2,3-diphenylimidazo[1,2-a]quinoline | 61760-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,3-diphenylimidazo[1,2-a]quinoline
• 英文别名: 2,3-Diphenylimidazo<1,2-a>chinolin；1,2-diphenyl-imidazo[1,2-a]quinoline；1,2-Diphenylimidazo[1,2-A]quinoline
• CAS: 61760-53-0
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂
• 分子量: 320.393
• InChiKey: QAXQBRHJMOYIMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-diphenyl-2-(quinolin-2-yl)isoxazol-5(2H)-one 160.0~540.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,3-diphenylimidazo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocyclic-fused Imidazoles by Pyrolysis of N-Heterocyclic Isoxazol-5(2H)-ones

  摘要：

  通过亚氨基羰基中间体对 N-杂环异恶唑-5(2H)-酮进行闪速真空热解（FVP），实现了杂环融合咪唑的合成。与由三唑生成的亚氨基羰基化合物不同，目前的合成方法没有观察到结构重排。我们还证明，挥发性较低的异噁唑-5(2H)-酮衍生物可通过凝聚相热解生成相应的咪唑类化合物。

  DOI：

  10.1071/ch14119

文献信息

• Brønsted acid-catalyzed regioselective ring opening of 2H-azirines by 2-mercaptopyridines and related heterocycles; one pot access to imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[2,1-b]thiazoles
  作者：Subrata Biswas、Arnab Roy、Surajit Duari、Srabani Maity、Asma M. Elsharif、Srijit Biswas

  DOI：10.1039/d4ob00410h

  日期：——

  ring opening of 2H-azirines. Nucleophilic attack via the N-centre of mercaptopyridines and their analogues, followed by cyclisation by cleaving the C–S bond, allowed a library of imidazo[1,2-a]pyridines and related heterocycles to be built. The reaction protocol has been applied to various 2H-azirines, 2-mercaptopyridines, and thiazole-2-thiols, illustrating the generality of reaction conditions. The

  开发了一种用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的催化且通用的合成方法。布朗斯台德酸催化在 2 H-氮丙啶的区域选择性开环中起主要作用。通过巯基吡啶及其类似物的N中心进行亲核攻击，然后通过裂解 C-S 键进行环化，从而建立了咪唑并[1,2- a ]吡啶和相关杂环的文库。该反应方案已应用于各种 2 H-氮丙啶、2-巯基吡啶和噻唑-2-硫醇，说明了反应条件的通用性。实际应用包括药物的合成，例如抗肿瘤剂。这项研究介绍了一种合成具有广泛潜力的功能分子的新方法。