ethyl D-2-aminobutyrate hydrochloride | 127641-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl D-2-aminobutyrate hydrochloride
• 英文别名: ethyl (2R)-2-aminobutanoate hydrochloride；Ethyl D-homoalaninate hydrochloride；ethyl (2R)-2-aminobutanoate;hydrochloride
• CAS: 127641-80-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 167.636
• InChiKey: SWNBPYRQCHSZSE-NUBCRITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl D-2-aminobutyrate hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R)-4-aminohexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  二芳基乙烯-氨基酸光致变色荧光杂化物的有效方法

  摘要：

  通过呋喃-2,5-二酮基二芳基乙烯 (DE) 的缩合，开发了一种合成二芳基乙烯-氨基酸杂化物 DE-Gly、DE-AABA 和 DE-DAA ( 5a-d - 7-ad ) 的有效方法甘氨酸 (Gly)、α-氨基丁酸 (AABA) 和 D-天冬氨酸 (DAA) 的乙酯，产率适中。根据 X 射线衍射数据，DE-Gly 杂化物5a以反平行构象存在，反应性碳原子 C(1)-C(11) 之间的距离为 4.549 Å，可能能够形成单键，适用于对于伍德沃德-霍夫曼规则允许的旋转光环化反应。所得化合物的结构经1 H、COZY、HSQC、HMBC 和13C 核磁共振光谱。杂合体 DE-Gly、DE-AABA 和 DE-DAA 在 443-456 nm 处吸收，这对应于它们以开环形式 O 存在，并在 531-612 nm 处显示荧光。用 436 nm 的光照射导致它们重排成闭环有色非荧光异构体 C。在可见光

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130758
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-2-isopropyl-3-benzyloxy-5-ethyl-6-ethoxy-2,5-dihydropyrazine 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 L-缬氨酸苄酯盐酸盐 、 ethyl D-2-aminobutyrate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  正交保护的Schöllkopf's Bis-lactim醚用于α-氨基酸衍生物和二肽酯的不对称合成

  摘要：

  摘要 的氮杂-烯醇化物的烷基化正交保护的手性双内酰亚胺醚与diastereocontrol，得到良好水平电体进行反式烷基化的加合物，可以通过水解/氢化方法有效地脱保护，得到非蛋白原α氨基酸或二肽酯衍生品。 的氮杂-烯醇化物的烷基化正交保护的手性双内酰亚胺醚与diastereocontrol，得到良好水平电体进行反式烷基化的加合物，可以通过水解/氢化方法有效地脱保护，得到非蛋白原α氨基酸或二肽酯衍生品。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561943

文献信息

• Influence des substituants sur la vitesse de racémisation des cétones à carbone dissymétrique en alpha
  作者：A. K. Mills、A. E. Wilder Smith

  DOI：10.1002/hlca.19600430705

  日期：——

  The rates of racemisation, under constant conditions of pH and temperature, of two series of ketones with an asymmetric C-atom in α have been determined. As would be expected, substituents in the α position to the keto group influence the rate of racemisation, and it has been found possible to assess the relative electron donating or electron attracting effect of aliphatic, aliphatic-aromatic or aromatic

  确定了在恒定的pH和温度条件下，α原子中具有不对称C原子的两个酮的外消旋化速率。如所期望的，在酮基的α位上的取代物影响外消旋化的速率，并且已经发现可以通过测量它们对脂族，脂族-芳族或芳族取代基的相对给电子或吸电子效应进行评估。含有所考虑的替代品的酮的外消旋化速率。
• Asymmetric Hydrogenation of Schiff Base Prepared from α-Keto Ester with Aliphatic Amino Acid Ester
  作者：Kaoru Harada、Shozo Shiono

  DOI：10.1246/bcsj.57.1367

  日期：1984.5

  prepared from α-keto esters with amino acid esters was carried out under various conditions. A significant substituent effect of the alkyl group of the ester moiety of amino acid on the stereoselectivity was observed in the hydrogenation of the Schiff bases prepared from methyl pyruvate with (S)-alanine ester. Higher asymmetric yields were obtained as the ester residue of amino acid ester became bulkier

  由α-酮酯与氨基酸酯制备的席夫碱的催化氢化在各种条件下进行。在由丙酮酸甲酯制备的席夫碱与(S)-丙氨酸酯的氢化中观察到氨基酸酯部分的烷基对立体选择性的显着取代作用。随着氨基酸酯的酯残基变得更大，获得更高的不对称产率。还观察到明显的温度对不对称氢化的影响。这些结果可以用螯合机制来解释。
• WO2019224765A5
  申请人：——

  公开号：WO2019224765A5

  公开（公告）日：2022-06-10