(2-carboxyethyl)phosphinic acid | 6402-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-carboxyethyl)phosphinic acid
• 英文别名: 3-Hydroxyphosphonoylpropanoic acid
• CAS: 6402-39-7
• 化学式: C₃H₇O₄P
• 分子量: 138.06
• InChiKey: OVBRWILBZHYAOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-carboxyethyl)phosphinic acid 、 di-tert-butyl (phenylmethylene)dicarbamate 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以88%的产率得到3-({[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenylmethyl}(hydroxy)phosphoryl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺介导的 P-C 键形成反应：Boc-Aminals 对 P-亲核试剂的轻度酰胺烷基化

  摘要：

  描述了碳二亚胺介导的 P-C 键形成反应的第一个例子。该反应涉及 β-羧乙基次膦酸的活化以及随后使用酸催化与 Boc-胺类反应。使用31 P NMR 光谱和 DFT 计算的机械实验支持异常反应性环状次膦酸/羧酸混合酸酐在涉及离子对“交换”的反应途径中的贡献。该协议的效用通过直接合成 Boc 保护的次膦酸二肽，作为强效锌氨基肽酶抑制剂的前体而突出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00155
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-[hydro(hydroxy)phosphoryl]propanoate 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(2-carboxyethyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  磷侧链具有游离羧酸根的双功能单次膦酸盐 DOTA 衍生物的合成

  摘要：

  一种新的双功能环烯基配体，3-[羟基({4,7,10-三[(叔丁氧基羰基)甲基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1-基}甲基)磷酰基]丙酸, 由 3-{乙氧基[(甲磺氧基)甲基]磷酰基三叔丁酯 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸 (T-Bu 3 DO3A) 烷基化合成}丙酸酯[MsOCH 2 P(O)(OEt)CH 2 CH 2 CO 2 Et]。将侧链中的羧酸乙酯基团选择性去保护，得到酯化双功能配体。设计了一些膦基丙酸衍生物的更有效的合成方法，并以次磷酸或其盐为原料制备了磷烷基化试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072571

文献信息

• Synthesis of a Bifunctional Monophosphinate DOTA Derivative Having a Free Carboxylate Group in the Phosphorus Side Chain
  作者：Petr Hermann、Pavel Řezanka、Vojtěch Kubíček、Ivan Lukeš

  DOI：10.1055/s-2008-1072571

  日期：2008.5

  A new bifunctional cyclen-based ligand, 3-[hydroxy(4,7,10-tris[( TERT-butoxycarbonyl)methyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl}methyl)phosphoryl]propanoic acid, was synthe-sized by alkylation of tri- TERT-butyl 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetate ( T-Bu 3 DO3A) by ethyl 3-ethoxy[(mesyloxy)methyl]phosphoryl}propanoate [MsOCH 2 P(O)(OEt)CH 2 CH 2 CO 2 Et]. The ethyl carboxylate group in

  一种新的双功能环烯基配体，3-[羟基(4,7,10-三[(叔丁氧基羰基)甲基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1-基}甲基)磷酰基]丙酸, 由 3-乙氧基[(甲磺氧基)甲基]磷酰基三叔丁酯 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸 (T-Bu 3 DO3A) 烷基化合成}丙酸酯[MsOCH 2 P(O)(OEt)CH 2 CH 2 CO 2 Et]。将侧链中的羧酸乙酯基团选择性去保护，得到酯化双功能配体。设计了一些膦基丙酸衍生物的更有效的合成方法，并以次磷酸或其盐为原料制备了磷烷基化试剂。
• A Triazacyclononane-Based Bifunctional Phosphinate Ligand for the Preparation of Multimeric⁶⁸Ga Tracers for Positron Emission Tomography
  作者：Johannes Notni、Petr Hermann、Jana Havlíčková、Jan Kotek、Vojtěch Kubíček、Jan Plutnar、Natalia Loktionova、Patrick Johannes Riss、Frank Rösch、Ivan Lukeš

  DOI：10.1002/chem.200903281

  日期：2010.6.25

  For application in positron emission tomography (PET), PrP9, a N,N′,N′′‐trisubstituted triazacyclononane with methyl(2‐carboxyethyl)phosphinic acid pendant arms, was developed as 68Ga3+ complexing agent. The synthesis is short and inexpensive. GaIII and FeIII complexes of PrP9 were characterized by single‐crystal X‐ray diffraction. Stepwise protonation constants and thermodynamic stabilities of metal

