AsnGlnTrpAlaValGlyHisLeu-Ψ-CSNH-Met-NH2 | 145641-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: AsnGlnTrpAlaValGlyHisLeu-Ψ-CSNH-Met-NH2
• 英文别名: H-Asn-Gln-Trp-Ala-Val-Gly-His-thionoLeu-Met-NH2；(2S)-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-sulfanylidenepentan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]-2-[[(2S)-2,4-diamino-4-oxobutanoyl]amino]pentanediamide
• CAS: 145641-44-7
• 化学式: C₄₇H₇₁N₁₅O₁₀S₂
• 分子量: 1070.31
• InChiKey: UGYKGLBQOGCNKR-YQZUKWOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  473
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N(咪唑)-(4-甲基苯磺酰基)-L-组氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.83h， 生成 AsnGlnTrpAlaValGlyHisLeu-Ψ-CSNH-Met-NH2
  参考文献：
  名称：

  合成内硫肽的方法：含硫酰胺的C端蛙皮素九肽的合成

  摘要：

  几种方法已被研究用于铃蟾肽C-末端九肽类似物AsnGlnTrpAlaVAlGlyHisLeu-ψCSNHMet-NH的合成2。已经合成了新的活化的二硫酯16。甲硫氨酸甲酯与16的硫酰化总是伴随着消旋作用，导致反应产物的非对映异构体混合物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89436-9

文献信息

• Approaches to the synthesis of endothiopeptides: Synthesis of a thioamide-containing C-terminal bombesin nonapeptide
  作者：Jurjus Jurayj、Mark Cushman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89436-9

  日期：——

  Several approaches have been investigated for the synthesis of a bombesin C-terminal nonapeptide analogue AsnGlnTrpAlaVAlGlyHisLeu-ψCSNHMet-NH2. A new activated dithioester 16 has been synthesized. Thioacylation of methionine methyl ester with 16 was always accompanied by racemization, resulting in the formation of diastereomeric mixtures of reaction products.

  几种方法已被研究用于铃蟾肽C-末端九肽类似物AsnGlnTrpAlaVAlGlyHisLeu-ψCSNHMet-NH的合成2。已经合成了新的活化的二硫酯16。甲硫氨酸甲酯与16的硫酰化总是伴随着消旋作用，导致反应产物的非对映异构体混合物的形成。