methyl 7β-acetoxy-7H-reserpate | 158342-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: methyl 7β-acetoxy-7H-reserpate
• 英文别名: 7-acetoxy-18-hydroxy-11,17-dimethoxy-2,7-dihydro-yohimb-1-ene-16-carboxylic acid methyl ester；7-Acetoxy-7H-reserpsaeure-methylester
• CAS: 158342-47-3
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₇
• 分子量: 472.538
• InChiKey: VSGDFDBMVIVAIG-AKQWFSOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  106.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7β-acetoxy-7H-reserpate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.42h， 以12%的产率得到methyl isoreserpate pseudoindoxyl B
  参考文献：
  名称：

  育亨宾型生物碱的氧化重排的再研究。A部分。假吲哚基（= 1,2-二氢-3 H-吲哚-3-一）衍生物的形成

  摘要：

  与先前的报道相反，来自阿马利辛（1），育亨宾（5），哥丹宁（6），草皮酸甲酯（16）和异二十烷酸甲酯（17）的7-羟基-7 H-吲哚碱的碱基诱导重排。每个案例不仅提供了一个，而且还提供了两个在螺旋中心C（2）具有相反构型的差向异构螺-伪吲哚酚衍生物。在所有情况下，NOE实验均显示其主要成分为A型异构体（羰基位于环C和D定义的平面下方）。热力学不太稳定的乙型pseudoindoxyl差向异构体4，10，12，和22 首次被分离和鉴定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770514
• 作为产物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 (3beta,16beta,17alpha,18beta,20alpha)-18-羟基-11,17-二甲氧基育亨宾-16-羧酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以61%的产率得到methyl 7β-acetoxy-7H-reserpate
  参考文献：
  名称：

  育亨宾型生物碱的氧化重排的再研究。A部分。假吲哚基（= 1,2-二氢-3 H-吲哚-3-一）衍生物的形成

  摘要：

  与先前的报道相反，来自阿马利辛（1），育亨宾（5），哥丹宁（6），草皮酸甲酯（16）和异二十烷酸甲酯（17）的7-羟基-7 H-吲哚碱的碱基诱导重排。每个案例不仅提供了一个，而且还提供了两个在螺旋中心C（2）具有相反构型的差向异构螺-伪吲哚酚衍生物。在所有情况下，NOE实验均显示其主要成分为A型异构体（羰基位于环C和D定义的平面下方）。热力学不太稳定的乙型pseudoindoxyl差向异构体4，10，12，和22 首次被分离和鉴定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770514

文献信息

• A Reinvestigation of the Oxidative Rearrangement of Yohimbane-Type Alkaloids. Part A. Formation of pseudoindoxyl ( = 1,2-dihydro-3H-indol-3-one) derivatives
  作者：Reto Stahl、Hans-J�rg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19940770514

  日期：1994.8.10

  Contrary to earlier reports, the base-induced rearrangement of the 7-hydroxy-7H-indolenines derived from ajmalicine (1), yohimbine (5), corynanthine (6), methyl reserpate (16), and methyl isoreserpate (17) in each case furnished not just one, but two epimeric spiro-pseudoindoxyl derivatives which have opposite configuration at the spiro centre C(2). In all cases, the major component was shown by NOE

  与先前的报道相反，来自阿马利辛（1），育亨宾（5），哥丹宁（6），草皮酸甲酯（16）和异二十烷酸甲酯（17）的7-羟基-7 H-吲哚碱的碱基诱导重排。每个案例不仅提供了一个，而且还提供了两个在螺旋中心C（2）具有相反构型的差向异构螺-伪吲哚酚衍生物。在所有情况下，NOE实验均显示其主要成分为A型异构体（羰基位于环C和D定义的平面下方）。热力学不太稳定的乙型pseudoindoxyl差向异构体4，10，12，和22 首次被分离和鉴定。