3-(N-(2-phenoxyethyl)amino)propanenitrile | 927385-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(N-(2-phenoxyethyl)amino)propanenitrile
• 英文别名: 3-(2-Phenoxyethylamino)propanenitrile
• CAS: 927385-51-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD16040706
• 分子量: 190.245
• InChiKey: IOYCUWGZMHDGBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methoxy-4-[4-(prop-2-ynyloxy)pent-1-ynyl]benzene 、 3-(N-(2-phenoxyethyl)amino)propanenitrile 、 聚合甲醛 在 2-甲基苯磺酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到(S)-3-[N-4-(non-4-yn-2-yloxy)but-2-ynyl-N-(2-phenoxyethyl)amino]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydro-1,6-naphthyridines and Related Heterocycles by Cobalt-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cyclizations

  摘要：

  Microwave-promoted, cobalt-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 2] cyclizations of dialkynylnitriles successfully gave 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines. The efficient synthesis of these relatively simple, yet rarely addressed heterocycles enabled the preparation of a collection of these compounds.

  DOI：

  10.1021/ol0625280
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 2-苯氧基乙胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到3-(N-(2-phenoxyethyl)amino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydro-1,6-naphthyridines and Related Heterocycles by Cobalt-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cyclizations

  摘要：

  Microwave-promoted, cobalt-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 2] cyclizations of dialkynylnitriles successfully gave 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines. The efficient synthesis of these relatively simple, yet rarely addressed heterocycles enabled the preparation of a collection of these compounds.

  DOI：

  10.1021/ol0625280

文献信息

• Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydro-1,6-naphthyridines and Related Heterocycles by Cobalt-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cyclizations
  作者：Ya Zhou、John A. Porco、John K. Snyder

  DOI：10.1021/ol0625280

  日期：2007.2.1

  Microwave-promoted, cobalt-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 2] cyclizations of dialkynylnitriles successfully gave 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines. The efficient synthesis of these relatively simple, yet rarely addressed heterocycles enabled the preparation of a collection of these compounds.