[3-({2-[3-(Benzyloxy)phenyl]-2-oxoethyl}amino)cyclobutyl]methyl benzoate | 952138-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-({2-[3-(Benzyloxy)phenyl]-2-oxoethyl}amino)cyclobutyl]methyl benzoate
• 英文别名: [3-[[2-oxo-2-(3-phenylmethoxyphenyl)ethyl]amino]cyclobutyl]methyl benzoate
• CAS: 952138-95-3
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄
• 分子量: 429.516
• InChiKey: PNJLYXITXIHVLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C (decomp)
• 沸点：
  591.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-({2-[3-(Benzyloxy)phenyl]-2-oxoethyl}amino)cyclobutyl]methyl benzoate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以40.3 g的产率得到2-[cis-3-[(benzoyloxy)methyl]cyclobutyl]amino-1-[3-(phenylmethoxy)phenylethanone] hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型胰岛素样生长因子I受体（IGF-IR）抑制剂的精确合成†

  摘要：

  描述了有效的胰岛素样生长因子I受体（IGF-1R）抑制剂AEW541（1）的有效合成。合成中的关键步骤是环丁酮的顺式-选择性还原胺化，它建立了所需的环丁烷环的1,3-立体化学。如此产生的氨基被用作构建吡咯并嘧啶环的手柄。通过用氮杂环丁烷原位产生的甲磺酸盐的烷基化来完成产生1的最后步骤。

  DOI：

  10.1021/op700052u
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯乙酮 在 溴 、 吡啶溴化氢盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [3-({2-[3-(Benzyloxy)phenyl]-2-oxoethyl}amino)cyclobutyl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型胰岛素样生长因子I受体（IGF-IR）抑制剂的精确合成†

  摘要：

  描述了有效的胰岛素样生长因子I受体（IGF-1R）抑制剂AEW541（1）的有效合成。合成中的关键步骤是环丁酮的顺式-选择性还原胺化，它建立了所需的环丁烷环的1,3-立体化学。如此产生的氨基被用作构建吡咯并嘧啶环的手柄。通过用氮杂环丁烷原位产生的甲磺酸盐的烷基化来完成产生1的最后步骤。

  DOI：

  10.1021/op700052u

文献信息

• A Concise Synthesis of a Novel Insulin-Like Growth Factor I Receptor (IGF-IR) Inhibitor
  作者：Joel Slade、Joginder Bajwa、Hui Liu、David Parker、James Vivelo、Guang-Pei Chen、John Calienni、Edwin Villhauer、Kapa Prasad、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1021/op700052u

  日期：2007.9.1

  insulin-like growth factor I receptor (IGF-IR) inhibitor AEW541 (1) is described. The key step in the synthesis is the cis-selective reductive amination of cyclobutanone, which sets up the desired 1,3-stereochemistry of the cyclobutane ring. The amino group thus generated is used as a handle to build the pyrrolopyrimidine ring. The final step resulting in 1 is accomplished by alkylation of in situ generated

  描述了有效的胰岛素样生长因子I受体（IGF-1R）抑制剂AEW541（1）的有效合成。合成中的关键步骤是环丁酮的顺式-选择性还原胺化，它建立了所需的环丁烷环的1,3-立体化学。如此产生的氨基被用作构建吡咯并嘧啶环的手柄。通过用氮杂环丁烷原位产生的甲磺酸盐的烷基化来完成产生1的最后步骤。