1-(prop-2-yn-1-yloxy)-4-vinylbenzene | 69678-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(prop-2-yn-1-yloxy)-4-vinylbenzene
• 英文别名: 1-Ethenyl-4-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 69678-76-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: MAUZWWKLAWBAKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-yn-1-yloxy)-4-vinylbenzene 在 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 6,6,6-trifluoro-2-methylene-4-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟环丙烷的可见光促进区域选择性1,3-氟烯丙基化

  摘要：

  公开了用于芳基宝石-二氟环丙烷（F 2 CP）的开环官能化的策略上新颖的协议，其允许通过可见光促进的F-亲核攻击歧管方便地构建含CF 3的结构。F 2 CP的单电子氧化被认为是通过促进F亲核攻击以及随之而来的C–C键断裂而成功实现该转化的关键步骤。通过调用宝石-二氟取代基的阳离子稳定性质，以及通过形成CF 3获得的热力学增益，可以合理化观察到的对于该反应中的氟掺入的区域选择性。功能。通过使用经济有效的氟化试剂和易于获得的底物，可以以通常良好的收率获得广泛的结构多样化的α-烯丙基-β-三氟甲基乙苯衍生物。进一步的机械研究证明，苄基自由基中间体参与了该转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03268
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯乙烯 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.08h， 生成 1-(prop-2-yn-1-yloxy)-4-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  超分子凝胶衍生自基于核苷的双性亲脂物质，是一种光敏软材料。

  摘要：

  衍生自含有二苯乙烯单元的糖核苷类两亲物的光敏低分子量胶凝剂（LMWG）在水醇混合物中显示出胶凝能力。由于二苯乙烯的EZ异构化，这些材料在UV辐射下显示出凝胶-溶胶转变，并且可以发现其作为药物递送系统的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d0cc00336k

文献信息

• A transition-metal-free & diazo-free styrene cyclopropanation
  作者：Ana G. Herraiz、Marcos G. Suero

  DOI：10.1039/c9sc02749a

  日期：——

  An operationally simple and broadly applicable novel cyclopropanation of styrenes using gem-diiodomethyl carbonyl reagents has been developed. Visible-light triggered the photoinduced generation of iodomethyl carbonyl radicals, able to cyclopropanate a wide array of styrenes with excellent chemoselectivity and functional group tolerance. To highlight the utility of our photocyclopropanation, we demonstrated

  已经开发出一种操作简单且广泛适用的新型苯乙烯环丙烷化反应，该反应使用偕二碘甲基羰基试剂。可见光触发光诱导产生碘甲基羰基自由基，能够使多种苯乙烯环丙烷化，具有优异的化学选择性和官能团耐受性。为了突出我们的光环丙烷化的实用性，我们展示了生物分子衍生物的后期功能化。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Reductive Radical Difluoroalkylation–Thiolation of Aryl Alkenes
  作者：Weiguang Kong、Changjiang Yu、Hejun An、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02091

  日期：2018.8.17

  A novel radical-involved alkene difunctionalization catalyzed by the copper/B2pin2 system has been developed, leading to the difluoroalkylation–thiolation of aryl alkenes. The use of B2pin2 as an organic reductant enables the simultaneous installation of a C(sp3)–C(F2R) bond and a C(sp3)–S(R) bond across the C═C bond of aryl alkenes by utilizing two electrophilic reactants. The reaction exhibits broad

  已经开发了一种通过铜/ B 2 pin 2体系催化的自由基参与的烯烃双官能化反应，该反应导致芳基烯烃的二氟烷基化-硫醇化。通过使用B 2销2作为有机还原剂，可以在C的C bondC键上同时安装C（sp 3）–C（F 2 R）键和C（sp 3）–S（R）键。通过使用两种亲电反应物形成芳基烯烃 该反应显示出较宽的底物范围，优异的非对映选择性以及中等至良好的产率。而且，该反应可以以克为单位进行，并具有良好的产率。
• Cationic Single-Unit Monomer Insertion (cSUMI): From Discrete Oligomers to the α-/ω-End and In-Chain Sequence-Regulated Polymers
  作者：Wei Tao、Wei He、Xuepu Feng、Guoqin Liu、Qiangqiang Shi、Jiajia Tan、Jinming Hu、Sheng Yang、Guhuan Liu、Ronghua Yang

  DOI：10.1021/jacs.2c12873

  日期：2023.2.15

  a novel SUMI based on a cationic mechanism (cSUMI), which operates through a degenerative (similar to radical SUMI) but cationic chain transfer process. By optimizing the chain transfer agent (CTA) and monomer pairs, a high-efficiency cSUMI was achieved for vinyl ether and styrene monomers. Based on this reaction, a range of discrete oligomers containing vinyl ether and styrene moieties, and even α-/ω-end

