2,3-dibenzyloxy-7-trihydroxy-9-methoxy-6H-benzo[c]-chromen-6-one | 1196985-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dibenzyloxy-7-trihydroxy-9-methoxy-6H-benzo[c]-chromen-6-one
• 英文别名: 2,3-bis(benzyloxy)-7-hydroxy-9-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one；2,3-dibenzyloxy-7-hydroxy-9-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one；7-hydroxy-9-methoxy-2,3-bis(phenylmethoxy)benzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1196985-64-4
• 化学式: C₂₈H₂₂O₆
• 分子量: 454.479
• InChiKey: LRBJGXHSHSOQHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  682.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibenzyloxy-7-trihydroxy-9-methoxy-6H-benzo[c]-chromen-6-one 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,3,7-tris(acetoxy)-9-methoxy-6-oxo-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  阿尔特努伊醇结构与全合成的修订

  摘要：

  描述了所报道的阿替尼醇结构的全合成。合成化合物和天然产物的 1H NMR 谱的比较表明最初提出的结构不正确。因此，合成了两种结构异构体。其中一种化合物的光谱——一种最初被提议为交替烯醇结构的结构——与天然产物的光谱完美匹配。因此，以间苯二酚和原儿茶醛为起始原料，以 10 步和 23% 的产率实现了阿替尼醇的全合成，其中最长的线性序列由 6 步组成。关键步骤是伴随内酯环形成的 Suzuki 偶联。交替性与交替性是否相同尚不能确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200506
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 2,3-dibenzyloxy-7-trihydroxy-9-methoxy-6H-benzo[c]-chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  阿尔特努伊醇结构与全合成的修订

  摘要：

  描述了所报道的阿替尼醇结构的全合成。合成化合物和天然产物的 1H NMR 谱的比较表明最初提出的结构不正确。因此，合成了两种结构异构体。其中一种化合物的光谱——一种最初被提议为交替烯醇结构的结构——与天然产物的光谱完美匹配。因此，以间苯二酚和原儿茶醛为起始原料，以 10 步和 23% 的产率实现了阿替尼醇的全合成，其中最长的线性序列由 6 步组成。关键步骤是伴随内酯环形成的 Suzuki 偶联。交替性与交替性是否相同尚不能确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200506

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of dehydroaltenusin derivatives as selective DNA polymerase α inhibitors
  作者：Kouji Kuramochi、Keishi Fukudome、Isoko Kuriyama、Toshifumi Takeuchi、Yoshihiro Sato、Shinji Kamisuki、Kazunori Tsubaki、Fumio Sugawara、Hiromi Yoshida、Yoshiyuki Mizushina

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.051

  日期：2009.10

  Herein, we describe the synthesis and structure–activity relationships of dehydroaltenusin derivatives as inhibitors of a mammalian DNA polymerase α. We have newly synthesized nine dehydroaltenusin derivatives modified at the side chains or benzoquinone moiety. We also achieved the first synthesis of desmethylaltenusin and desmethyldehydroaltenusin, metabolites of Alternaria sp. or Talaromyces flavus

  在这里，我们描述了脱氢altenusin衍生物作为哺乳动物DNA聚合酶α的抑制剂的合成和构效关系。我们新合成了在侧链或苯醌部分上修饰的九种脱氢altenusin衍生物。我们还实现了脱甲基altenusin和脱甲基altenusin的新合成，这是链格孢菌的代谢产物。或Talaromyces flavus。在所有合成的衍生物中，脱甲氧基脱氢altenusin是DNA聚合酶α的最具选择性的抑制剂。该Ø羟基p-苯醌（2-羟基环己-2,5-二烯酮）部分对于抑制DNA聚合酶至关重要。脱氢altenusin的5位取代对抑制效能很重要。因为脱氢altenusin与N-乙酰半胱氨酸甲酯在邻-羟基-对苯醌醌部分缀合，所以DNA聚合酶α的一个或多个半胱氨酸残基可以充当该化合物的靶标。
• Regioselectivity of the Palladium-Mediated Intramolecular Coupling Reaction of Highly Oxygenated Phenyl Benzoate Derivatives and Application to the Synthesis of Altertenuol
  作者：Hitoshi Abe、Takuya Matsukihira、Shumpei Saga、Yoshikazu Horino

  DOI：10.3987/com-13-12859

  日期：——

  The regioselectivity of the intramolecular biaryl coupling reaction of 3',4'-dialkoxyphenyl 2,4-dimethoxybenzoates was investigated using a palladium reagent, and transition state models of the reaction are proposed. As an application of this study, a short-step synthesis of altertenuol is also performed.
• Revision of the Structure and Total Synthesis of Altenuisol
  作者：Gregor Nemecek、Judith Cudaj、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.201200506

  日期：2012.7

  A total synthesis of the reported structure of altenuisol is described. Comparison of the 1H NMR spectra of the synthesized compound and of the natural product revealed that the originally proposed structure was not correct. Consequently, two constitutional isomers were synthesized. The spectra of one of these compounds – a structure originally proposed as the structure of altertenuol – matched perfectly

  描述了所报道的阿替尼醇结构的全合成。合成化合物和天然产物的 1H NMR 谱的比较表明最初提出的结构不正确。因此，合成了两种结构异构体。其中一种化合物的光谱——一种最初被提议为交替烯醇结构的结构——与天然产物的光谱完美匹配。因此，以间苯二酚和原儿茶醛为起始原料，以 10 步和 23% 的产率实现了阿替尼醇的全合成，其中最长的线性序列由 6 步组成。关键步骤是伴随内酯环形成的 Suzuki 偶联。交替性与交替性是否相同尚不能确定。