(±)-fumimycin | 1259035-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-fumimycin
• 英文别名: (E)-3-[5,6-dihydroxy-3-methyl-2-oxo-4-((E)-propenyl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-ylcarbamoyl] acrylic acid；fumimycin；(E)-4-[[5,6-dihydroxy-3-methyl-2-oxo-4-[(E)-prop-1-enyl]-1-benzofuran-3-yl]amino]-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 1259035-13-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₇
• 分子量: 333.298
• InChiKey: QWMZGLCXYLPQAZ-VNKDHWASSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (±)-fumimycin 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以2 mg的产率得到fumimycin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fumimycin:  A Peptide Deformylase Inhibitor with an Unusual Skeleton Produced by Aspergillus fumisynnematus

  摘要：

  Fumimycin, an unusual metabolite incorporating an unusual alanine unit linked to a phenyl group at the alpha-carbon with both lactone and amide moieties, was isolated from cultures of Aspergillus fumisynnematus. Its structure was established by spectral analysis. Fumimycin was found to inhibit Staphylococcus aureus peptide deformylase with an IC50 value of 4.1 mu Mu and also showed antibacterial activity against S. aureus.

  DOI：

  10.1021/ol0703231
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 2-chloro-1,3-bis(methoxycarbonyl)guanidine 、 水 、 palladium diacetate 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (±)-fumimycin
  参考文献：
  名称：

  （±）-泛霉素及其类似物的全合成，可作为肽去甲酰基酶抑制剂进行生物学评估

  摘要：

  据报道，简明的7步全合成（±）-泛霉素的总收率为11.6％。开发了酸催化的分子内氮杂-Friedel-Crafts环化反应，可一步构建天然产物中带有α，α-二取代氨基酸部分的苯并呋喃酮骨架。区域选择性氯化反应，再加上Suzuki-Miyaura交叉偶联，迅速制备了类似物文库，该文库针对肽去甲酰基酶的抗菌活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.037

文献信息

• The Total Synthesis of (±)‐Fumimycin
  作者：Patrick J. Gross、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201001036

  日期：2010.11.8

  The antibiotic agent fumimycin has been synthesized for the first time. This natural product was found to inhibit the bacterial peptide deformylase and may represent a lead structure to a class of novel antibacterials. Our synthetic strategy towards fumimycin involved the following steps: Dakin oxidation of an aldehyde functionality, conversion of an oxime through radical fragmentation to form an

  抗生素药物泛霉素首次被合成。发现该天然产物抑制细菌肽去甲酰基酶，并且可能代表一类新型抗菌剂的先导结构。我们对氟米霉素的合成策略涉及以下步骤：醛基官能团的达金氧化，通过自由基裂解将肟转化为N-二苯基磷酰基，通过向酮亚胺上加1,2加成α-三取代胺，进行克莱森重排，然后进行过渡金属催化的烯烃异构化，以安装丙烯基链并进行最终酰胺化。