diphenylmethyl D-4-(p-acetylphenoxy)-2-(1-t-butoxyformamido)butyrate | 73888-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl D-4-(p-acetylphenoxy)-2-(1-t-butoxyformamido)butyrate
• 英文别名: 4-((3R)-3-tert.-butoxycarbonylamino-3-benzhydryloxycarbonylpropoxy)phenyl methyl ketone；4-((3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-benzhydryloxycarbonylpropoxy)phenyl methyl ketone；benzhydryl (2R)-4-(4-acetylphenoxy)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 73888-92-3
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₆
• 分子量: 503.595
• InChiKey: MLYNIRPELNAOKG-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl D-4-(p-acetylphenoxy)-2-(1-t-butoxyformamido)butyrate 在 selenium(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R)-2-氨基-4-[4-[N-羟基-C-[[(3S)-1-[(1R)-2-羟基-1-(4-羟基苯基)-2-氧代乙基]-2-氧代氮杂环丁-3-基]氨基甲酰]亚氨甲酰]苯氧基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  诺卡霉素的全合成

  摘要：

  d-异丝氨酸或l-异丝氨酸，二苯基甲基异氰化物和对-（苄氧基）苯甲醛的四组分缩合被用于构建官能化的β-内酰胺环系统，该系统以4个步骤转化为3-氨基心酸。由d-天冬酰胺分6步合成诺卡替丁D的保护侧链。遵循已公布的程序，将这些单元偶联并进一步转化为诺卡汀A，B和D。使用l-天冬酰胺来合成侧链会导致非天然的异心卡那霉素A。比较了产品的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92152-0
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-天冬酰胺 在 硼烷 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 diphenylmethyl D-4-(p-acetylphenoxy)-2-(1-t-butoxyformamido)butyrate
  参考文献：
  名称：

  诺卡霉素的全合成

  摘要：

  d-异丝氨酸或l-异丝氨酸，二苯基甲基异氰化物和对-（苄氧基）苯甲醛的四组分缩合被用于构建官能化的β-内酰胺环系统，该系统以4个步骤转化为3-氨基心酸。由d-天冬酰胺分6步合成诺卡替丁D的保护侧链。遵循已公布的程序，将这些单元偶联并进一步转化为诺卡汀A，B和D。使用l-天冬酰胺来合成侧链会导致非天然的异心卡那霉素A。比较了产品的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92152-0

文献信息

• Fragmentation procedure for preparing 3-amino-azetidinones
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04288364A1

  公开（公告）日：1981-09-08

  When 3-(2-hydroxyiminoacetylamino)-2-oxo-azetidine compounds are treated with reactive derivatives of carbonic acid half-esters in aqueous media in the presence of bases a fragmentation takes place which, in addition to 3-amino-2-oxo-azetidines, also yields nitriles which, compared with the 2-hydroxyiminoacetyl group, have one less carbon atom. The resulting products are intermediates for the preparation of nocardicin-like antibiotics. The deacylation procedure of this specification offers advantages over the multi-stage deacylation procedure known hitherto, inasmuch as higher yields of 3-amino-2-oxoazetidine compounds are obtained and the acyl group can be obtained in the form of a nitrile which is shorter by one carbon atom.

  当3-(2-羟基亚胺基乙酰氨基)-2-氧代-氮杂环化合物在碱存在下在水介质中与碳酸半酯的反应衍生物处理时，会发生裂解反应，除了产生3-氨基-2-氧代-氮杂环化合物外，还会产生腈类化合物，与2-羟基亚胺基乙酰基团相比，腈类化合物的碳原子数减少一个。所得产物是制备类似诺卡氧霉素的抗生素的中间体。本规范的脱酰化程序相比迄今为止已知的多级脱酰化程序具有优势，因为可以获得更高产率的3-氨基-2-氧代-氮杂环化合物，并且可以获得一个碳原子较少的腈基团。
• US4288364A
  申请人：——

  公开号：US4288364A

  公开（公告）日：1981-09-08
• A total synthesis of nocardicins
  作者：H.P. Isenring、W. Hofheinz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92152-0

  日期：1983.1

  ring system which was transformed in 4 steps into 3-aminonocardicinic acid. A protected side chain of nocardicin D was synthesized from d-asparagine in 6 steps. Coupling of these units and further conversion to nocardicins A, B and D followed published procedures. Using l-asparagine for the synthesis of the side chain led to unnatural isonocardicin A. Biological activities of the products are compared

  d-异丝氨酸或l-异丝氨酸，二苯基甲基异氰化物和对-（苄氧基）苯甲醛的四组分缩合被用于构建官能化的β-内酰胺环系统，该系统以4个步骤转化为3-氨基心酸。由d-天冬酰胺分6步合成诺卡替丁D的保护侧链。遵循已公布的程序，将这些单元偶联并进一步转化为诺卡汀A，B和D。使用l-天冬酰胺来合成侧链会导致非天然的异心卡那霉素A。比较了产品的生物活性。