tert-butyl 3-[hydro(hydroxy)phosphoryl]propanoate | 130285-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 3-[hydro(hydroxy)phosphoryl]propanoate
• 英文别名: [2-(tert-butyloxycarbonyl)ethyl]phosphinic acid；2-(t-butyloxycarbonyl)ethylphosphinic acid；[3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]phosphinic acid
• CAS: 130285-64-2
• 化学式: C₇H₁₅O₄P
• 分子量: 194.167
• InChiKey: SZTITYFHJLRUMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[hydro(hydroxy)phosphoryl]propanoate 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(2-carboxyethyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  磷侧链具有游离羧酸根的双功能单次膦酸盐 DOTA 衍生物的合成

  摘要：

  一种新的双功能环烯基配体，3-[羟基({4,7,10-三[(叔丁氧基羰基)甲基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1-基}甲基)磷酰基]丙酸, 由 3-{乙氧基[(甲磺氧基)甲基]磷酰基三叔丁酯 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸 (T-Bu 3 DO3A) 烷基化合成}丙酸酯[MsOCH 2 P(O)(OEt)CH 2 CH 2 CO 2 Et]。将侧链中的羧酸乙酯基团选择性去保护，得到酯化双功能配体。设计了一些膦基丙酸衍生物的更有效的合成方法，并以次磷酸或其盐为原料制备了磷烷基化试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072571
• 作为产物：
  描述：

  (Me3SiO)2P(CH2)2COOSiMe3 以 乙醇 为溶剂， 以13.5 g的产率得到tert-butyl 3-[hydro(hydroxy)phosphoryl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  磷侧链具有游离羧酸根的双功能单次膦酸盐 DOTA 衍生物的合成

  摘要：

  一种新的双功能环烯基配体，3-[羟基({4,7,10-三[(叔丁氧基羰基)甲基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1-基}甲基)磷酰基]丙酸, 由 3-{乙氧基[(甲磺氧基)甲基]磷酰基三叔丁酯 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸 (T-Bu 3 DO3A) 烷基化合成}丙酸酯[MsOCH 2 P(O)(OEt)CH 2 CH 2 CO 2 Et]。将侧链中的羧酸乙酯基团选择性去保护，得到酯化双功能配体。设计了一些膦基丙酸衍生物的更有效的合成方法，并以次磷酸或其盐为原料制备了磷烷基化试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072571

文献信息

• A Triazacyclononane-Based Bifunctional Phosphinate Ligand for the Preparation of Multimeric⁶⁸Ga Tracers for Positron Emission Tomography
  作者：Johannes Notni、Petr Hermann、Jana Havlíčková、Jan Kotek、Vojtěch Kubíček、Jan Plutnar、Natalia Loktionova、Patrick Johannes Riss、Frank Rösch、Ivan Lukeš

  DOI：10.1002/chem.200903281

  日期：2010.6.25

  For application in positron emission tomography (PET), PrP9, a N,N′,N′′‐trisubstituted triazacyclononane with methyl(2‐carboxyethyl)phosphinic acid pendant arms, was developed as 68Ga3+ complexing agent. The synthesis is short and inexpensive. GaIII and FeIII complexes of PrP9 were characterized by single‐crystal X‐ray diffraction. Stepwise protonation constants and thermodynamic stabilities of metal

  为了应用于正电子发射断层扫描（PET），开发了具有甲基（2-羧乙基）次膦酸侧链的N，N '，N'' -三取代三氮杂环壬烷PrP9作为68 Ga 3+络合剂。合成是短且便宜的。PrP9的Ga III和Fe III配合物通过单晶X射线衍射表征。金属配合物的逐步质子化常数和热力学稳定性通过电位计确定。Ga III配合物具有很高的热力学稳定性（log  K [GaL]= 26.24）和高度的动力学惰性。PrP9的68 Ga标记可在环境温度和宽pH范围内，也可在pH值低至1的情况下进行。这意味着首次使用基于TiO 2的68 Ge / 68 Ga发生器的纯洗出液（通常由0.1 M HCl组成 ）可直接用于标记。在pH 3.3和20°C时68 Ga活性的掺入率高于已建立的螯合剂DOTA和NOTA。PrP9的三酰胺合成了具有氨基酸酯的氨基酸作为多聚体肽缀合物的模型。这些结合物表现出与未取代的PrP9相似的放射性标记性质。
• Rapid Thermodynamically Stable Complex Formation of [^nat/111In]In³⁺, [^nat/90Y]Y³⁺, and [^nat/177Lu]Lu³⁺ with H₆dappa
  作者：Thomas I. Kostelnik、Xiaozhu Wang、Lily Southcott、Hannah K. Wagner、Manja Kubeil、Holger Stephan、María de Guadalupe Jaraquemada-Peláez、Chris Orvig

