ethyl (R)-2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-phenylacetate | 940866-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-phenylacetate
• 英文别名: (R)-ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-phenylacetate；(4-methoxyphenylamino)phenylacetic acid ethyl ester；ethyl (2R)-2-(4-methoxyanilino)-2-phenylacetate
• CAS: 940866-94-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: MJTANCPBVWAPLI-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-phenylacetate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到(R)-氨基-苯基-乙酸乙基酯
  参考文献：
  名称：

  拱形联芳基磷酸催化还原 α-亚氨基酯：α-氨基酯的高度对映选择性制备

  摘要：

  描述了一种使用 Hantzsch 酯手性磷酸催化还原 α-亚氨基酯的新方法。对一系列 11 种 α-亚氨基酯进行了评估，结果表明衍生自取代芳基和烷基酮酯的亚氨基底物可以以极好的收率和对映体过量 94% 至 99% 还原为相应的 α-氨基酯。在每种情况下，催化剂负载量为 5 mol%，反应以甲苯作为溶剂进行。

  DOI：

  10.1021/ja070519w
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 在 (R)-VAPOL 、 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl (R)-2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  拱形联芳基磷酸催化还原 α-亚氨基酯：α-氨基酯的高度对映选择性制备

  摘要：

  描述了一种使用 Hantzsch 酯手性磷酸催化还原 α-亚氨基酯的新方法。对一系列 11 种 α-亚氨基酯进行了评估，结果表明衍生自取代芳基和烷基酮酯的亚氨基底物可以以极好的收率和对映体过量 94% 至 99% 还原为相应的 α-氨基酯。在每种情况下，催化剂负载量为 5 mol%，反应以甲苯作为溶剂进行。

  DOI：

  10.1021/ja070519w

文献信息

• 基于富电子氟代芳烃的胺化物及其制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN110294685B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明提供了基于富电子氟代芳烃的胺化物及其制备方法，所述胺化物具备式I所示结构。本发明还提供了基于富电子氟代芳烃的胺化物制备方法，具体为：在25℃，并在氩气的保护下，将化合物a与光敏剂和化合物b溶于有机溶剂中，使用蓝光照射48‑72小时，减压、蒸馏，柱层析、淋洗后得到所述胺化物。本申请所述制备方法利用了可见光介导的光氧化还原催化原理，相比于传统方法，它更为绿色环保、条件更为温和、更适合用作为富电子氟代芳烃的胺化。
• The First Highly Enantioselective Lewis Base Organocatalyzed Hydrosilylation of α-Imino Esters
  作者：Zhou-Yang Xue、Yan Jiang、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200901312

  日期：2010.2

  Novel, chiral Lewis base organocatalysts, which displayed poor enantioselection in the hydrosilylation of N-aryl β-enamino esters, were found to be the catalysts of choice in the hydrosilylation of α-imino esters. In the presence of 10 mol-% of the best catalyst, various α-imino esters underwent enantioselective hydrosilylation to provide a wide range of chiral α-amino esters with good yields (up to

  新的手性路易斯碱有机催化剂在 N-芳基 β-烯氨基酯的氢化硅烷化中显示出较差的对映选择性，被发现是 α-亚氨基酯氢化硅烷化的首选催化剂。在 10 mol% 的最佳催化剂存在下，各种 α-亚氨基酯进行对映选择性氢化硅烷化，以提供范围广泛的手性 α-氨基酯，具有良好的产率（高达 97 %）和高对映选择性（高达 93 % ee ) 一些特殊基材除外。
• Chemo- and Enantioselective Brønsted Acid-Catalyzed Reduction of α-Imino Esters with Catecholborane
  作者：Dieter Enders、Andreas Rembiak、Bianca Anne Stöckel

  DOI：10.1002/adsc.201300352

  日期：2013.7.8

  The chemo‐ and enantioselective reduction of α‐imino esters with catecholborane has been developed employing 10 mol% of an enantiopure BINOL‐based phosphoric acid as organocatalyst. Various differently substituted aromatic α‐amino acid derivatives can be achieved in almost quantitative yields and very good to excellent enantioselectivities of up to 96% ee under mild reaction conditions.

  已经开发了使用儿茶酚硼烷对α-亚氨基酯进行化学和对映选择性还原的方法，该方法使用10 mol％的对映纯BINOL基磷酸作为有机催化剂。在温和的反应条件下，可以以几乎定量的产率获得各种不同取代的芳香族α-氨基酸衍生物，并且对映体的选择性非常好，甚至高达96％ee。
• Chiral bipyridine-annulated bicyclo[3.3.1]nonane N-oxide organocatalysts for stereoselective allylation and hydrosilylation reactions
  作者：Simona Žeimytė、Sigitas Stončius

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131831

  日期：2021.1

  The synthesis of chiral C2-symmetric bis(bipyridine N,N′-dioxide) and bis(bipyridine N-monooxide) derivatives featuring bipyridine-annulated bicyclo[3.3.1]nonane framework is reported. The new Lewis basic bipyridine N,N′-dioxides exhibited good catalytic activity in the asymmetric allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane, furnishing corresponding homoallylic alcohols in up to 75% ee. Reduction

  报道了具有联吡啶环化的双环[3.3.1]壬烷骨架的手性C 2对称双（联吡啶N，N'-二氧化物）和双（联吡啶N-一氧化物）衍生物的合成。新的路易斯碱性联吡啶N，N'-二氧化物在醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应中显示出良好的催化活性，提供了高达75％ee的相应的均烯丙基醇。联吡啶N，N'催化三氯硅烷还原酮亚胺和β-烯胺酯-二氧化物的收率很高，但对映选择性中等（38-54％ee）；在室温下，α-亚氨基酯的还原可达到良好的不对称诱导水平（高达73％ee）。
• Enantioselective one-pot three-component synthesis of propargylamines catalyzed by copper(I)–pyridine bis-(oxazoline) complexes
  作者：Alakesh Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.114

  日期：2012.4

  s-Bu-pybox-diPh 2c. The process is simple and allows the synthesis of various propargylamines in good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and in higher yields. The nature of the substituents attached to imines plays a vital role on the enantioselectivities obtained. The presence of gem-diphenyl group at C-5 position and secondary alkyl substituents at the C-4 chiral center of the oxazoline

  i -Pr-pybox-diPh 2b或s -Bu-pybox-diPh 2c的铜（I）络合物已有效催化了在末端炔烃存在下一锅三醛的醛和胺偶联反应。该方法是简单的并且允许以良好至优异的对映选择性（高达99％ee）和更高的产率合成各种炔丙基胺。与亚胺连接的取代基的性质对获得的对映选择性具有至关重要的作用。宝石的存在发现手性配体的恶唑啉环的C-5位上的-二苯基基团和C-4手性中心上的仲烷基取代基对于更高的对映选择性是至关重要的。还提出了一种涉及π–π堆积的过渡态模型以用于立体化学结果。