3,6-二氟-3-脱氮嘌呤 | 855006-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3,6-二氟-3-脱氮嘌呤
• 英文名称: 4,7-difluoro-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 3,6-difluoro-3-deazapurine；4,7-difluoro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine；4,7-difluoro-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 855006-72-3
• 化学式: C₆H₃F₂N₃
• mdl: MFCD18802391
• 分子量: 155.107
• InChiKey: QBPJSVISRPFKIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二氟-3-脱氮嘌呤 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-amino-7-fluoro-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  直达S Ñ氟化咪唑并氩胺化并[4,5- c ^ ]吡啶核苷：3-氟-3-脱氮腺苷类似物的有效合成

  摘要：

  本文介绍了3,6-difluoro-3-deazapurine（4,7-difluoroimidazo [4,5- c ] pyridine）的制备方法。使用三种不同的核糖糖类似物在温和条件下将该新碱基糖基化。3，6-二氟-3-脱氮嘌呤核糖核苷类似物与液氨直接进行S N Ar胺化反应，以极好的收率得到3-氟-3-脱氮杂腺苷类似物。相反，在相似的反应条件下，6-氯-3-氟-3-脱氮嘌呤核苷是惰性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.190
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4,5,6-四氟吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 镍 ammonium hydroxide 、 亚硝酸特丁酯 、 硫酸 、 氢气 、 potassium nitrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 4.0~100.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 95.92h， 生成 3,6-二氟-3-脱氮嘌呤
  参考文献：
  名称：

  直达S Ñ氟化咪唑并氩胺化并[4,5- c ^ ]吡啶核苷：3-氟-3-脱氮腺苷类似物的有效合成

  摘要：

  本文介绍了3,6-difluoro-3-deazapurine（4,7-difluoroimidazo [4,5- c ] pyridine）的制备方法。使用三种不同的核糖糖类似物在温和条件下将该新碱基糖基化。3，6-二氟-3-脱氮嘌呤核糖核苷类似物与液氨直接进行S N Ar胺化反应，以极好的收率得到3-氟-3-脱氮杂腺苷类似物。相反，在相似的反应条件下，6-氯-3-氟-3-脱氮嘌呤核苷是惰性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.190

文献信息

• AHCY HYDROLASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF HYPER HOMOCYSTEINEMIA
  申请人：Converso Antonella

  公开号：US20110160229A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention is directed to AHCY inhibitors of formula (I): which are useful in the treatment of diseases characterized by high homocysteine levels, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases characterized by high homocysteine levels.

  本发明涉及式(I)的AHCY抑制剂，对于治疗高同型半胱氨酸水平疾病（如阿尔茨海默病）具有益处。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗高同型半胱氨酸水平疾病中使用这些化合物和组合物。
• [EN] AHCY HYDROLASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF HYPER HOMOCYSTEINEMIA<br/>[FR] INHIBITEURS D'HYDROLASE DE AHCY POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERHOMOCYSTÉINÉMIE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010027935A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention is directed to AHCY inhibitors of formula (I): which are useful in the treatment of diseases characterized by high homocysteine levels, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases characterized by high homocysteine levels.

  本发明涉及式(I)的AHCY抑制剂，其在治疗高同型半胱氨酸水平的疾病，如阿尔茨海默病中有用。本发明还涉及包含该化合物的制药组合物，以及在治疗高同型半胱氨酸水平的疾病中使用该化合物和组合物的用途。
• AHCY hydrolase inhibitors for treatment of hyper homocysteinemia
  申请人：Converso Antonella

  公开号：US08629275B2

  公开（公告）日：2014-01-14

  The present invention is directed to AHCY inhibitors of formula (I): which are useful in the treatment of diseases characterized by high homocysteine levels, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases characterized by high homocysteine levels.

  本发明涉及公式(I)的AHCY抑制剂，其可用于治疗高同型半胱氨酸水平的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含该化合物的制药组合物，以及在治疗高同型半胱氨酸水平的疾病中使用该化合物和组合物的方法。
• Synthesis and antiviral activities of 3-deaza-3-fluoroaristeromycin and its 5′ analogues
  作者：Qi Chen、Chong Liu、Gloria Komazin、Terry L. Bowlin、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.10.014

  日期：2014.12

  The naturally occurring adenine based carbocyclic nucleosides aristeromycin and neplanocin A and their 3-deaza analogues have found a prominent place in the search for diverse antiviral activity agent scaffolds because of their ability to inhibit S-adenosylhomocysteine (AdoHcy) hydrolase. Following the lead of these compounds, their 3-deaza-3-fluoroaristeromycin analogues have been synthesized and their effect on S-adenosylhomocysteine hydrolase and RNA and DNA viruses determined. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8629275B2
  申请人：——

  公开号：US8629275B2

  公开（公告）日：2014-01-14