  为了应用于正电子发射断层扫描（PET），开发了具有甲基（2-羧乙基）次膦酸侧链的N，N '，N'' -三取代三氮杂环壬烷PrP9作为68 Ga 3+络合剂。合成是短且便宜的。PrP9的Ga III和Fe III配合物通过单晶X射线衍射表征。金属配合物的逐步质子化常数和热力学稳定性通过电位计确定。Ga III配合物具有很高的热力学稳定性（log  K [GaL]= 26.24）和高度的动力学惰性。PrP9的68 Ga标记可在环境温度和宽pH范围内，也可在pH值低至1的情况下进行。这意味着首次使用基于TiO 2的68 Ge / 68 Ga发生器的纯洗出液（通常由0.1 M HCl组成 ）可直接用于标记。在pH 3.3和20°C时68 Ga活性的掺入率高于已建立的螯合剂DOTA和NOTA。PrP9的三酰胺合成了具有氨基酸酯的氨基酸作为多聚体肽缀合物的模型。这些结合物表现出与未取代的PrP9相似的放射性标记性质。
• [EN] CYCLAM BASED COMPOUNDS, THEIR CONJUGATES, CO-ORDINATION COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEREOF, METHOD OF PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE CYCLAME, LEURS CONJUGUÉS, COMPOSÉS DE COORDINATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV KARLOVA

  公开号：WO2017084645A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Cyclam based compounds, their conjugates, co-ordination compounds, pharmaceutical composition containing thereof, method of preparation and use thereof The present invention relates to cyclam based compounds of the general formula (I), conjugates of such compounds with conjugation groups, their coordination compounds, targeting conjugates, method of preparation of cyclam based compounds, intermediate products for the preparation of cyclam based compounds, a pharmaceutical preparation containing them, and the use thereof.

  基于环戊胺的化合物、其共轭物、配位化合物、含有其的药物组合物、制备方法及使用方法。本发明涉及一般式(I)的基于环戊胺的化合物、这些化合物与共轭基的共轭物、它们的配位化合物、靶向共轭物、基于环戊胺的化合物的制备方法、制备基于环戊胺的化合物的中间产物、含有它们的药物制剂及其用途。
• A Cyclen-Based Tetraphosphinate Chelator for the Preparation of Radiolabeled Tetrameric Bioconjugates
  作者：Jakub Šimeček、Petr Hermann、Jana Havlíčková、Eberhardt Herdtweck、Tobias G. Kapp、Nils Engelbogen、Horst Kessler、Hans-Jürgen Wester、Johannes Notni

  DOI：10.1002/chem.201300338

  日期：2013.6.10

  DOTPI(RGD)4 was radiolabeled with 177Lu and 64Cu and showed improved labeling efficiency compared with 1,4,7,10‐tetraazacyclododecane‐1,4,7,10‐tetraacetic acid (DOTA). The labeled compounds were fully stable in transchelation challenges against trisodium diethylenetriaminepentaacetate (DTPA) and disodium ethylenediaminetetraacetic acid (ETDA), in phosphate buffered saline (PBS), and human plasma. Integrin αvβ3

  基于周期的四次膦酸酯螯合剂1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四[亚甲基（2-羧乙基）次膦酸]（DOTPI）包含四个用于生物缀合的羧酸部分。通过电位计确定的金属配合物的热力学稳定性常数（log K ML），对于Cu II为23.11 ，对于Lu III为20.0 ，对于Y III为19.6 ，对于Gd III为21.0 。DOTPI通过聚乙二醇（PEG 4）接头被四个环（Arg-Gly-Asp- D -Phe-Lys）（RGD）肽官能化。将得到的四聚体共轭物DOTPI（RGD）4用177 Lu和放射性标记。与1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA）相比，64 Cu具有更好的标记效率。标记的化合物在磷酸盐缓冲盐水（PBS）和人血浆中对三亚乙基二亚胺五乙酸三钠（DTPA）和亚乙基二胺四乙酸二钠（ETDA）的螯合挑战中具有完全的稳定性。整合素α v β
• [EN] BIFUNCTIONAL LIGANDS FOR RADIOMETALS<br/>[FR] LIGANDS BIFONCTIONNELS POUR MÉTAUX RADIOACTIFS
  申请人：UNIV MUENCHEN TECH

  公开号：WO2013060793A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to the field of nuclear medicine and molecular imaging as well as targeted therapy and targeted radiotherapy, i.e. radiopharmaceuticals for imaging and targeted radiotherapy using metal ion radionuclides in combination with chelators that are functionalized with targeting vectors or additional signalling units.

  本发明涉及核医学、分子成像、以及靶向治疗和靶向放射治疗领域，即利用功能化靶向载体或额外信号单元的螯合剂与金属离子放射性核素结合的放射性药物，用于成像和靶向放射治疗。