ampicillin toluene-p-sulphonate | 57990-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ampicillin toluene-p-sulphonate
• 英文别名: (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 57990-79-1
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₆H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 521.615
• InChiKey: HCKXSCSBNJRRSG-YWUHCJSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylacetamide hydrochloride 、 氯甲酸乙酯 、 3-[((R)-carboxy-phenyl-methyl)-amino]-but-2-enoic acid methyl ester; sodium salt 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸一水合物 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 4-甲基-2-戊酮 为溶剂， 以81.7%的产率得到ampicillin toluene-p-sulphonate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing penicillin antibiotics

  摘要：

  .alpha.-氨基酰青霉素类抗生素，如氨苄青霉素和阿莫西林，可以通过以下简单的方法制备：首先将6-氨基青霉烷酸（6-APA）与过量的强三级胺碱在不溶于水的有机溶剂中反应，以制备6-APA的溶液；然后中和溶液中残留的强三级胺碱；接着将中和后的溶液与不溶于水的有机溶剂中的酰化试剂反应，该酰化试剂是较低的烷氧基甲酸和一种α-氨基酸的N-保护衍生物的混合酸酐，其中N-保护基为酸敏感，以产生一种N-保护的α-氨基酰青霉素衍生物的溶液；然后将所得溶液与水和强酸接触，以裂解酸敏感的N-保护基；最后从所得含水体系中分离出α-氨基酰青霉素。该过程中使用的不溶于水的溶剂消除了α-氨基酰青霉素产品的分离过程中需要蒸发溶剂的需求，因此在工厂规模的操作中具有特殊优势。

  公开号：

  US03971775A1

文献信息

• Improvements in or relating to beta lactam production
  申请人：BIOCHEMIE GESELLSCHAFT M.B.H.

  公开号：EP0439096B1

  公开（公告）日：2003-12-17
• US5719276A
  申请人：——

  公开号：US5719276A

  公开（公告）日：1998-02-17
• US5840885A
  申请人：——

  公开号：US5840885A

  公开（公告）日：1998-11-24
• Process for preparing penicillin antibiotics
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03971775A1

  公开（公告）日：1976-07-27

  .alpha.-Aminoacylpenicillin antibiotics such as ampicillin and amoxycillin may be prepared in particularly simple manner by a process which comprises preparing a solution of 6-aminopenicillanic acid (6-APA) in a water-immiscible organic solvent by treating 6-APA with an excess of a strong tertiary amine base in the presence of said solvent; neutralising the residual strong tertiary amine base in said solution; reacting the neutralised solution with a solution in a water-immiscible organic solvent of an acylating agent which is a mixed anhydride of a lower alkoxyformic acid and an N-protected derivative of an .alpha.-aminoacid wherein the N-protecting group is acid-labile, to yield a solution of an N-protected .alpha.-aminoacylpenicillin derivative; contacting the resulting solution with water and a strong acid to cleave the acid-labile N-protecting group; and isolating the thus-obtained .alpha.-aminoacylpenicillin from the resulting water-containing system. The use of water-immiscible solvents in the process obviates the need for a solvent evaporation stage during isolation of the .alpha.-aminoacylpenicillin product and thus renders the process of particular advantage in plant-scale operations.

  .alpha.-氨基酰青霉素类抗生素，如氨苄青霉素和阿莫西林，可以通过以下简单的方法制备：首先将6-氨基青霉烷酸（6-APA）与过量的强三级胺碱在不溶于水的有机溶剂中反应，以制备6-APA的溶液；然后中和溶液中残留的强三级胺碱；接着将中和后的溶液与不溶于水的有机溶剂中的酰化试剂反应，该酰化试剂是较低的烷氧基甲酸和一种α-氨基酸的N-保护衍生物的混合酸酐，其中N-保护基为酸敏感，以产生一种N-保护的α-氨基酰青霉素衍生物的溶液；然后将所得溶液与水和强酸接触，以裂解酸敏感的N-保护基；最后从所得含水体系中分离出α-氨基酰青霉素。该过程中使用的不溶于水的溶剂消除了α-氨基酰青霉素产品的分离过程中需要蒸发溶剂的需求，因此在工厂规模的操作中具有特殊优势。