3,6-二氯吡嗪-2-甲酰胺 | 1023813-21-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3,6-二氯吡嗪-2-甲酰胺
• 英文名称: 3,6-dichloropyrazine-2-carboxamide
• CAS: 1023813-21-9
• 化学式: C₅H₃Cl₂N₃O
• mdl: MFCD09881212
• 分子量: 192.004
• InChiKey: ZEJGTWZTXZLSLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317,H319
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二氯吡嗪-2-甲酰胺 在 potassium fluoride 、 水 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 法匹拉韦
  参考文献：
  名称：

  一种法匹拉韦中间体及法匹拉韦的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种法匹拉韦中间体及法匹拉韦的合成方法，该方法为：采用2,5‑二卤吡嗪作为起始原料，2,5‑二卤吡嗪与甲酰胺在氧化物和催化剂作用下反应生成6‑卤代‑3‑氯‑2‑酰胺吡嗪；6‑卤代‑3‑氯‑2‑吡嗪‑酰胺在脱水氯化剂和缚酸剂作用下反应生成法匹拉韦中间体3,6‑二氯‑3‑氰基吡嗪。得到的法匹拉韦中间体与氟化钾在二甲基亚砜中发生芳环氟代反应生成3,6‑二氟‑3‑氰基吡嗪；然后加入含有醋酸钠的水溶液中，发生水解反应，得到6‑氟‑3‑羟基‑2‑氰基吡嗪；最后进行氰基水解反应，即得到法匹拉韦。本发明采用2，5‑二氯吡嗪和2‑氯‑5‑溴吡嗪混合物为原料合成法匹拉韦中间体，能够显著降低原料成本，使得本发明合成法匹拉韦的工艺方法具有收率高成本低的技术优势。

  公开号：

  CN111471025A
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯吡嗪-2-羧酸甲酯 在 甲酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,6-二氯吡嗪-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  法匹拉韦中间体3,6-二氟-2-吡嗪甲腈的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种法匹拉韦中间体3,6‑二氟‑2‑吡嗪甲腈的制备方法，涉及有机合成技术领域，本发明以2,5‑二氯吡嗪为原料，与碳酸二甲酯经亲电取代反应得到中间体1，中间体1与甲酸铵经胺酯交换反应得到中间体2，中间体2与三聚氯氰经脱水反应得到中间体3，中间体3与氟化钾经卤素交换反应制得3,6‑二氟‑2‑吡嗪甲腈；本发明提供的合成路线与已报道的合成路线相比，反应过程和后处理操作简便，避免了危险操作；并且环保性强，避免了使用污染大、毒性大的试剂，适合工业化生产。

  公开号：

  CN115536599A

文献信息

• 一种法匹拉韦的合成方法
  申请人：山东特珐曼药业有限公司

  公开号：CN114656412A

  公开（公告）日：2022-06-24

  本公开提供了一种法匹拉韦的合成方法，该方法包括：先将化合物1双氟化，再利用甲酰胺化反应制得化合物3，最后通过水解，合成得到法匹拉韦；或者：先利用甲酰胺化反应制得化合物4，再进行双氟化制得化合物3，最后通过水解，合成得到法匹拉韦。根据本公开的制备方法，可以减少反应步骤，提高总收率，减少反应废弃物，适用于工业大规模生产。
• 一种法匹拉韦中间体及法匹拉韦的合成方法
  申请人：兰州康寓信生物科技有限公司

  公开号：CN111471025A

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种法匹拉韦中间体及法匹拉韦的合成方法，该方法为：采用2,5‑二卤吡嗪作为起始原料，2,5‑二卤吡嗪与甲酰胺在氧化物和催化剂作用下反应生成6‑卤代‑3‑氯‑2‑酰胺吡嗪；6‑卤代‑3‑氯‑2‑吡嗪‑酰胺在脱水氯化剂和缚酸剂作用下反应生成法匹拉韦中间体3,6‑二氯‑3‑氰基吡嗪。得到的法匹拉韦中间体与氟化钾在二甲基亚砜中发生芳环氟代反应生成3,6‑二氟‑3‑氰基吡嗪；然后加入含有醋酸钠的水溶液中，发生水解反应，得到6‑氟‑3‑羟基‑2‑氰基吡嗪；最后进行氰基水解反应，即得到法匹拉韦。本发明采用2，5‑二氯吡嗪和2‑氯‑5‑溴吡嗪混合物为原料合成法匹拉韦中间体，能够显著降低原料成本，使得本发明合成法匹拉韦的工艺方法具有收率高成本低的技术优势。
• 法匹拉韦中间体3,6-二氟-2-吡嗪甲腈的制备方法
  申请人：合肥利夫生物科技有限公司

  公开号：CN115536599A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了一种法匹拉韦中间体3,6‑二氟‑2‑吡嗪甲腈的制备方法，涉及有机合成技术领域，本发明以2,5‑二氯吡嗪为原料，与碳酸二甲酯经亲电取代反应得到中间体1，中间体1与甲酸铵经胺酯交换反应得到中间体2，中间体2与三聚氯氰经脱水反应得到中间体3，中间体3与氟化钾经卤素交换反应制得3,6‑二氟‑2‑吡嗪甲腈；本发明提供的合成路线与已报道的合成路线相比，反应过程和后处理操作简便，避免了危险操作；并且环保性强，避免了使用污染大、毒性大的试剂，适合工业化生产。