methyl ((benzyloxy)carbonyl)glycyl-L-tyrosinate | 66012-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ((benzyloxy)carbonyl)glycyl-L-tyrosinate
• 英文别名: Cbz-Gly-L-Tyr-OMe；methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 66012-26-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: ZPKHTSDAKQCWIX-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((benzyloxy)carbonyl)glycyl-L-tyrosinate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  有机磷试剂在环七肽合成中的应用

  摘要：

  摘要 选择从一种中药材中分离鉴定的环七肽环(Gly-Tyr-Gly-Gly-Pro-Phe-Pro)作为模型环肽，对有机磷试剂3-(二乙氧基磷酰氧基)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one(DEPBT) 用于合成环肽并与其他两种有机磷试剂 DPPA 和 BOP 进行比较。

  DOI：

  10.1080/00397910008087044
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl ((benzyloxy)carbonyl)glycyl-L-tyrosinate
  参考文献：
  名称：

  基于羧基-磺酸混合酸酐的重排的低表位肽偶联剂

  摘要：

  使用邻羟基苯磺酰氯作为缩合剂已经制备了一系列肽。实验上，偶联是一锅两步的反应：取代的芳基酯的形成和氨解。第一步是通过涉及磺醌中间体的消除加成反应发生的，然后在酚类羧酸-磺酸混合酸酐中间体中进行有效的六元酰基转移反应。Young和Anteunis试验表明，在二氯甲烷和乙腈中差向异构的程度很低。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88511-7
• 作为试剂：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰-L-酪氨酸 、 氯磺酸 、 、 甲醇 在 methyl ((benzyloxy)carbonyl)glycyl-L-tyrosinate 、 氮气 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 反应 2.0h， 以giving >99 wt % pure Z-Gly-Tyr-OCH3 in 85% yield的产率得到methyl ((benzyloxy)carbonyl)glycyl-L-tyrosinate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Conversion of Oligopeptide Amides to Oligopeptide Alkylesters

  摘要：

  本发明涉及N→C方向的酶促寡肽合成，特别是涉及一种制备可选择进行N保护的寡肽C端烷基酯的方法，包括以下步骤：在肽酰胺酶的存在下，将相应的可选择进行N保护的寡肽C端羧酰胺与烷基醇（优选甲醇）反应。形成的C端烷基酯随后可用于与另一个氨基酸残基或寡肽耦合。因此，发明人发现了一种非常有利的制备寡肽的方法。

  公开号：

  US20090298118A1

文献信息

• One-Step<i>C</i>-Terminal Deprotection and Activation of Peptides with Peptide Amidase from<i>Stenotrophomonas maltophilia</i>in Neat Organic Solvent
  作者：Muhammad I. Arif、Ana Toplak、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa、Timo Nuijens、Peter J. L. M. Quaedflieg、Bian Wu、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.201400109

  日期：2014.7.7

  found that this conversion is efficiently catalysed by Stenotrophomonas maltophilia peptide amidase in neat organic media. The system excludes the possibility of internal peptide cleavage as the enzyme lacks intrinsic protease activity. The produced peptide methyl ester was used for peptide chain extension in a kinetically controlled reaction by a thermostable protease.

  化学酶促肽合成是用于大规模低成本生产肽的快速发展的技术。作为传统C → N策略的替代方法，该策略在每个步骤中都使用昂贵的N保护基块，我们研究了一种N →C扩展途径，该途径基于将肽C-末端酰胺保护基激活为相应的甲基酯。我们发现，这种转化被嗜麦芽窄食单胞菌有效地催化了。纯有机介质中的肽酰胺酶。该系统排除了内部肽裂解的可能性，因为该酶缺乏固有的蛋白酶活性。产生的肽甲酯用于通过热稳定蛋白酶进行动力学控制的反应中的肽链延伸。
• [EN] PROSTATE-SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN (PSMA) INHIBITORS AS DIAGNOSTIC AND RADIONUCLIDE THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ANTIGÈNE MEMBRANAIRE SPÉCIFIQUE DE LA PROSTATE (PSMA) EN TANT QU'AGENTS DIAGNOSTIQUES ET AGENTS THÉRAPEUTIQUES DE TYPE RADIONUCLÉIDES
  申请人：FIVE ELEVEN PHARMA INC

  公开号：WO2020220023A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present disclosure relates to compounds according to Formula I. These compounds display very good binding affinities to the PSMA binding sites. They comprise a radioactive isotope or a chelating moiety that can be labeled with a radioactive metal such as [68Ga]or [177Lu]. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutical acceptable carrier and a compound of Formula I or a complex thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本公开涉及符合式I的化合物。这些化合物显示出对PSMA结合位点非常好的结合亲和力。它们包括一个放射性同位素或一个能够用放射性金属标记的螯合基团，如[68Ga]或[177Lu]。本公开还涉及包括药用可接受载体和符合式I的化合物或其复合物，或其药用可接受盐的制药组合物。
• A low-epimerizing peptide coupling reagent based on the rearrangement of a carboxylic-sulfonic mixed anhydride
  作者：Daniel Cabaret、Michel Wakselman

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88511-7

  日期：1994.12

  chloride as the condensation reagent. Experimentally, the coupling is a one pot two-steps reaction: formation and aminolysis of a substituted aryl ester. The first step occurs by an elimination-addition reaction involving a sulfoquinone intermediate, followed by an efficient six-membered acyl transfer reaction in the phenolic carboxylic-sulfonic mixed anhydride intermediate. The Young and Anteunis tests show

  使用邻羟基苯磺酰氯作为缩合剂已经制备了一系列肽。实验上，偶联是一锅两步的反应：取代的芳基酯的形成和氨解。第一步是通过涉及磺醌中间体的消除加成反应发生的，然后在酚类羧酸-磺酸混合酸酐中间体中进行有效的六元酰基转移反应。Young和Anteunis试验表明，在二氯甲烷和乙腈中差向异构的程度很低。
• Processes For Forming Amide Bonds And Compositions Related Thereto
  申请人：Liebeskind Lanny S.

  公开号：US20120107902A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The disclosure relates to methods for producing amide bonds and reagents related thereto. In some embodiments, the disclosure relates to methods of producing an amide comprising mixing an O-silylated thionoester and an amine under conditions such that an amide is formed. In another embodiment, the disclosure relates to mixing a thiolacid, a silylating agent, and an amine under conditions such that an amide is formed.

  本披露涉及生产酰胺键的方法及相关试剂。在某些实施例中，本披露涉及生产酰胺的方法，包括混合O-硅基硫代酯和胺，以形成酰胺。在另一实施例中，本披露涉及混合硫酸、硅基化试剂和胺的方法，以形成酰胺。
• Processes for forming amide bonds and compositions related thereto
  申请人：Liebeskind Lanny S.

  公开号：US08921599B2

  公开（公告）日：2014-12-30

  The disclosure relates to methods for producing amide bonds and reagents related thereto. In some embodiments, the disclosure relates to methods of producing an amide comprising mixing an O-silylated thionoester and an amine under conditions such that an amide is formed. In another embodiment, the disclosure relates to mixing a thiolacid, a silylating agent, and an amine under conditions such that an amide is formed.

  本公开涉及制备酰胺键的方法及相关试剂。在某些实施例中，本公开涉及通过混合O-硅基硫酯和胺，在形成酰胺的条件下制备酰胺的方法。在另一实施例中，本公开涉及混合巯基酸、硅基化试剂和胺，在形成酰胺的条件下制备酰胺的方法。