3-acetyl-2,4-dihydroxybenzalodehyde | 213916-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-2,4-dihydroxybenzalodehyde
• 英文别名: 3-acetyl-2,4-dihydroxy-benzaldehyde；3-Acetyl-2,4-dihydroxybenzaldehyde；3-acetyl-2,4-dihydroxybenzaldehyde
• CAS: 213916-38-2
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: NTZDKIFORSYFNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  289.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2,4-dihydroxybenzalodehyde 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 1-(2,3,6-三羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Nakazawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1939, vol. 59, p. 297,301;dtsch.Ref.S.107,109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 air 、 三氟化硼乙醚 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 3-acetyl-2,4-dihydroxybenzalodehyde
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与邻戊二烯基苯酚衍生物的烯反应中的区域选择性

  摘要：

  单线态氧与烯丙基化的二羟基苯乙酮的烯反应导致以2-氢过氧-3-甲基丁-3-烯基衍生物为主要产物。这种原始的区域选择性概述了一种新的作用，与先前确立的大分子非键合作用相竞争。氧化产物的分布可以通过在异戊二烯基侧链邻位的酚氢与过氧化物中间体之间的稳定相互作用来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00733-6

文献信息

• 202. γSubstitution in the resorcinol nucleus. Part IV. The Gattermann reaction with polyhydroxy-acetophenones
  作者：H. A. Shah、R. C. Shah

  DOI：10.1039/jr9390000949

  日期：——
• Russell; Baity; Smith, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 956,957
  作者：Russell、Baity、Smith

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity in the ene reaction of singlet oxygen with ortho-prenylphenol derivatives
  作者：Jean-Jacques Helesbeux、Olivier Duval、David Guilet、Denis Séraphin、David Rondeau、Pascal Richomme

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00733-6

  日期：2003.6

  The ene reaction of singlet oxygen with prenylated dihydroxyacetophenones led to the 2-hydroperoxy-3-methylbut-3-enyl derivatives as the major product. This original regioselectivity outlined a new effect, in competition with the previously established large group non-bonding effect. The oxidation products distribution could be explained by a stabilising interaction between the phenolic hydrogen, ortho

  单线态氧与烯丙基化的二羟基苯乙酮的烯反应导致以2-氢过氧-3-甲基丁-3-烯基衍生物为主要产物。这种原始的区域选择性概述了一种新的作用，与先前确立的大分子非键合作用相竞争。氧化产物的分布可以通过在异戊二烯基侧链邻位的酚氢与过氧化物中间体之间的稳定相互作用来解释。
• Nakazawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1939, vol. 59, p. 297,301;dtsch.Ref.S.107,109
  作者：Nakazawa

  DOI：——

  日期：——