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00671

  日期：2020.5.18

  radiopharmaceuticals. Nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy was employed to investigate the chelator coordination chemistry with a variety of nonradioactive trivalent metal ions (In3+, Lu3+, Y3+, Sc3+, La3+, Bi3+). Density functional theory (DFT) calculations explored the coordination environments of aforementioned metal complexes. The thermodynamic stability of H6dappa with four metal ions

  合成了含次膦酸的吡啶甲酸基螯合配体（H6dappa），并对其特性进行了评估，以评估其作为双功能螯合剂（BFC）对于无机放射性药物的潜力。核磁共振（NMR）光谱用于研究与多种非放射性三价金属离子（In3 +，Lu3 +，Y3 +，Sc3 +，La3 +，Bi3 +）的螯合剂配位化学。密度泛函理论（DFT）计算探索了上述金属配合物的配位环境。通过电位滴定法和分光光度法（UV-vis）滴定，结合酸性分批，联合电位/分光光度法和配体-配体，深入研究了H6dappa与四种金属离子（In3 +，Lu3 +，Y3 +，Sc3 +）的热力学稳定性竞争滴定；计算了所有四种金属配合物的高稳定性常数和pM值。优化了三种临床相关放射性金属离子的放射性标记条件（[111In] In3 +，[177Lu] Lu3 +，[90Y] Y3 +），并研究了[111In] [In（dappa）] 3-的血清稳定性。通过浓度，
• Aminoalkyl‐1,1‐bis(phosphinic acids): Stability, Acid–Base, and Coordination Properties
  作者：Tomáš David、Soňa Procházková、Jan Kotek、Vojtěch Kubíček、Petr Hermann、Ivan Lukeš

  DOI：10.1002/ejic.201402420

  日期：2014.9

  Four geminal bis(phosphinic acids), namely, aminomethylbis(H-phosphinic acid) (H2L1) and 4-aminobutyl-1-hydroxy-1,1-bis(R-phosphinic acid) with R = H (H2L2), Me (H2L3) and CH2CH2COOH (H4L4), were studied. Their acid–base properties and coordination ability towards Cu2+, Ni2+ and Zn2+ ions were studied by potentiometry, UV/Vis spectroscopy and NMR spectroscopy. The amine group in H2L1 has a lower protonation

  四种孪生双(次膦酸)，即氨基甲基双(H-次膦酸)(H2L1)和4-氨基丁基-1-羟基-1,1-双(R-次膦酸)，其中R=H(H2L2)，Me( H2L3) 和 CH2CH2COOH (H4L4) 进行了研究。通过电位测定法、紫外/可见光谱和核磁共振光谱研究了它们的酸碱性质和对 Cu2+、Ni2+ 和 Zn2+ 离子的配位能力。H2L1 中的胺基团的质子化常数 (log Ka = 6.79) 比其他研究的双次膦酸盐 (log Ka = 10.75–11.05) 中发现的质子化常数更低 (log Ka = 10.75–11.05)。[Ca(H2L2-O,O')(HL2-O,O')]Cl 的结构揭示了金属配位球的八面体排列和线性聚合物结构，它通过八元 Ca(-O-P –O–)2Ca 环。[Cu(HL3-O,O')2(H2O)]·5 的结构在赤道O4环境中显示出两个螯合的双次膦酸酯基团。
• Phosphinate Analogues of Ida and Nta with Low Basicity of Nitrogen Atom: Acid-Base and Complexation Properties
  作者：Soňa Procházková、Zuzana Böhmová、Vojtěch Kubíček、Jan Kotek、Petr Hermann、Ivan Lukeš

  DOI：10.1080/10426507.2014.904864

  日期：2014.8.3
• A versatile route to substituted phosphinic acids
  作者：E. Andrew Boyd、Martin Corless、Keith James、Andrew C. Regan

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80188-r

  日期：1990.1