2-Methyl-4-valeryl-phloroglucin | 49583-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-4-valeryl-phloroglucin
• 英文别名: Methyl-phlor-butyrophenon；1-Pentanone, 1-(2,4,6-trihydroxy-3-methylphenyl)-；1-(2,4,6-trihydroxy-3-methylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 49583-26-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: ADLPRNVMRYJZQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊酸酐 、 2,4,6-三羟基甲苯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Methyl-4-valeryl-phloroglucin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibiotic activity of novel acylated phloroglucinol compounds against methicillin-resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  病原微生物中抗生素抗性的上升造成了治疗用药物的不平衡，这在一定程度上是由于新抗生素的研发缓慢。囊性纤维化(CF)患者极易感染抗生素抗性病原体，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)。间苯三酚类及其相关多酮天然产物已显示出对多种革兰氏阳性细菌(包括金黄色葡萄球菌)的抗菌活性。在本研究中，我们调查了一系列酰化间苯三酚衍生物质，以确定它们作为新型治疗药物设计的先导化合物的潜力。为了评估这些化合物的活性，我们测定了最低抑制浓度和杀菌浓度(MIC和MBC)、最低生物膜抑制浓度和生物膜消除浓度(MBIC和MBEC)，并评估了溶血活性，以及它们与临床相关抗生素的相互作用。在针对MRSA和甲氧西林敏感菌株测试的12种化合物中，有4种的MIC值在0.125至8 µg/ml之间，且均为杀菌性。然而，在测试的浓度下，这些化合物均无法消除生物膜。其中3种在测试条件下未显示溶血活性。进一步研究这些化合物与临床相关抗生素的相互作用，结果显示，苯二丙酸苯酮在配伍强力霉素时表现出协同活性。我们的结果表明，这些酰化间苯三酚具有作为抗菌先导物进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0153-4