methyl 2-hydroxy-2-(4-isopropoxyphenyl)propionate | 863922-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-(4-isopropoxyphenyl)propionate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-2-(4-propan-2-yloxyphenyl)propanoate
• CAS: 863922-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: XZGGVVIZDZVNHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-2-(4-isopropoxyphenyl)propionate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-hydroxy-2-(4-isopropoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶对2-氟-2-芳基丙酸甲酯的酶促水解作用

  摘要：

  2-氟-2-芳基丙酸甲酯的酶促水解是使用来自皱念珠菌和圆柱形念珠菌（OF-360）的脂肪酶进行的。对反应产物的仔细分析表明，除了预期的2-芳基-2-氟丙酸外，还形成了外消旋的2-羟基-2-芳基丙酸和痕量的2-芳基丙烯酸。在底物的芳环中存在强电子释放基团增加了2-羟基丙酸的量。已建立了一种机制假说，根据该假说，酶促进了水解酸中氟离子的清除，并形成了α-羧基稳定的碳阳离子，该羧基通过H 2的亲核攻击提供了2-羟基丙酸。通过β-消除方法得到O和2-芳基丙烯酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.007
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 1-溴-4-异丙氧基苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到methyl 2-hydroxy-2-(4-isopropoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶对2-氟-2-芳基丙酸甲酯的酶促水解作用

  摘要：

  2-氟-2-芳基丙酸甲酯的酶促水解是使用来自皱念珠菌和圆柱形念珠菌（OF-360）的脂肪酶进行的。对反应产物的仔细分析表明，除了预期的2-芳基-2-氟丙酸外，还形成了外消旋的2-羟基-2-芳基丙酸和痕量的2-芳基丙烯酸。在底物的芳环中存在强电子释放基团增加了2-羟基丙酸的量。已建立了一种机制假说，根据该假说，酶促进了水解酸中氟离子的清除，并形成了α-羧基稳定的碳阳离子，该羧基通过H 2的亲核攻击提供了2-羟基丙酸。通过β-消除方法得到O和2-芳基丙烯酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.007