methyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acrylate | 90087-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-(2-pyrrolidon-1-yl)-acrylate；Methyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 90087-48-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: OWRKOVPORDVEGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acrylate 、 苯 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 3,5-二氯吡啶 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以66%的产率得到methyl (Z)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II） -催化的交叉脱氢偶联（CDC）ñ单纯性芳烃-Phthaloyl脱氢丙氨酸酯类：的立体选择性合成ž -Dehydrophenylalanine衍生物

  摘要：

  报道了Pd（II）催化的甲基N-邻苯二甲酰基脱氢丙氨酸酯与简单芳烃的交叉脱氢偶联（CDC）。该反应涉及两个sp 2 C–H键的断裂，然后C–C键的形成，它以一种实用，通用且经济的方式立体选择性地生成了非常有价值的Z-脱氢苯丙氨酸骨架。另外，通过铜催化的硼，硅和氢化物部分的共轭加成，将全氟化产物方便地转化为重要的非蛋白氨基酸组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01255
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-formyl-2-(2-pyrrolidon-1-yl)-acetate 在 聚合甲醛 、 溶剂黄146 、 二甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,1-disubstituted ethylene compounds

  摘要：

  通式I的1,1-二取代乙烯化合物如下：其中Z为COOR.sup.2、CN或COR.sup.3，R.sup.1为脂肪、环脂肪、芳基脂肪、芳香族或杂环基团，可能进一步被在反应条件下惰性的官能团取代，R.sup.2为1至15个碳原子的脂肪、环脂肪或芳基脂肪基团，R.sup.3为1至15个碳原子的脂肪、环脂肪或芳基脂肪基团，可能被在反应条件下惰性的基团取代，且R.sup.1与R.sup.2或R.sup.1与R.sup.3还可以形成2至10个碳原子的烷基链，该链可能被在反应条件下惰性的基团取代，这些化合物是从通式II的甲醛化合物制备而来：其中Z、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3具有上述含义，通过在甲醛或多聚甲醛的存在下进行反应，以及(a)C.sub.1-C.sub.12-醇或(b)C.sub.1-C.sub.12-醇和水的混合物或(c)在二级胺和具有质子的酸存在下与水在0°C至200°C范围内进行反应的方法。

  公开号：

  US04997955A1

文献信息

• Verfahren zur Herstelung von 1,1-disubstituierten Ethylenverbindungen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0295553A1

  公开（公告）日：1988-12-21

  Verfahren zur Herstellung von 1,1-disubstituierten Ethylenverbindungen der allgemeinen Formel I in der Z COOR², CN oder COR³, R¹ einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls durch unter den Reaktionsbedingungen inerte funktionelle Gruppen weitersubstituiert sein kann, R² einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Rest mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen und R³ einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Rest mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, der durch unter den Reaktionsbedingungen inerte Gruppen substituiert sein kann, bedeuten, wobei R¹ mit R² bzw. R¹ mit R³ aber auch eine Alkylenkette mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bilden kann, die durch unter den Reaktions­bedingungen inerte Gruppen substituiert sein kann, aus Formylverbindungen der allgemeinen Formel II in der Z, R¹, R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Formaldehyd oder Paraformaldehyd und a) einem C₁-C₁₂-Alkanol oder b) einem Gemisch aus einem C₁-C₁₂-Alkanol und Wasser oder c) mit Wasser in Gegenwart eines sekundären Amins und einer Protonensäure bei Temperaturen von 0 bis 200°C vornimmt.

  通式 I 的 1,1-二取代乙烯化合物的制备工艺 其中 Z 是 COOR²、CN 或 COR³、 R¹ 是脂肪族、环脂族、芳香族或杂环基，可任选被反应条件下惰性的官能团进一步取代、 R² 是具有 1 至 15 个碳原子的脂肪族、环脂族或芳香族基，以及 R³ 是具有 1 至 15 个碳原子的脂肪族、环脂族或芳香族基，可被反应条件下的惰性基团取代、 通式 II 的甲酰基化合物，其中 R¹ 与 R² 或 R¹ 与 R³ 还可形成具有 2 至 10 个碳原子的亚烷基链，该链可被反应条件下的惰性基团取代 其中 Z、R¹、R² 和 R³ 具有上述含义，其特征在于反应是在甲醛或多聚甲醛存在下进行的，以及 a) C₁-C₁₂ 烷醇或 b) C₁-C₁₂-烷醇和水的混合物，或 c) 在仲胺和质子酸存在下与水的混合物 温度为 0 至 200°C。
• NOVEL COPOLYMERS FORMED FROM THREE COMPONENTS AND INTRAOCULAR LENSES MADE THEREOF
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0869138A1

  公开（公告）日：1998-10-07

  The invention relates to a foldable intraolcular lens material, characterized in that the material is composed of the following repeat units [I], [II] and [III], and it comprises 60 - 80 wt % of [I], 10 - 30 wt % of [II] and 5 - 20 wt % of [III], based on the total weight of 100%. In formula [I] R1 represents hydrogen atom or alkyl, R2 represents alkylene which can be substituted by hydroxyl group, in addition, the alkylene chain can contain oxygen atom also. In formula [II], R3 represents formula [IIa] [IIb] [IIc],in which R5, R6, R7and R8 represent hydrogen atom or alkyl respectively, m, n, p and q are integers from 1 to 4 or a single bond and R4 is hydrogen atom or alkyl. In formula [III] R9 is hydrogen atom or alkyl and R10 is alkyl.

  本发明涉及一种可折叠的分子内晶状体材料，其特征在于该材料由以下重复单元[I]、[II]和[III]组成，以100%的总重量为基准，[I]的重量百分比为60-80%，[II]的重量百分比为10-30%，[III]的重量百分比为5-20%。在式[I]中，R1 代表氢原子或烷基，R2 代表可被羟基取代的亚烷基，此外，亚烷基链还可包含氧原子。在式［II］中，R3 代表式［IIa］［IIb］［IIc］，其中 R5、R6、R7 和 R8 分别代表氢原子或烷基，m、n、p 和 q 是 1 至 4 的整数或单键，R4 是氢原子或烷基。在式 [III] 中，R9 是氢原子或烷基，R10 是烷基。
• 2-OXO-1-PYRROLIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THEM AND THEIR USES
  申请人：UCB Farchim S.A. (AG - LTD)

  公开号：EP1263727B1

  公开（公告）日：2004-11-17
• US4997955A
  申请人：——

  公开号：US4997955A

  公开（公告）日：1991-03-05
• US6132462A
  申请人：——

  公开号：US6132462A

  公开（公告）日：2000-10-17