4-氯甲基-5-乙基呋喃-2-羧酸甲酯 | 115893-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 4-氯甲基-5-乙基呋喃-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-chloromethyl-5-ethylfuran-2-carboxylate
• 英文别名: 5-ethyl-4-chloromethyl-furan-2-carboxylic acid methyl ester；5-Aethyl-4-chlormethyl-furan-2-carbonsaeure-methylester；Methyl 4-(chloromethyl)-5-ethylfuran-2-carboxylate
• CAS: 115893-50-0
• 化学式: C₉H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD09054825
• 分子量: 202.638
• InChiKey: TVXDLFDXEMTHPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯甲基-5-乙基呋喃-2-羧酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-ethyl-2-cyanofuran
  参考文献：
  名称：

  2-官能化的4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-（1-溴烷基）呋喃的合成及其与胺的反应

  摘要：

  用亚磷酸三乙酯将4-氯甲基-5-烷基呋喃-2-羧酸的酯和腈进行磷酸化，得到相应的膦酸酯。这些化合物在烷基基团的α位被四氯化碳中的 N-溴丁二 酰亚胺溴化 。按照亲核取代的方案，所得的2-（1-溴乙基）-，2-（1-溴丙基）-和2-（1-溴异丁基）呋喃与仲胺反应。仅在4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-（1-溴异丙基）呋喃-2-甲酸乙酯与三乙胺的反应中分离出脱氢溴化产物，但收率低。溴代膦酸酯与碳酸锂在DMF中的反应导致其分解。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0317-8
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-ethyl-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以74%的产率得到4-氯甲基-5-乙基呋喃-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-官能化的4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-（1-溴烷基）呋喃的合成及其与胺的反应

  摘要：

  用亚磷酸三乙酯将4-氯甲基-5-烷基呋喃-2-羧酸的酯和腈进行磷酸化，得到相应的膦酸酯。这些化合物在烷基基团的α位被四氯化碳中的 N-溴丁二 酰亚胺溴化 。按照亲核取代的方案，所得的2-（1-溴乙基）-，2-（1-溴丙基）-和2-（1-溴异丁基）呋喃与仲胺反应。仅在4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-（1-溴异丙基）呋喃-2-甲酸乙酯与三乙胺的反应中分离出脱氢溴化产物，但收率低。溴代膦酸酯与碳酸锂在DMF中的反应导致其分解。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0317-8

文献信息

• Mndshojan; Arojan, Doklady Akademii Nauk Armyanskoi SSR, 1958, vol. 27, p. 101,106
  作者：Mndshojan、Arojan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Functionalized 4-(Diethoxyphosphorylmethyl)-5-(1-bromoalkyl)furans and Their Reactions with Amines
  作者：L. M. Pevzner

  DOI：10.1007/s11176-005-0317-8

  日期：2005.5

  lfuran-2-carboxylic acids with triethyl phosphite yields the corresponding phosphonates. These compounds are brominated with N -bromosuccinimide in carbon tetrachloride at the α-position of the alkyl radical. The resulting 2-(1-bromoethyl)-, 2-(1-bromopropyl)-, and 2-(1-bromoisobutyl)furans react with secondary amines following the scheme of nucleophilic substitution. The dehydrobromination product

  用亚磷酸三乙酯将4-氯甲基-5-烷基呋喃-2-羧酸的酯和腈进行磷酸化，得到相应的膦酸酯。这些化合物在烷基基团的α位被四氯化碳中的 N-溴丁二 酰亚胺溴化 。按照亲核取代的方案，所得的2-（1-溴乙基）-，2-（1-溴丙基）-和2-（1-溴异丁基）呋喃与仲胺反应。仅在4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-（1-溴异丙基）呋喃-2-甲酸乙酯与三乙胺的反应中分离出脱氢溴化产物，但收率低。溴代膦酸酯与碳酸锂在DMF中的反应导致其分解。