,8,11,15,18,22,25-八乙氧基酞菁铜的晶体结构由X射线衍射确定。显示了环骨架扭曲，这不仅归因于取代基的分子间空间拥挤，而且归因于骨架的较少重叠。