  单单元单体插入（SUMI）由于其通用性和高效性已成为合成序列可控乙烯基聚合物的重要策略。然而，所有报道的 SUMI 过程都是基于自由基机制，导致适用于 SUMI 的单体类型数量有限，或者 SUMI 可以合成的结构单元序列数量有限。在此，我们开发了一种基于阳离子机制的新型 SUMI (cSUMI)，它通过退化（类似于自由基 SUMI）但阳离子链转移过程运行。通过优化链转移剂 (CTA) 和单体对，实现了乙烯基醚和苯乙烯单体的高效 cSUMI。基于该反应，一系列含有乙烯基醚和苯乙烯部分的离散低聚物，甚至合成了α-/ω-端和链内序列调控的聚合物，其中大部分是自由基SUMI无法实现的。此外，我们探索了这些序列调控聚合物在制备miktoarm星型聚合物、光敏剂的递送和荧光探针的增溶中的应用。具有新机制的 SUMI 的开发肯定会拓宽精确乙烯基聚合物的结构和序列范围。
• Electroreduction Enables Regioselective 1,2‐Diarylation of Alkenes with Two Electrophiles
  作者：Weijie Yu、Shengchun Wang、Meng He、Zhou Jiang、Yi Yu、Jinping Lan、Jin Luo、Pengjie Wang、Xiaotian Qi、Tao Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202219166

  日期：——

  Utilizing cyanoarene radical anions as redox-mediators, the electrochemical regioselective 1,2-diarylation of alkenes with cyanoarenes and aryl halides takes place in the absence of transition-metal catalysts. The merit of this method has been well demonstrated by its wide scope, excellent regioselectivity, and powerful scale-up synthesis.

  利用氰基芳烃自由基阴离子作为氧化还原介体，烯烃与氰基芳烃和芳基卤化物的电化学区域选择性 1,2-二芳基化反应在没有过渡金属催化剂的情况下发生。该方法的优点已通过其广泛的范围、出色的区域选择性和强大的放大合成得到了很好的证明。
• CHARGE TRANSPORTING SEMI-CONDUCTING MATERIAL AND ELECTRONIC DEVICE COMPRISING IT
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：EP3208862A1

  公开（公告）日：2017-08-23

  The present invention relates to a charge transporting semi-conducting material comprising: a) optionally at least one electrical dopant, and b) a branched or cross-linked charge transporting polymer comprising 1,2,3-triazole cross-linking units of at least one of the general formulae Ia and/or Ib, wherein aa) Pol1- Pol4 are independently selected chains of the charge-transporting polymer, bb) X1, X2, X3, and X4 are independently selected spacer units or, independently, represent direct bonding of pol1 - Pol4 to the 1,2,3-triazole ring, cc) each of R and R' is independently selected from H halogen or a carbon-containing group, wherein the charge transporting polymer comprises ethylene building units substituted with at least one pending side group comprising a conjugated system of delocalised electrons , the charge transporting semi-conducting material being obtainable by a process comprising: i) providing a solution containing aaa) a first precursor charge transporting polymer comprising at least one covalently attached azide group and optionally at least one acetylenic group; and/or a second precursor charge transporting polymer comprising at least one covalently attached acetylenic group and optionally at least one azide group; and optionally at least one crosslinking agent comprising at least two functional groups selected from azide and/or acetylenic group, bbb) optionally at least one electrical dopant, ccc) at least one solvent, ii) depositing the solution on a substrate, iii) removing the solvent, and iv) reacting the azide and acetylenic groups to effect crosslinking, preferably by heating, wherein at least one of the first and second precursor charge transporting polymer comprises ethylene building units substituted with at least one pending side group comprising a conjugated system of delocalised electrons, a first and a second precursor charge transporting polymer used therein, a process for preparing the inventive charge transporting semi-conducting material and an electronic device comprising the same.

  本发明涉及一种电荷传输半导电材料，包括 a) 可选的至少一种电掺杂剂，以及 b) 由通式 Ia 和/或 Ib 中至少一种的 1,2,3-三唑交联单元组成的支化或交联电荷传输聚合物、 其中 aa) Pol1- Pol4 是独立选定的电荷传输聚合物链、 bb)X1、X2、X3 和 X4 是独立选定的间隔单元，或独立地代表 pol1 - Pol4 与 1，2，3-三唑环的直接键合、 cc) R 和 R'各自独立地选自卤素或含碳基团、 其中，电荷传输聚合物包含被至少一个待定侧基取代的乙烯结构单元，该待定侧基包含一个分散电子的共轭体系、 电荷传输半导电材料可通过以下工艺获得，包括 i) 提供含有以下成分的溶液 aaa) 第一种前体电荷传输聚合物，包含至少一个共价连接的叠氮基团和可选的 至少一个乙炔基团；和/或第二种前体电荷传输聚合物，包含至少一个共价 连接的乙炔基团和可选的至少一个叠氮基团；以及可选的至少一种交联剂， 包含至少两个选自叠氮基团和/或乙炔基团的官能团、 bbb) 可选的至少一种电掺杂剂、 ccc) 至少一种溶剂、 ii) 将溶液沉积在基底上、 去除溶剂，以及 iv) 使叠氮基团和乙炔基团发生反应以实现交联，最好是通过加热、 其中第一和第二前体电荷传输聚合物中的至少一种包含被至少一个待定侧基取代的乙烯结构单元，该待定侧基包含一个脱电子共轭体系、 其中使用的第一和第二前体电荷传输聚合物、制备本发明电荷传输半导电材料的工艺以及包含该材料的电子设备。