(S)-methyl 2-(1-(tert-butylthiocarbonyl)cyclopropyl)-2-hydroxypropanoate | 1135234-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 2-(1-(tert-butylthiocarbonyl)cyclopropyl)-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(1-tert-butylsulfanylcarbonylcyclopropyl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 1135234-16-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄S
• 分子量: 260.354
• InChiKey: CDMURCZHWMGRBZ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 S-tert-butyl cyclopropanecarbothioate 在 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 、 [Cu((S,S)-((CH3)3CCHCH2OCN)2C(CH3)2)](CF3SO3)2 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-methyl 2-(1-(tert-butylthiocarbonyl)cyclopropyl)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-酰基富烯和(-)-异富烯的对映选择性全合成

  摘要：

  我们报告了对 (-)-acylfulvene ( 1 ) 和 (-)-irofulven ( 2 )的对映选择性全合成的完整描述，其特征是复分解反应，用于快速组装这些抗肿瘤药物的分子框架。我们讨论了 (1) 使用应变环丙基烯酮硫缩醛的 Evans Cu 催化羟醛加成反应的应用，(2) 在具有挑战性的环境中有效的烯炔闭环复分解级联反应，(3) 用于后期阶段的试剂 IPNBSH还原烯丙基转座反应，和（4）的形成最终RCM /脱氢序列（ - ） - acylfulvene（1）和（ - ） - irofulven（2）。

  DOI：

  10.1021/jo901926z