4-chloro-N,N-diethyl-9H-pyrimido[4,5-b]indole-9-ethanamine | 171179-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N,N-diethyl-9H-pyrimido[4,5-b]indole-9-ethanamine
• 英文别名: 4-chloro-9N-(2-(N,N-diethylamino)ethyl)indolo[2,3-d]pyrimidine；2-(4-chloropyrimido[4,5-b]indol-9-yl)-N,N-diethylethanamine
• CAS: 171179-67-2
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₄
• 分子量: 302.807
• InChiKey: MPWSJNBOIFYZDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯胺 、 4-chloro-N,N-diethyl-9H-pyrimido[4,5-b]indole-9-ethanamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Pyrimido[4,5-b]indole deriv. 46
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。16.作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶的有效抑制剂的6,5,6-三环苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶和嘧啶并[5,4-b-]和-[4,5-b]吲哚。

  摘要：

  据报道，基本的苯胺基嘧啶药效基团的几种精制方法是表皮生长因子受体（EGFr）酪氨酸激酶的有效和选择性抑制剂。本文报道了一系列抑制剂，其中一些6,5-双环杂芳族系统通过其C-2和C-3位置与该苯胺嘧啶药效团融合。尽管产生的三轮车并未产生某些（5/6），6,6-双环系统的巨大效能，但最好的三轮车的EGFr TK的IC（50）约为1 nM。对吲哚并嘧啶中4-位侧链的研究证实，间溴苯胺是效力的最佳取代基。

  DOI：

  10.1021/jm9903949
• 作为产物：
  描述：

  3H-pyrimido[4,5-b]indole-4(9H)-one 在 4 A molecular sieve 、 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-chloro-N,N-diethyl-9H-pyrimido[4,5-b]indole-9-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。16.作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶的有效抑制剂的6,5,6-三环苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶和嘧啶并[5,4-b-]和-[4,5-b]吲哚。

  摘要：

  据报道，基本的苯胺基嘧啶药效基团的几种精制方法是表皮生长因子受体（EGFr）酪氨酸激酶的有效和选择性抑制剂。本文报道了一系列抑制剂，其中一些6,5-双环杂芳族系统通过其C-2和C-3位置与该苯胺嘧啶药效团融合。尽管产生的三轮车并未产生某些（5/6），6,6-双环系统的巨大效能，但最好的三轮车的EGFr TK的IC（50）约为1 nM。对吲哚并嘧啶中4-位侧链的研究证实，间溴苯胺是效力的最佳取代基。

  DOI：

  10.1021/jm9903949

文献信息

• Tricyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05679683A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  Novel 4-substituted amino benzothieno\x9b3,2-d!pyrimidine and 4-substituted amino\x9b2,3-d!pyrimidine inhibitors of epidermal growth factor receptor family of tyrosine kinases are described, as well as pharmaceutical compositions of the same, which are useful in treating proliferative diseases such as cancer, synovial pannus invasion in arthritis, psoriasis, vascular restenosis and angiogenesis and additionally useful in the treatment of pancreatitis and kidney disease as well as a contraceptive agent.

  本发明涉及一种新型的4-取代氨基苯并噻吩[3,2-d]嘧啶和4-取代氨基[2,3-d]嘧啶表皮生长因子受体酪氨酸激酶家族的抑制剂，以及其制备的药物组合物。该组合物可用于治疗增生性疾病，如癌症、关节炎中的滑膜侵袭、银屑病、血管再狭窄和血管生成，同时还可用于胰腺炎和肾病的治疗以及作为避孕剂。
• Tricyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family
  申请人：Warner Lambert Company

  公开号：US06596726B1

  公开（公告）日：2003-07-22

  Described are compounds of the following formula and a method of inhibiting epidermal growth factor by treating, with an effective inhibiting amount, a mammal, in need thereof, a compound of the formula: wherein the formula terms are described in the specification and wherein the members in the aforementioned structure are defined in the specification.

  本文描述了以下公式的化合物以及通过使用有效的抑制量处理需要该化合物的哺乳动物来抑制表皮生长因子的方法：其中公式术语在说明书中描述，上述结构中的成员在说明书中定义。
• Tyrosine Kinase Inhibitors. 16. 6,5,6-Tricyclic Benzothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidines and Pyrimido[5,4-<i>b</i>]- and -[4,5-<i>b</i>]indoles as Potent Inhibitors of the Epidermal Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase
  作者：H. D. Hollis Showalter、Alexander J. Bridges、Hairong Zhou、Anthony D. Sercel、Amy McMichael、David W. Fry

  DOI：10.1021/jm9903949

  日期：1999.12.1

  Investigation of 4-position side chains in the indolopyrimidines confirmed that m-bromoaniline was an optimal substituent for potency. Investigation of substitution within the C-(benzo)ring of benzothienopyrimidines confirmed that introduction of an extra ring can change sharply the effects of substituents when compared to similar bicyclic nuclei, and only two substituents were found which even moderately

  据报道，基本的苯胺基嘧啶药效基团的几种精制方法是表皮生长因子受体（EGFr）酪氨酸激酶的有效和选择性抑制剂。本文报道了一系列抑制剂，其中一些6,5-双环杂芳族系统通过其C-2和C-3位置与该苯胺嘧啶药效团融合。尽管产生的三轮车并未产生某些（5/6），6,6-双环系统的巨大效能，但最好的三轮车的EGFr TK的IC（50）约为1 nM。对吲哚并嘧啶中4-位侧链的研究证实，间溴苯胺是效力的最佳取代基。