3,6-二甲氧基-4-菲醇 | 481-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3,6-二甲氧基-4-菲醇
• 英文名称: Thebaol
• 英文别名: Thebaol, 4-Hydroxy-3,6-dimethoxy-phenanthren；3,6-Dimethoxy-4-phenanthrenol；3,6-dimethoxyphenanthren-4-ol
• CAS: 481-81-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: GKDSKCYMUUXQLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、甲醇
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  94°C
• 保留指数：
  2522

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲氧基-4-菲醇 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 苯甲酰氯 作用下， 生成 4-benzoyloxy-3,6-dimethoxy-phenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Über 1,1′-Dithebaol

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.18.248
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 sodium thiophenolate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,6-二甲氧基-4-菲醇
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Replacing theN-Methyl Group of Morphine, Codeine, and Thebaine by Other Alkyl Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30523

文献信息

• Mild Reductive Cleavage of α-Aminoethers
  作者：Dong Ung Lee、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19863190805

  日期：——

  ethyl chloroformate (ECF)/NaBH3CN to 2‐[β‐(N‐ethoxycarbonyl‐N‐methyl)aminoethyl]‐4,5‐dimethoxytoluene (4) via the quaternary urethane 2. The same procedure leads from laudanosine (5) to the dibenzyl derivative 9. The reaction with ECF/NaBH3CN followed by LiAlH4 reduction is a versatile approach to Emde degradation products avoiding strongly basic conditions and elevated temperature. Cleavage reactions

  1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-2-甲基异喹啉 (1) 被氯甲酸乙酯 (ECF) / NaBH3CN 转化为 2-[β-（N-乙氧羰基-N-甲基）氨基乙基] - 4,5-二甲氧基甲苯 (4) 通过季氨基甲酸乙酯 2. 相同的程序从月桂苷 (5) 生成二苄基衍生物 9. 与 ECF / NaBH3CN 的反应然后 LiAlH4 还原是一种通用的方法来避免强碱性 Emde 降解产物条件和高温。其他 α-氨基醚的裂解反应，例如蒂巴因 (18)，以及四氢异喹啉 1 和 10 与 ECF 的 N-脱甲基反应。
• Constituents of Papaver bracteatum: O-methyl-α-thebaol and 10-n-nonacosanol. Lanthanide-induced chemical shifts in 1H NMR and 13C NMR
  作者：Hubert G. Theuns、Richard H.A.M. Janssen、Hubertus W.A. Biessels、Cornelis A. Salemink

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80828-6

  日期：1985.1

  O-Methyl-α-thebaol is a new natural compound. The presence of isothebaine is confirmed. Lanthanide-induced chemical shifts can be used for the assignments of the 13C NMR chemical shifts of isothebaine and phenanthrenes. The use of lanthanide-induced chemical shifts in the identification of methoxyl resonances in 1H NMR is discussed.

  摘要 在罂粟中鉴定出两种非生物碱成分：O-甲基-α-茶酚和10-正二十烷醇。O-Methyl-α-thebaol 是一种新的天然化合物。确认了异蒂巴因的存在。镧系元素引起的化学位移可用于指定异蒂巴因和菲的 13C NMR 化学位移。讨论了镧系元素诱导的化学位移在 1H NMR 中的甲氧基共振鉴定中的应用。
• Acyl‐normethine aus Thebain
  作者：Christa Bertgen、Wilhelm Fleischhacker、Franz Vieböck

  DOI：10.1002/cber.19671000926

  日期：1967.9

  Bei der Öffnung des Piperidinringes im Thebain mit Acetyl- und Benzoylchlorid sowie Chlorameisensäure-äthyl-und -benzylester in feuchtem Äthylacetat entstehen die entsprechen-den Codeinon-acyl-normethine (1a–1d), die je nach Katalyse interessante Umlagerungs-und Spaltungsreaktionen eingehen. Durch Umsetzung von Thebain mit Benzoylchlorid in absol. Benzol unter Erhitzen erhält man Δ5.7.9(14)-N-Benzoyl-des-thebain

  乙The和苯甲酰氯在氯丁菊酯中的氯代苯甲酸酯和苄基氯的溶剂中，乙炔乙酸酯中的戊烯酮-乙酰基-甲氰菊酯（1a – 1d）与乌拉圭尼古丁被联用。杜邦（Durch Umsetzung von Thebain）的绝对溶剂中有苯甲酰氯。Erhitzenerhältman的苯△ 5.7.9（14）-N-苯甲酰基-德-蒂巴因（10）。在6-甲氧基-O-甲基-甲基苯酚（11）中，由德国化学家（Abdunsten desLösungsmittelsöligerhaltene Substanz铰链zerfällt ）制成。
• Determination of neutral manufacturing impurities in heroin by capillary gas chromatography with electron capture detection after reduction with lithium aluminum hydride and derivatization with heptafluorobutyric anhydride
  作者：James M. Moore、Andrew C. Allen、Donald A. Cooper

  DOI：10.1021/ac00297a005

  日期：1986.5.1
• Determination of manufacturing impurities in heroin by capillary gas chromatography with electron capture detection after derivatization with heptafluorobutyric anhydride
  作者：James M. Moore、Andrew C. Allen、Donald A. Cooper

  DOI：10.1021/ac00268a012

  日期：1984.4.1