ethyl (1-formylcyclopentadecyl)acetate | 471253-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (1-formylcyclopentadecyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-formylcyclopentadecyl)acetate
• CAS: 471253-49-3
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃
• 分子量: 324.504
• InChiKey: WSQLBOMOXHMQAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1-formylcyclopentadecyl)acetate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(1-(ethoxycarbonyl)methyl)cyclopentadecanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在1氯乙烯基对甲苯基亚砜上共轭加成酯酸锂：一种新型合成的功能化酯和内酯，在β位上具有叔碳或季碳

  摘要：

  的锂酯烯醇化物加成到1-氯乙烯基p -甲苯基亚砜，这是从氯合成p -甲苯基砜和酮或醛，得到具有叔或在3-位置上的季碳，并在氯和亚磺酰基酯高产量到定量产量的4位。加合物被转化为在3-位具有甲基，甲酰基和羟羰基的各种酯。从加合物中以良好的总收率实现了一种新的合成γ-内酯的方法，包括螺型γ-内酯和α-亚甲基γ-内酯。还讨论了该方法的范围和局限性以及反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00636-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl {1-[chloro-(p-tolylsulfinyl)methyl]cyclopentadecyl}acetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl (1-formylcyclopentadecyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  在1氯乙烯基对甲苯基亚砜上共轭加成酯酸锂：一种新型合成的功能化酯和内酯，在β位上具有叔碳或季碳

  摘要：

  的锂酯烯醇化物加成到1-氯乙烯基p -甲苯基亚砜，这是从氯合成p -甲苯基砜和酮或醛，得到具有叔或在3-位置上的季碳，并在氯和亚磺酰基酯高产量到定量产量的4位。加合物被转化为在3-位具有甲基，甲酰基和羟羰基的各种酯。从加合物中以良好的总收率实现了一种新的合成γ-内酯的方法，包括螺型γ-内酯和α-亚甲基γ-内酯。还讨论了该方法的范围和局限性以及反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00636-7

文献信息

• A novel synthesis of carboxylic acid derivatives having a quaternary carbon at 3-position and functional groups at 4-position from 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides and acetic acid esters
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shimpei Sugiyama、Hiroyuki Ota

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00414-8

  日期：2002.4

  lithium enolate of acetic acid esters to 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides, which were derived from ketones and chloromethyl p-tolyl sulfoxide in three steps in good yields, gave carboxylic acid esters having a quaternary carbon at the 3-position, and chlorine and sulfinyl groups at the 4-position in high yields. Various kinds of functionalized carboxylic acid derivatives, including spiro-lactones,

  乙酸酯向1-氯乙烯基的烯醇化锂加入p -甲苯基亚砜，这是从酮和氯甲基衍生的p -甲苯基砜中以良好产率的三个步骤，得到具有季碳的羧酸酯在3-位，以及4-位的氯和亚磺酰基的高收率。从加合物以高产率到高产率衍生出各种功能化的羧酸衍生物，包括螺内酯。